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课题2阿司匹林的合成 课前预习 选考标准 1 阿司匹林的合成原理 方法及流程2 粗产品中杂质的检验3 晶体洗涤方法 abb 教材新知 阿司匹林的合成1 制备装置 2 试剂 和浓h2so4 水杨酸 乙酸酐 3 反应 ch3co 2o ch3cooh 4 提纯 粗产品至无逸出冷却结晶 得晶体 co2 盐酸 抽滤 5 水杨酸杂质的检出 粗产品 fecl3溶液 深紫色 预习自测 1 阿司匹林 是一种常用解热镇痛药 其有关叙述不正确的是 a 分子中含有 cooh等官能团 具有酯 羧酸的性质b 1mol该有机物能与3molnaoh发生反应c 该有机物能与碳酸氢钠溶液反应生成co2d 该有机物能与5molh2发生加成反应 d 2 下列关于和这两种物质的叙述正确的是 a 互为同系物b 均可属醇类c 均可属酚类d 均可属羧酸类 d 3 制备阿司匹林 乙酰水杨酸 的实验装置如图所示 试回答下列问题 1 锥形瓶中的药品有 烧杯中的液体是 2 这种给反应体系加热的方式称为 其优点是 3 锥形瓶上方的长导管的作用是 答案 1 水杨酸乙酸酐浓硫酸水 2 水浴加热均匀 且易控制温度 3 导气兼冷凝 课堂探究 探究阿司匹林的合成 疑难剖析 1 合成途径 2 实验注意事项 1 合成乙酰水杨酸时 仪器和药品都要干燥 即要使用干燥的锥形瓶作反应器 2 水杨酸 乙酸酐和浓硫酸要按顺序依次加入锥形瓶中 否则 如果先加水杨酸和浓硫酸 水杨酸就会被浓硫酸氧化 浓硫酸作为反应的催化剂 滴加时应注意控制速度及降温 以免局部过热 3 反应混合物在振荡溶解后 应置于85 90 水浴中加热5 10min 以加快反应的进行 但温度不宜过高 否则副产物增多 4 本实验乙酰水杨酸的几次结晶都比较困难 应在冰水冷却下 用玻璃棒充分摩擦器皿壁 才能结晶出来 5 虽然乙酰水杨酸在水中的溶解度不大 课本中介绍其难溶于水 但在水洗时 也要用冷水洗涤 且用水不能太多 典例 以下是合成乙酰水杨酸 阿司匹林 的实验流程图 请你回答有关问题 1 流程中的第 步的实验装置如图所示 请回答 用水浴加热的作用是 长直导管的作用是 实验中加浓硫酸的目的是 主反应方程式为 反应类型 解析 1 水浴加热的作用是为了控制反应的温度 防止副产物生成过多 长直导管起到冷凝回流的作用 加入浓h2so4起催化剂的作用 答案 1 控制温度 防止副产物生成过多冷凝回流作催化剂 ch3co 2o ch3cooh取代反应 2 第 步涉及的化学反应方程式为 第 步的主要操作为 解析 2 第 步涉及的反应主要是 cooh和nahco3的反应 实现固液分离应用过滤的方法 答案 2 nahco3 h2o co2 过滤 3 得到的产品中通常含有水杨酸 主要原因是 要检测产品中的水杨酸 其实验步骤是 4 本实验多次用到抽滤 抽滤比过滤具有更多的优点 主要表现在 解析 3 由于乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解 产物中可能含有杂质水杨酸 水杨酸的分子结构中含有酚羟基 乙酰水杨酸的分子结构中无酚羟基 故可用fecl3溶液进行检验 4 抽滤可以加快过滤速度 且得到较干燥的产品 答案 3 乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解取待测样品少许于试管中 加入适量95 的乙醇溶解后 滴加fecl3溶液 看溶液是否变为紫色 4 加快过滤速度 得到较干燥的固体 跟踪训练 环己酮是一种重要的化工原料 实验室常用下列方法制备环己酮 环己醇 环己酮和水的部分物理性质见下表 括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点 酸性na2cr2o7溶液氧化环己醇反应的 h 0 反应剧烈将导致体系温度迅速上升 副反应增多 实验中将酸性na2cr2o7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中 在55 60 进行反应 反应完成后 加入适量水 蒸馏 收集95 100 的馏分 得到主要含环己酮和水的混合物 1 酸性na2cr2o7溶液的加料方式为 2 蒸馏不能分离环己酮和水的原因是 解析 1 为了防止na2cr2o7在氧化环己醇时放出大量热 使副反应增多 应让其反应缓慢进行 在加入na2cr

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