鲁科版选修五 第2章第2节 醇和酚 第1课时 学案.docx

第2节醇和酚第1课时醇学习目标定位1.了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇，能够用系统命名法对简单的醇进行命名。2.能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反应机理(断键和成键规律)，并且会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。一、醇类概述1概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。2分类(1) 按烃基是否饱和分(2) 按羟基数目分(3) 按烃基是否含苯环分3醇的通式(1)烷烃的通式为cnh2n2，则饱和一元醇的通式为cnh2n1oh(或cnh2n2o)，饱和x元醇的通式为cnh2n2ox。(2)烯烃的通式为cnh2n，则相应的一元醇的通式为cnh2no。4三种重要的醇名称俗名色、味、态毒性水溶性用途甲醇木醇无色、特殊气味、易挥发液体有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇无色、无臭、具有甜味、黏稠液体无毒互溶防冻剂、合成涤纶丙三醇甘油无色、无臭、具有甜味、黏稠液体无毒互溶制日用化妆品、制硝化甘油5.物理性质(1)沸点相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远高于烷烃或烯烃。饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。(2)溶解性碳原子数为13的饱和一元醇和多元醇能与水以任意比例互溶。碳原子数为411的饱和一元醇为油状液体，仅可部分溶于水。碳原子数目更多的高级醇为固体，不溶于水。含羟基较多的醇易溶于水。6醇的命名(1)普通命名法：用于结构简单的一元醇的命名。方法是在“醇”字前加上烃基名称，通常“基”字可省略。例如：ch3ch2ch2ch2oh，(ch3)2chch2oh 正丁醇异丁醇(2)系统命名法例如：的名称为5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇。1醇的熔沸点与水溶性的理解醇的沸点高于相对分子质量接近的烷烃、烯烃的主要原因是醇分子间形成氢键，低级醇与水以任意比例互溶的原因是醇与水分子间形成氢键。2醇的同分异构现象(1)oh位置不同产生的位置异构。如：ch3ch2ch2oh和。(2)碳链的长短不同产生的碳链异构。如：ch3ch2ch2ch2oh和。(3)官能团不同产生的类别异构(醇和醚)。如：ch3ch2oh和ch3och3。(4)芳香醇的同分异构体更广泛。如、与互为同分异构体。例1(2017郑州高二期末)下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是()a bc dch3ch2oh答案b解析a、d项分子中均无苯环，不属于芳香化合物；c项分子为苯酚。【考点】醇的概念、分类【题点】醇的概念易错警示苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物为酚，而苯环侧链上的氢原子、脂环烃的氢原子和链烃分子中的氢原子被羟基取代后的产物为醇。例2下列说法正确的是()a的名称为2-甲基-2-丙醇b的名称为2-甲基-3,6-己二醇c的名称为4-甲基-3,4-己二醇d的名称为3,6-二己基1-庚醇答案a解析b的名称为5-甲基-1,4-己二醇，c的名称为3-甲基-3,4-己二醇，d的名称为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。【考点】醇的命名【题点】由结构确定正确的名称易错警示(1)含有两个羟基的醇称为“某二醇”，不能叫“二某醇”。(2)醇命名时从靠近oh的一端编号，oh距两端同样近时再从近支链端编号。例3分子式为c5h12o的醇类物质的同分异构体有()a6种 b7种c8种 d9种答案c解析先写c5h12的碳链异构，再写oh的位置异构。共8种。【考点】同分异构体的书写与数目的判断【题点】一元醇同分异构体的书写与数目的判断方法规律醇的同分异构体的写法书写一般按官能团异构碳链异构官能团位置异构。如c4h10o，按官能团异构为醇和醚，然后各自发生碳链异构和官能团位置异构。二、醇的化学性质1醇分子的结构特点(1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强，共用电子偏向氧原子，从而使碳氧键和氢氧键都显出极性，容易断裂。(2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使-h和-h都较为活泼。2化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方程式na置换反应2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2hbr取代反应ch3ch2ohhbrch3ch2brh2oo2(cu)，氧化反应2ch3ch2oho22ch3cho2h2o浓硫酸，170 /140 消去反应ch3ch2oh ch2=ch2h2o取代反应2ch3ch2oh ch3ch2och2ch3h2och3cooh，浓硫酸酯化反应ch3coohch3ch2ohch3cooc2h5h2o 1.醇脱水反应的比较(乙醇为例)分子内脱水分子间脱水反应类型消去反应取代反应结构特点与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子有醇羟基反应条件浓硫酸，170 浓硫酸，140 反应原理2.醇的催化氧化的机理醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有-h(与羟基相连的碳原子上的氢原子)及-h的个数：例4乙醇、乙二醇(hoch2ch2oh)、甘油(丙三醇：hoch2chohch2oh)分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为()a632 b123c321 d432答案a解析醇与金属钠反应产生氢气的量主要取决于羟基的量，1 mol羟基可以产生0.5 mol h2，三种醇产生等量的氢气，说明三种醇中羟基的物质的量相等，所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物质的量之比为1(1/2)(1/3)632。【考点】醇与钠反应【题点】醇与钠反应的简单计算方法规律醇与钠反应的定量关系：ohnah2。