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文档简介

第二节芳香烃第1课时苯的结构与性质见学生用书p030学习目标练法指导1.认识苯的分子结构和化学性质。2学会溴苯、硝基苯的实验室制取。1.从苯的结构和性质认识苯中所含化学键的独特性。2苯发生的反应,要注意反应的条件,并能在题给信息的基础上掌握苯环取代的定位情况。课/前/预/习轻/松/搞/定1下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是()a苯是无色带有特殊气味的液体b常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体c苯在一定条件下与溴发生取代反应d苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质,故不能发生加成反应答案d解析苯能与氢气在一定条件下发生加成反应。2苯中加入溴水后溴水层颜色变浅,这是由于()a溴挥发了 b发生了取代反应c发生了萃取作用 d发生了加成反应答案c解析根据相似相溶原理,溴单质易溶于苯。3下列各组液体混合物,能用分液漏斗分离的是()a溴苯和溴 b正己烷和水c苯和硝基苯 d乙醇和水答案b解析能用分液漏斗分离的液体混合物一定是不相混溶的液体物质,a、c、d三组物质均是相互混溶的物质,所以,不能用分液漏斗分离。4下列反应中,属于取代反应的是()a苯在氯化铁存在时与氯气的反应b苯在镍作催化剂时与氢气的反应c苯在空气中燃烧d苯与溴水混合振荡溴水分层答案a解析a是取代反应,以苯跟溴反应推出;b是加成反应;c是氧化反应;d是物理过程萃取。5将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示正确的是()答案d解析苯、汽油均不溶于水,且密度比水的小,浮在水面上,但苯、汽油互溶不分层。6与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是()a难氧化、难取代、难加成b易氧化、易取代、易加成c难氧化、可加成、易取代d易氧化、易加成、难取代答案c解析由于苯分子结构的特殊性,碳碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,其与kmno4酸性溶液不能发生反应(即难氧化);但可与液溴、浓h2so4等发生取代反应(即易取代);不能与溴水发生加成反应,但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应(即可加成)。综上所述,只有c选项符合题意。7下列关于苯的说法中,正确的是()a苯的分子式为c6h6,它不能使kmno4酸性溶液褪色,属于饱和烃b从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃c在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应d苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同答案d解析a项只能证明苯分子中无碳碳双键,但它属于不饱和烃,故a错;b项苯分子中的键是大键,不属于烯烃,故b错;c项发生的是取代反应,故c错。课/堂/效/果题/组/检/测题组一 苯的结构及物理性质1.关于苯的下列说法中不正确的是()a组成苯的12个原子在同一平面上b苯环中6个碳碳键的键长完全相同c苯环中碳碳键的键能介于cc和c=c之间d苯只能发生取代反应答案d解析苯分子是平面正六边形结构,即组成苯的12个原子在同一平面上,a项正确;苯分子中碳碳键的键长是1.401010 m(cc的键长是1.541010 m,c=c的键长是1.331010 m),所以,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,b、c两项正确;苯既能发生取代反应,又能发生加成反应,d项不正确。2在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精,振荡后静置,出现如图所示现象,则加入的试剂分别是()a是ccl4,是苯,是酒精b是酒精,是ccl4,是苯c是苯,是ccl4,是酒精d是苯,是酒精,是ccl4答案c解析的溶液分层,上层溶液呈红棕色,而苯的密度比水小,溴易溶于苯,溴的苯溶液呈红棕色,所以是苯;的溶液分层,下层溶液呈棕红色,而ccl4的密度比水大,溴易溶于四氯化碳,溴的四氯化碳溶液呈棕红色,所以是四氯化碳;的溶液不分层,整个溶液呈橙红色,而酒精与溴水互溶,整个溶液呈橙红色,所以是酒精。3能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实的是()a苯的一元取代物无同分异构体b苯的间位二元取代物只有一种c苯的邻位二元取代物只有一种d苯的对位二元取代物只有一种答案c解析苯的邻位二元取代物在单双键交替结构中有两种结构:两个取代原子分别连在形成双键的两个碳原子上面,或者分别连在通过单键相连的两个碳原子上。而如果是一种介于单键和双键之间的化学键,那么邻位二元取代物则只有一种,故答案为c。4下列关于苯的说法错误的是()答案b解析苯的密度比水小。题组二 苯的化学性质5.下列有关苯的叙述中错误的是()a苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应b在一定条件下苯能与氯气发生加成反应c在苯中加入高锰酸钾酸性溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色d在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色答案d解析苯能萃取溴水中的溴,由于苯的密度比水小,所以振荡并静置后上层液体为橙色。