苏教版选修5 专题4 第一单元 卤代烃 课件（47张）.pptx

第一单元卤代烃 专题4烃的衍生物 学习目标定位 1 认识卤代烃的组成和结构特点 能根据不同的标准对卤代烃进行分类 2 通过对1 溴丙烷性质的学习掌握卤代烃的性质 认识消去反应的原理 3 知道卤代烃在有机合成中的重要应用 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1 卤代烃的概念和分类 1 概念烃分子中的氢原子被取代后形成的化合物 一 卤代烃的结构和性质 卤素原子 2 分类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 2 卤代烃对人类生活的影响 1 卤代烃的用途 2 卤代烃对环境的危害 卤代烃比较稳定 在环境中被降解 部分卤代烃对有破坏作用 制冷剂 灭火剂 有机溶剂 麻醉剂 合成有机物 不易 大气臭氧层 3 物理性质 1 除 ch3ch2cl ch2 chcl常温下是气体外 其他大部分为液体 且密度比水大 2 溶于水 溶于乙醚 苯 环己烷等有机溶剂 3 互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而 ch3cl 难 升高 易 4 化学性质 1 实验探究 收集到气体 无气体产生 消去 水解 2 消去反应 概念 在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个 生成化合物 含双键或叁键 的反应 反应条件 与溶液共热 1 溴丙烷发生消去反应的化学方程式为 小分子 不饱和 强碱的醇 3 水解反应 反应条件 与溶液共热 1 溴丙烷发生水解反应的化学方程式为 反应类型 反应 强碱的水 取代 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 例1 2017 南京六合高二期中 下列化合物中 既能发生水解反应 又能发生消去反应 且消去反应生成的烯烃只有一种的是a ch3br 答案 解析 解析题中所给的化合物都是卤代烃 都能发生水解反应 能发生消去反应的有 其中的消去反应的产物只有一种烯烃 的消去反应生成的烯烃有2种 2 甲基 1 丁烯 2 甲基 2 丁烯 和 规律方法 卤代烃消去反应的规律 1 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如ch3cl 2 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 3 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时 可得到不同产物 4 卤代烃发生消去反应可生成炔烃 二 卤代烃中卤素原子的检验 1 实验原理卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的 在水中不能直接电离产生卤素离子 x 更不可能与agno3溶液反应 因此不能直接用agno3溶液来检验卤代烃中的卤族元素 而应先使其转化成卤素离子 再加酸化 最后加溶液 根据产生沉淀的颜色检验 稀硝酸 agno3 2 实验流程 卤代烃的检验 1 实验原理 hno3 naoh nano3 h2oagno3 nax agx nano3根据沉淀 agx 的颜色 白色 浅黄色 黄色 可确定卤素原子 氯 溴 碘 2 实验主要问题在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化 防止硝酸银与剩余氢氧化钠反应干扰实验现象 例2 2018 扬州邗江中学期末 能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是a 在氯乙烷中直接加入agno3溶液b 在氯乙烷中加蒸馏水 然后加入agno3溶液c 在氯乙烷中加入naoh溶液 加热 冷却后再酸化 然后加入agno3溶液d 在氯乙烷中加入硫酸加热后 然后加入agno3溶液 答案 解析 解析氯乙烷可以在氢氧化钠水溶液中水解生成氯离子 也可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成氯离子 最后加入硝酸酸化 再加入硝酸银 观察是否有白色沉淀生成 特别提醒 1 卤代烃不能电离出x 必须转化成x 方可用agno3溶液来检验 2 将卤代烃中的卤素转化为x 可用卤代烃的取代反应 也可用消去反应 例3某一氯代烷1 85g 与足量naoh水溶液混合加热后用硝酸酸化 再加入足量的agno3溶液 生成白色沉淀2 87g 1 写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式 答案 解析 设其分子式为cnh2n 1cl 则12n 2n 1 35 5 92 5 n 4 该卤代烷为c4h9cl 2 若此一氯代烷与足量naoh水溶液共热后 不经硝酸酸化就加agno3溶液 出现的现象为 写出有关的化学方程式 将会产生褐色沉淀 agno3 naoh agoh nano3 2agoh ag2o h2o 3 能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷 为什么 不能 因卤代烷中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的 不能与ag 反应 答案 三 卤代烃在有机合成中的应用 卤代烃的化学性质比较活泼 能发生许多反应 例如取代反应 消去反应等 从而转化成其他类型的化合物 因此 