例5(2017青岛高二检测)以下是丁醇的四种同分异构体：ach3ch2ch2ch2ohbcd请根据乙醇在消去反应、催化氧化反应中变化的结构特点，回答以下问题(以下各问只需填写字母)：(1)在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有_。(2)只得到一种消去产物的结构是_。(3)能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是_。(4)不能被灼热的cuo氧化的醇的结构是_。答案(1)b(2)a、c、d(3)a、c(4)d【考点】醇的结构和性质【题点】醇结构和性质的综合1(2017湖南湘阴一中高二月考)某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为11，则该醇可能是()a甲醇 b乙醇c乙二醇 d丙三醇答案c解析金属与醇反应，醇中oh中的氢原子被还原生成氢气，根据ohh2，n(oh)n(h2)，产生的氢气与醇的物质的量之比为11，则说明该醇中含有两个羟基，c项正确。【考点】醇与钠反应【题点】醇与钠反应的简单计算2丙烯醇(ch2=chch2oh)可发生的化学反应有()加成氧化燃烧加聚取代a bc d答案c解析物质的化学性质由其结构决定，关键是找出物质所含的官能团。丙烯醇中含有两种官能团“”和“oh”，因此上述五种反应均能发生。【考点】醇的化学性质综合【题点】醇的化学性质综合3今有四种有机物：丙三醇；丙烷；乙二醇；乙醇。它们的沸点由高到低排列顺序正确的是()a bc d答案c解析醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳原子数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，故四种物质的沸点由高到低的顺序为，c项正确。【考点】醇的物理性质【题点】醇的沸点比较4(2017吉林东北师大附属实验中学高二期末)下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是()ach3oh bc d答案d解析ch3oh不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成甲醛，故a错误；可以发生消去反应生成丙稀，能发生催化氧化反应生成丙酮，故b错误；不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成2,2-二甲基丙醛，故c错误；既能发生消去反应生成2,3-二甲基-1-丁烯，又能发生催化氧化反应生成2,3-二甲基丁醛，故d正确。【考点】醇的化学性质综合【题点】醇的化学性质综合5(2017安徽六安一中高二月考)芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：下列说法不正确的是()a两种醇都能与溴水反应b两种醇互为同分异构体c两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛d两种醇在浓h2so4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应答案c解析两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故a正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故b正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故c错误；两种醇都含羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故d正确。【考点】醇的结构和性质【题点】醇结构和性质的综合6(2017黑龙江铁人中学高二段考)乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇衍生出的部分化工产品如图所示：回答下列问题：(1)c中含有的官能团名称是_。(2)e是一种常见的塑料，其化学名称是_。(3)由乙醇生产f的化学反应类型为_。(4)由乙醇生成g的化学方程式为_。(5)写出由a生成b的化学方程式：_。答案(1)羟基、氯原子(2)聚氯乙烯(3)消去反应(4)2ch3ch2oho22ch3cho2h2o(5)ch3ch2ohch3coohch3cooch2ch3h2o解析乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应得到的f为ch2=ch2；根据g的分子式可知，乙醇与氧气在cu催化作用下反应得到的g为ch3cho；根据a的分子式可知，乙醇被氧化得ch3cooh(a)，ch3cooh与c2h5oh发生酯化反应得ch3cooch2ch3(b)，乙醇与氯气发生取代反应得ch2clch2oh(c)，ch2clch2oh在浓硫酸的作用下发生消去反应得ch2=chcl(d)，ch2=chcl发生加聚反应得(1)c为ch2clch2oh，含有的官能团有羟基和氯原子。(2)e为，化学名称为聚氯乙烯。(3)f为ch2=ch2，乙醇生产乙烯是乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应。(4)g为ch3cho，可以由乙醇发生催化氧化生成，反应的化学方程式为2ch3ch2oho22ch3cho2h2o。(5)b为ch3cooch2ch3，可以由乙醇和乙酸发生酯化反应生成，反应的化学方程式为ch3ch2ohch3coohch3cooch2ch3h2o。【考点】醇的结构和性质【题点】醇的性质与有机合成推断的综合对点训练题组1醇的概念、分类及命名1下列物质不属于醇的是()ach3ch2oh bc d答案c【考点】醇的概念【题点】醇的判断2下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是()a乙二醇和丙三醇b和c2-丙醇和1-丙醇d2-丁醇和2-丙醇答案c解析a项，两种有机物的分子式不同，错误；b项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；c项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；d项，两种有机物属于同系物，错误。【考点】醇的概念【题点】醇的概念与分类3分子式为c5h12o的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛的有()a4种 b6种c5种 d7种答案a解析能被氧化成醛的戊醇，必须具有的结构是c4h9ch2oh，c4h9具有4种结构：ch3ch2ch2ch2、所以能被氧化成醛的戊醇有4种同分异构体。