6(双选)下列物质由于发生化学反应,既能使溴水褪色又能使kmno4酸性溶液褪色的是()a乙烷b乙烯 c乙炔d苯答案bc解析乙烷既不能使溴水褪色又不能使kmno4酸性溶液褪色;乙烯、乙炔既能与溴水发生加成反应,又能被kmno4酸性溶液氧化;苯不能使kmno4酸性溶液褪色,苯虽能使溴水褪色,但却是发生萃取造成的,并未发生化学反应。7(双选)下列事实中,能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是()a苯不与溴水发生加成反应b苯不能被kmno4酸性溶液氧化c1 mol 苯能与3 mol h2发生加成反应d苯能够燃烧产生浓烟答案ab解析苯既不能使kmno4酸性溶液褪色,也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,这是苯与烯烃的明显不同之处。题组三 苯的有关实验8.5060 时,苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯,反应装置如图所示。下列对该实验的描述错误的是()a最好用水浴加热,并用温度计控温b长玻璃管起冷凝回流作用c提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤,便可洗去混在硝基苯中的杂质d加入过量硝酸可以提高苯的转化率答案c解析该反应温度不超过100 ,所以用水浴加热,a项正确;因反应物受热易挥发,所以用长玻璃管起冷凝回流作用,b项正确;用水洗涤不能除去没反应完的苯,因为苯不溶于水而易溶于硝基苯,c项错误;加入过量硝酸可以使平衡向右移动,从而提高苯的转化率,d项正确。题组四 有机物的空间结构9.下列有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面内的是()答案a解析a项中含有一个ch3,因ch3是四面体结构,所有原子不可能处于同一平面内。课/后/巩/固快/速/提/能1下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是()a苯 b溴苯c四氯化碳 d乙醇答案a解析溴苯和四氯化碳是不溶于水、密度比水大的液体,注入水中振荡后分层且沉于水底;乙醇和水互溶,注入水中振荡后不分层。2杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内15 t苯泄漏流入路边300 m长的水渠,造成严重危险,许多新闻媒体对此进行了报道,以下报道中有科学性错误的是()a由于大量苯溶入水中渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染b由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一点火星就可能引起爆炸c可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的d处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟,扩大污染,所以该办法未被采纳答案a解析苯是一种不溶于水的液体,所以不会有大量苯溶入水中渗入土壤,对周边农田、水源造成严重污染,a项不正确;苯是一种易挥发、易燃的物质,遇明火就可能引起爆炸,b项正确;苯是一种不溶于水但密度比水小的液体,所以可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的,c项正确;苯中含碳量很高,燃烧会产生大量的黑烟,d项正确。31866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是()a苯不能因发生化学反应而使溴水褪色b苯能与h2发生加成反应c溴苯没有同分异构体d间二溴苯只有一种答案a解析含有碳碳双键的物质能使溴水褪色,但苯不能使溴水褪色。4关于苯的下列说法正确的是()a苯分子是环状结构,其性质跟环烷烃相似b表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同c苯的分子式是c6h6,分子式中的碳原子远没有饱和,因此能使溴水褪色d苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,因此苯易发生取代反应而难发生加成反应答案d解析苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键。苯环上没有单键,因此苯的性质跟环烷烃不相似,a项不正确;也没有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃不相同,不能使溴水褪色,b、c两项不正确。5下列关于苯的叙述正确的是()a反应为取代反应,有机产物与水混合浮在上层b反应为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟c反应为取代反应,有机产物是一种烃d反应中1 mol苯最多与3 mol h2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键答案b解析为苯的溴代反应,生成的溴苯密度比水大,沉在水底,a错误。为苯的硝化反应,属于取代反应,生成硝基苯,为烃的衍生物,c错误。苯分子中无碳碳双键,d错误。6实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:蒸馏;水洗;用干燥剂干燥;用10% naoh溶液洗;水洗。正确的操作顺序是()a bc d答案b解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质,先用水洗,febr3溶于水而被洗去;再用naoh溶液洗,溴与naoh溶液反应生成易溶于水的盐(nabr、nabro)而被洗去;第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质;干燥时少量的水被除去,最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。