3肉桂酸的制备.doc

肉桂酸的制备一、实验目的和要求1掌握苯胺乙酰化的原理和实验操作。2掌握回流、水蒸气蒸馏等操作。二、反应式 芳香醇和酸酐在碱性催化剂作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成,一不饱和芳香醛，称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胶代替，典型的例子是肉桂酸的制备。碱的作用是促使酸酐的烯醇化，生成醋酸酐碳负离子，接着碳负离子与芳醛发生亲核加成，第三步是中间产物的氧酰基交换产生更稳定的-酰氧基丙酸负离子，最后经-消去产生肉桂酸盐。用碳酸钾代替醋酸钾，反应周期可明显缩短。理论上肉挂酸存在顺反异构体，但Perkin反应只得到反式肉硅酸（熔点133），顺式异构体（熔点68）不稳定，在较高反应温度下很容易转变为热力学更稳定的反式异构体。三、主要物料及产物的物理常数名 称分子量相对密度熔 点沸 点折光率溶解度（g/100mL）水醇醚苯甲醛106.131.0415-26178.11.54630.3醋酸酐102.091.0820-73.11401.390012cd碳酸钾138.202.29901d111肉桂酸148.171.24751353000.0424s四、计算名 称实 际 用 量理 论 量过 量理论产量苯甲醛 5 ml 0.049mol0.049mol0%醋酸酐 14ml 0.148mol0.049mol202%肉桂酸 0.049mol 7.26g五、仪器装置图水蒸汽蒸馏装置六、实验记录操 作 步 骤注 释1 在圆底烧瓶中，混合7g无水碳酸钾，5mL苯甲醛和14mL醋酸酐。2 加热回流45min。由于有二氧化碳逸出，最初反应会出现泡沫。3 冷却反应混合物，加人40mL水浸泡几分钟，用玻棒或不锈钢刮刀轻轻捣碎瓶中的固体，进行水蒸气蒸馏，直至无油状物蒸出为止。4 将烧瓶冷却后，加入40mL 10氢氧化钠水溶液。再加入90mL水，加热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热过滤。5 待滤液冷至室温后，在搅拌下，小心加入20mL浓盐酸和20mL水的混合液，至清液呈酸性。6 冷却结晶，抽滤析出的晶体，并用少量冷水洗涤，干燥后称重。可用3：1的稀乙醇重结晶。加料要迅速，防止大量泡沫冲出讲述水蒸气蒸馏蒸去没反应的苯甲醛使生成的肉挂酸形成钠盐而溶解肉挂酸的钠盐转化为肉挂酸析出粗产物约4g 七、问题讨论1. 肉桂酸制备实验为什么用空气冷凝管做回流冷凝管？答：因为回流温度超过150，易使水冷凝管炸裂。2. 在肉桂酸制备实验中，为什么要用新蒸馏过的苯甲醛？答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170180馏分供使用。3. 在制备肉桂酸操作中，你观察温度计读数是如何变化的？答：随着反应的进行，温度计的读数逐渐升高。4. 在肉桂酸的制备实验中，能否用浓NaOH溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液？答：不能，因为浓NaOH溶液易使未转化的苯甲醛发生歧化反应生成苯甲酸，苯甲酸为固体不易与肉桂酸分离，产物难纯化。5. 在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么？可否不通水蒸气直接加热蒸馏？答：水蒸气蒸馏主要蒸出未转化的苯甲醛。就本实验而言，可以不通水蒸气，直接加热蒸馏，因为体系中有大量的水，少量苯甲醛，加热后，也可以使苯甲醛在低于100，以与水共沸的形式蒸出来，其效果与通水蒸气一样。6. 用有机溶剂对肉桂酸进行重结晶，操作时应注