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有机物的命名 _1、了解有机化合物的习惯命名法;2、掌握烷烃的系统命名法。知识点一、同系物 1结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“ch2”原子团的有机物互称为同系物。 2判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”,即首先要是同类别物质(也就是官能团种类和数目应相同),这可由结构简式来确定;其次是结构相似;最后才是分子组成上相差一个或若干个“ch2”原子团,同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。 3同系物规律。 (1)同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。 (2)同系物的化学性质一般相似。 4同系物与同分异构体的比较。比较内容同系物同分异构体组成分子式不同分子式相同结构相似相似或不同化学性质相似相似或不同示例ch3ch3与ch3ch2ch3ch2chch2ch3与ch2cch3 要点解释:(1)同系物必须为同一类物质,符合同一通式,但通式相同的物质,不一定互为同系物。如c2h4和c3h6,后者若为环丙烷则不是c2h4的同系物,因为二者结构不相似,不是同一类物质。 (2)同属一大类的物质,不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类,但二者结构不相似,所以不是同系物。 (3)官能团相同的物质,不一定互为同系物。如:乙醇与乙二醇虽然都有羟基,但二者的羟基数目不同,因此二者不是同系物。 (4)同系物结构相似,但不一定完全相同,如:ch3ch2ch3与 ,虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状,结构仍相似,属同系物。(5)分子组成上相差一个或若干个ch2原子团,但结构不同,不属于同类有机物,所以仍不能互称同系物。如: 与 。 (6)同系物化学式和相对分子质量都不可能相同,要注意同分异构体不是同系物。如:ch3ch2c(ch3)2ch2c(ch3)2ch(ch3)2和(ch3)2ch(ch2)6ch(ch3)2,因它们的分子式同为c12h26,可快速判断它们不是同系物,是同分异构体。知识点二、有机物的命名 有机物种类繁多,结构复杂,普遍存在同分异构现象,因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。 1习惯命名法。 习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,碳原子数在10以上的用数字来表示,为了区分异构体,在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。ch3ch2ch2ch2ch3 正戊烷 异戊烷 新戊烷c9h20 壬烷 习惯命名法在实际应用中有很大的局限性,因此在有机化学中广泛采用系统命名法。 2系统命名法。 系统命名法适用于所有有机物的命名,其命名步骤可概括为“选主链编号定位写名称”,下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。 (1)烷烃的系统命名。 烷烃的系统命名步骤是: 选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”,并以它为母体,将连在主链上的原子团均看做取代基(或叫支链)。 选取主链中离支链较近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。 将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。 如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二、三”等数字表示支链的个数,且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。 如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。 下面以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名的图示如下: (2)烯烃和炔烃的命名。 烷烃的命名是有机物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。 将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字),用“二”“三”等表示双键或三键的个数。例如: (3)苯的同系物的命名。 苯的同系物的系统命名步骤是: 以苯环为母体,称为“某芳香烃”。 在苯环上,从连有较复杂的支链的碳原子开始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和为最小。当苯环上仅有两个取代基时,常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。例如: 类型一.有机化合物的分类 例1 下列化合物中,有多个官能团: (1)可以看做醇类的是(填入编号,下同)_; (2)可以看做酚类的是_; (3)可以看做羧酸类的是_; (4)可以看做酯类的是_。