引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应 在有机合成中起着重要的桥梁作用 1 在烃分子中引入羟基例如由乙烯制乙二醇 先用乙烯与氯气发生加成反应制取 再用和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇 1 2 二氯乙烷 1 2 二氯乙烷 2 在特定碳原子上引入卤原子例如由1 溴丁烷制取1 2 二溴丁烷 先由1 溴丁烷发生反应得到1 丁烯 再由1 丁烯与溴得到1 2 二溴丁烷 3 改变某些官能团的位置例如由1 丁烯制取2 丁烯 先由1 丁烯与加成得到2 氯丁烷 再由2 氯丁烷发生消去反应得到2 丁烯 消去 加成 溴化氢 4 增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用 生成金属有机化合物 其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物 是有机合成中非常重要的试剂之一 它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用 生成的有机镁化合物 再与活泼的卤代烃反应 生成更长碳链的烃 例4根据下面的反应路线及所给信息填空 1 a的结构简式是 名称是 环己烷 答案 解析 3 反应 的化学方程式是 2nabr 2h2o 2 的反应类型是 的反应类型是 取代反应 加成反应 答案 例5以溴乙烷为原料制备1 2 二溴乙烷 反应条件略去 方案中最合理的是 答案 解析 解析b中方案ch3ch2br和br2发生取代反应时可生成多种产物 不能保证只生成1 2 二溴乙烷 不易分离 d中方案溴乙烷在氢氧化钠醇溶液 加热条件下发生消去反应生成乙烯 乙烯与溴发生加成反应生成1 2 二溴乙烷 不存在其他副产物 规律方法 在有机合成中引入卤素原子的方法 1 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应如ch3 ch ch2 br2 ch3chbrch2br 2 取代反应 苯与br2 br2 hbr 在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物 用加成反应而不用取代反应 因为光照下卤代反应产物无法控制 得到的产品纯度低 学习小结 巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物 无醇 水溶液 则有醇 生成醇 有醇 醇溶液 则无醇 产物中没有醇 达标检测 1 2 3 4 5 1 下列关于氟氯代烃的说法中 不正确的是a 氟氯代烃是一类含氟和氯的卤代烃b 氟氯代烃化学性质稳定 有剧毒c 氟氯代烃大多数无色 无臭 无毒d 在平流层 氟氯烃在紫外线照射下 分解产生氯原子可引发损耗o3的循环反应 答案 解析 解析氟氯代烃的化学性质稳定 对人体无伤害 可作为制冷剂 它是无臭味的 无毒的 当其进入臭氧层后 可以破坏o3 1 2 3 4 5 2 双选 2017 如东高级中学高二期中 下列说法正确的是a 煤的干馏是化学变化b 石油裂解的目的主要是为了得到更多的汽油c 将ch3ch2br与naoh溶液共热 冷却后 取出上层水溶液加入agno3溶液 观察现象判断有机物中是否含有溴元素d 能用水鉴别乙醇 甲苯和溴苯 答案 解析 1 2 3 4 5 解析煤的干馏过程中有新物质生成 属于化学变化 a项正确 石油裂解的目的是为了获得乙烯 丙烯 丁二烯 丁烯 乙炔等 b项错误 将ch3ch2br与naoh溶液共热 冷却后 取出上层水溶液 首先需要加入硝酸中和氢氧化钠 再加入agno3溶液 c项错误 水与乙醇互溶 不分层 甲苯不溶于水 分层 油层在上层 溴苯不溶于水 分层 油层在下层 现象各不相同 可以鉴别 d项正确 1 2 3 4 5 3 下列物质分别与naoh的醇溶液共热后 能发生消去反应 且生成物只有一种的是 答案 解析 解析能发生消去反应的卤代烃 其结构特点是有 碳原子 与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子 而且 碳原子上连有氢原子 c中无 碳原子 a中的 碳原子上没有氢原子 所以a c都不能发生消去反应 d中发生消去反应后可得到两种烯烃 ch2 ch ch2 ch3或ch3 ch ch ch3 b中发生消去反应后只得到 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 4 右图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是a b c d 答案 解析 解析与naoh乙醇溶液共热 发生消去反应后 所得产物中只含有碳碳双键一种官能团 与hbr发生加成反应所得产物中只含一种官能团 br 解析88gco2为2mol 45gh2o为2 5mol 标准状况下的气态烃a11 2l 即为0 5mol 所以1分子烃a中含碳原子数为4 氢原子数为10 则化学式为c4h10 1 2 3 4 5 5 根据下面的反应路线及所给信息 回答下列问题 1 标准状况下的气态烃a11 2l在氧气中充分燃烧可以产生88gco2和45gh2o 则a的分子式是 c4h10 答案 解析 解析c4h10存在正丁烷和异丁烷两种 但从框图上看 a与cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物 且在naoh醇溶液作用下的产物只有一种 则a只能是异丁烷 取代后的产物为2 甲基 1 氯丙烷和2 甲基 2 氯丙烷 2 b和c均为一氯代烃 它们的名称 系统命名