【考点】醇的结构和性质【题点】醇的催化氧化反应4结构简式为ch3(ch2)2c(ch2ch3)2oh的名称是()a1,1-二乙基-1-丁醇b4-乙基-4-己醇c3-乙基-3-己醇d3-丙基-3-戊醇答案c解析将所给的结构简式写成具有支链的形式为依据系统命名原则应为3-乙基-3-己醇。【考点】醇的命名【题点】由醇的结构确定正确的名称题组2醇的物理性质5用分液漏斗可以分离的一组混合物是()a溴苯和水 b甘油和水c乙醇和乙二醇 d乙酸和乙醇答案a解析能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。b、c、d 中的两种物质均互溶。【考点】醇的物理性质【题点】醇的溶解性与分液6(2017浙江余姚中学高二月考)下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，不正确的是()a乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂b丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高，可用于配制化妆品c这两种多元醇都易溶于水，但难溶于有机溶剂d丙三醇可以制造炸药，乙二醇是制涤纶的主要原料答案c解析两种多元醇都易溶于水，且易溶于有机溶剂。【考点】常见醇的物理性质及应用【题点】多元醇的物理性质及应用题组3醇的化学性质71 mol某物质与足量金属钠作用，产生2.5 mol h2，则该物质可能是()a乙醇 b乙二醇c甘油 d葡萄糖答案d解析葡萄糖分子中含有5个羟基，相当于五元醇，故与na反应时：2ch2oh(choh)4cho10na5h2ona。【考点】醇与钠的反应【题点】醇与钠反应的简单计算8乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()a和金属钠反应时键断裂b和浓h2so4共热到170 时键和断裂c和浓h2so4共热到140 时仅有键断裂d在ag催化下与o2反应时键和断裂答案c解析根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。a选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中oh键断裂，正确；b选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是和键断裂，正确；c选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键，另一分子乙醇断键，错误；d选项是乙醇催化氧化为乙醛，断键为和，正确。【考点】醇的结构和性质【题点】乙醇的结构与性质的综合9(2017河南开封高中高二检测)下列说法正确的是()a乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换b烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物都属于醇c甲醇是最简单的醇，它不能发生消去反应生成烯烃d某一元醇在浓硫酸存在下加热可以生成丙烯，该一元醇一定是1-丙醇答案c解析乙醇分子中只有羟基上的氢原子可以被金属钠置换，故a错误；苯环上的氢原子被羟基取代之后形成酚，故b错误；甲醇分子中只有一个碳原子，不符合消去反应的条件，故c正确；2-丙醇发生消去反应也能生成丙烯，故d错误。【考点】醇的结构和性质【题点】乙醇的结构与性质的综合10下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是()答案d解析能发生消去反应，羟基碳的邻位碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有ch2oh结构，符合此条件的为d选项。【考点】醇的结构和性质【题点】醇的结构和性质的综合11分子式为c5h12o的某醇与氢溴酸混合加热得卤代烃，该卤代烃与强碱醇溶液共热后，不发生消去反应，该醇可能是()a1-戊醇 b3-戊醇c2,2-二甲基-1-丙醇 d2-甲基-2-丁醇答案c解析分子式为c5h12o的某醇与氢溴酸混合加热得卤代烃，该卤代烃不能发生消去反应，则醇也不能发生消去反应，说明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上不含h原子；则中间的碳原子上连接3个ch3和1个ch2oh，所以其结构简式为(ch3)3cch2oh，其名称为2,2-二甲基-1-丙醇，c项正确。【考点】醇的结构和性质【题点】醇的结构和性质的综合12人类利用太阳能已有三千多年的历史，近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(npg)，它和液晶相似，塑晶在恒温44 时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能。已知：npg的键线式如图，有关npg说法错误的是()anpg与乙二醇互为同系物bnpg可命名为2,2-二甲基-1,3-丙二醇cnpg一定条件下能发生消去反应dnpg能发生催化氧化答案c解析npg中连接2个ch2oh的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，c选项错误。【考点】醇的结构和性质【题点】醇的结构和性质的综合综合强化13回答有关以通式cnh2n1oh所表示的一元醇的下列问题： (1)出现同类同分异构体的最小n值是_。 (2)n4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有_种，其结构简式是_，其系统命名分别为_。 (3)具有同类同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值是_。答案(1)3(2)2ch3ch2ch2ch2oh、(ch3)2chch2oh1-丁醇、2-甲基-1-丙醇(3)3解析(1)由于ch3和c2h5无异构现象，故甲醇、乙醇没有同分异构体，c3h7有两种结构，为正丙基(ch2ch2ch3)和异丙基()，丙醇出现1-丙醇和2-丙醇，所以饱和一元醇出现同类同分异构体的n值最小为3。 (2)当n4时，c3h7ch2oh可氧化为醛，而c3h7只有两种结构ch2ch2ch3和ch(ch3)2，故n4的饱和一元醇中能氧化为醛的醇只有2种，其结构简式分别为ch3ch2ch2ch2oh和(ch3)2chch2oh。其名称分别为1-丁醇、2-甲基-1-丙醇。 (3)n值应为3。当n3时，醇发生消去反应所得的烯烃具有同分异构体。如n4时，发生消去反应可得ch2=chch2ch3或ch3ch=chch3两种互为同分异构体的烯烃。 【考点】醇的结构与性质【题点】醇的结构