解析:本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地,有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物。并注意醇与酚结构上的区别:凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类,凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物都属于醇类。答案:(1)b、d (2)a、b、c (3)b、c、d (4)e类型二.同系物 例2 下列说法中正确的是( )。 a同系物之间互为同分异构体 b两个相邻同系物的式量相差14 c所有的烷烃都一定互为同系物 d同系物具有相似的化学性质解析:同系物之间至少相差一个ch2原子团,因而其分子式一定不相同,不可能互为同分异构体;两个相邻同系物之间相差一个ch2原子团,其式量必相差14;分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体,分子式不同的烷烃之间互为同系物;同系物的结构相似,使其化学性质也相似。答案:b、d类型三:有机物的命名例3 按系统命名法写出下列有机物的名称或写出有机物的结构简式: (1) 的名称是_。 (2)2,6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是_。解析:(1)将c2h5改写为ch2ch3,上述有机物的结构简式变为: 找出最长的碳链(含8个碳原子),且支链编号的序号和为最小,其编号见上图,再正确写出其名称即可。(2)根据有机物的名称直接写出结构简式即可。答案:(1)3,4-二甲基辛烷(2)例4.写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。 (1)2,4-二甲基-3-乙基庚烷 (2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(3)(4)解析:本题考查了根据命名书写结构简式,还是对命名的考查,主要注意烯烃、炔烃命名时主链选择问题以及芳香烃的标号问题。答案: (3)2,5-二甲基-3-乙基庚烷 (4)1,3,5-三甲苯(或间三甲苯)基础演练一选择题1下列表示的是丙基的是 ( )ach3 ch2ch3 bch3 ch2ch2 cch2ch2ch2 d(ch3 )2ch4(全国百强校北京市第二中学2014-2015学年高二上学期第一学段化学试题)下列各化合物的命名中正确的是( )a1,3-二丁烯 b3-丁醇c二甲苯d 2-甲基丁烷32丁烯的结构简式正确的是 ( )ach2chch2ch3bch2chchch2cch3chchch3 dch2cchch34下列关于有机物的命名中不正确的是 ( )a2二甲基戊烷 b2乙基戊烷c3,4二甲基戊烷 d3甲基己烷5在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是 ( )a(ch3)2chch2ch2ch3 b(ch3ch2)2chch3c(ch3)2chch(ch3)2 d(ch3)3cch2ch36下列有机物的系统命名中正确的是 ( )a3甲基4乙基戊烷b3,3,4三甲基己烷c3,4,4三甲基己烷 d3,5二甲基己烷7(北京市东城区普通中学2015年5月高二化学有机化学基础练习题 )最简式相同, 既不是同系物, 又不是同分异构体的是 ( )a辛烯和3甲基1丁烯 b苯和乙炔c1氯丙烷和2氯丙烷 d甲基环己烷和乙烯8(ch3ch2)2chch3的正确命名是 ( )a3-甲基戊烷 b2-甲基戊烷 c2-乙基丁烷d3-乙基丁烷9下列命称的有机物实际上不可能存在的是 ( )a2,2-二甲基丁烷 b2-甲基-4-乙基-1-己烯 c3-甲基-2-戊烯 d3,3-二甲基-2-戊烯10下列各组中的两种有机物,可能是相同的物质、同系物或同分异构体等,请判断它们之间的关系(1)2甲基丁烷和丁烷 _(2)正戊烷和2,2二甲基丙烷_(3)间二甲苯和乙苯_ _ (4)1已烯和环已烷_巩固提高1下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是 ( )a苯的同系物命名必修以苯作为母体,其他的基团作为取代基b二甲苯可以以邻、间、对这种习惯方法进行命名c二甲苯也可以用系统方法进行命名 d化学式是c8h10的苯的同系物用4种同分异构体2(北京市普通高中2014-2015学年高二下学期期中测试化学试题)分子式为c8h10的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,该芳香烃的名称是( )a乙苯 b邻二甲苯 c对二甲苯 d间二甲苯3下列四种名称所表示的烃,命名不可能存在的是 ( )a2-甲基-2-丁炔b2-乙基丙烷 c3-甲基-2-丁烯d2-甲基-2-丁烯4某炔烃经催化加氢后,得到2-甲基丁烷,该炔烃是 ( ) a2-甲基-1-丁炔 b2-甲基-3-丁炔 c3-甲基-1-丁炔d3-甲基-2-丁炔5下列有机物的名称肯定错误的是 ( )a1,1,2,2-四溴乙烷 b3,4-二溴-1-丁烯c3-乙基戊烷 d2-甲基-3-丁烯6某烯烃与氢气加成后得到2.2二甲基戊烷,烯烃的名称是 ( )a.2.2二甲基3戊烯 b.2.2二甲基4戊烯c.4.4二甲基2戊烯 d.2.2二甲基2戊烯7(北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题)六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是()a. b. c. d. 8萘环上的碳原子的编号如(i)式,根据系统命名法,()式可称为2一硝基萘,则化合物()的名称应是() () ()a.2,6一二甲基萘 b.1,4一二甲基萘 ( )c.4,7一二甲基萘 d.1,6一二甲基萘9根据下列物质的结构简式,回答下列问题: (1)四者之间的关系是: (2)四者的名称依次为: (3)四者的一氯代物分别有几种: , , , 。