7苯的结构式可用来表示,下列关于苯的叙述正确的是()a苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料b苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃c苯分子中6个碳碳键完全相同d苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色答案c解析苯分子中6个碳碳化学键完全相同,正确;苯分子中不含有典型的碳碳双键,所以苯不属于烯烃;苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色;苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。8下列实验操作中正确的是()a将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯b除去溴苯中红棕色的溴,可用稀naoh溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液c用苯和浓hno3在浓h2so4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中d制取硝基苯时,应先取浓h2so4 2 ml,再加入1.5 ml 浓hno3,再滴入约1 ml苯,然后放在水浴中加热答案b解析苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯,而溴水不行。苯和浓hno3、浓h2so4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水浴中测水的温度,控制在5560 。混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入浓硝酸中,且边加边振荡(或搅拌)散热,冷却后再加入苯。9为证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如图所示装置。则装置a中盛有的物质是()a水 bnaoh溶液cccl4 dnai溶液答案c解析液溴与苯发生取代反应的话就会有hbr生成,可以检验hbr中的br,液溴挥发出的br2干扰hbr中br的检验,所以要除去。水、naoh溶液、nai溶液都会吸收hbr,故选c。10通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。提出问题:苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗?(1)提出假设:从苯的分子式看,c6h6具有不饱和性;从苯的凯库勒结构式看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使_褪色。(2)实验验证:苯不能使_褪色。经科学测定,苯分子里6个碳原子之间的键_;6个碳原子和6个氢原子都在同一_上。(3)结论:苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键_,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,说明苯分子_一般的碳碳单、双键交替的环状结构。(4)应用:为了表示苯分子的结构特点,结构式用_表示,用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。答案(1)kmno4酸性溶液或溴水(2)kmno4酸性溶液或溴水完全相同平面(3)不同不同于(4) 解析分子中含有碳碳双键的物质能使kmno4酸性溶液或溴水褪色。而苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,6个碳原子之间的键完全相同。所以不能使kmno4酸性溶液或溴水褪色。11人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程,回答下列问题: (1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为c6h6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式:_。(2)已知分子式为c6h6的有机物有多种,其中的两种为:() ()这两种结构的区别表现在以下两方面:定性方面(即化学性质方面):()能_(填字母),而()不能。a被高锰酸钾酸性溶液氧化b与溴水发生加成反应c与溴发生取代反应d与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面):1 mol c6h6与h2加成时,()需要h2_ mol,而()需要h2 _ mol。今发现c6h6还可能有一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有_种。答案(1)hccccch2ch3(2)ab323解析(1)按题中要求写出一种即可,其中两个cc位置可以相邻,也可以间隔。(2)由于中存在双键,故可被kmno4酸性溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,而不能发生上述反应,故应选ab;由于加氢后形成环己烷(c6h12),故需3 mol h2,而中有2 mol双键,故需2 mol h2。根据对称性即可确定二个氯原子的相对位置,故二氯代物有3种。12如图为某学生设计的制取溴苯的装置:(1)写出图中的错误之处:_;_。(2)按加入的顺序写出烧瓶内所装的试剂是_。(3)与烧瓶口连接的垂直向上的导管的作用是_。(4)反应过程中,在锥形瓶中的导管出口处会发生的现象是_,这是因为_。(5)反应完毕后,向

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