(4)四者苯环上的一氯代物分别有几种: , , , 。10请用系统命名法给下列有机物予以命名:(1)_(2)_(3)_一选择题1下列8种有机物:ch2ch2; ;c2h5oh;ch3ch2br;ccl4;ch3cooch3;ch3cooc2h5;ch3ch2cooh根据官能团的不同可分为( )。a4类 b5类 c6类 d7类2下列各组物质互为同系物的是( )a 和bch3oh和hoch2ch2ohchcooh和c17h35coohdch3cl和ch2cl23下列有机物的命名正确的是( )a 2-乙基丙烷bch3ch2ch2ch2oh 1-丁醇c 间二甲基d 2-甲基-2-丙烯4下列烷烃命名的名称中,正确的是( )a4-甲基-4,5-二乙基己烷 b3-甲基-2,3-二乙基己烷c4,5-二甲基-4-乙基庚烷 d3,4-二甲基-4-乙基庚烷5某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为:2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯,下列对四位同学的命名判断正确的是( )a甲的命名主链选择是错误的 b乙的命名编号是错误的c丙的命名主链选择是正确的 d丁的命名正确6化合物的 中的oh被卤素原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看做酰卤的是( )。a bccl4 c d7实验式相同,但既不是同系物又不是同分异构体的是( )a1-戊烯和3-甲基-1-丁烯 b苯和乙炔c1-氯丙烷和2-氯丙烷 d甲苯和乙苯8某烷烃的结构简式为,它的正确命名应是( )a2-甲基-3-丙基戊烷 b3-异丙基己烷c2-甲基-3-乙基己烷 d5-甲基-4-乙基己烷9(北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题)甲同学给分子式为c12h26的某烷烃命名为“2,4-二甲基-3,5-二乙基己烷”,乙同学认为甲同学命名错误,有关该烷烃的说法,你认为正确的是( )a该烷烃正确名称应为:2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷b该烷烃分子中含有5个支链c该烷烃的一氯代物有10钟d该烷烃可以看做是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物二填空题10下面有几种有机化合物,将它们按所属的类别填入下表:;ch2chch3; ;ch3cho;ch3ch2cooh;ch3ch2i; ; ; ;分类依据烷烃烯烃芳香烃卤代烃醇酚醛酮羧酸酯有机化合物11(北京市第二中学2014-2015学年高二上学期第一学段化学试题)(1)有机物的系统名称是_,将其在催化剂作用下完全氢化,所得烷烃的系统名称是_。 (2)有机物的系统名称是_,将其在催化剂作用下完全氢化,所得烷烃的系统名称是_。12按要求回答下列问题:(1)命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是_;命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是_;该有机物的正确命名是_。(2)有机物的系统名称为_。_1有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )2下列用系统命名法命名的有机物名称正确的是( )a2甲基4乙基戊烷 b3,4,4三甲基己烷c1,2,4三甲基1丁醇 d2,3二乙基1戊烯3下列有机物的命名正确的是( )a2乙基丁烷 b2,2二甲基丁烷c3,3 二甲基丁烷 d2,3,3一三甲基丁烷4某有机物的结构简式为 ,下列命名正确的是( )a邻二甲苯b1,6二甲苯c1,2二甲苯d乙苯5(北京市第二中学2014-2015学年高二上学期第一学段化学试题)下列有机物的名称肯定错误的是( )a2甲基1丁烯b2,2二甲基丙烷c5,5二甲基3己烯d4甲基2戊炔6根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( )a 3甲基1,3丁二烯b 2羟基丁烷cch3ch(c2h5)ch2ch2ch3 2乙基戊烷dch3ch(nh2)ch2cooh 3氨基丁酸7某烯烃的结构简式为,甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为:2甲基4乙基1戊烯、2异丁基1丁烯、5甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是( )a甲的命名主链选择是错误的b乙的命名正确c丙的命名主链选择是正确

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