苏教版选修5 专题1微型专题1 认识有机化合物 学案.doc

微型专题1 认识有机化合物学习目标定位会确定有机物的实验式和分子式。一、确定有机物实验式及化学式的方法例1已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的o2中燃烧，并使产生的气体全部通过如图所示装置中，得到如表中所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。实验前实验后(干燥剂u形管)的质量101.1 g102.9 g(石灰水广口瓶)的质量312.0 g314.2 g根据实验数据求：(1)实验完毕后，生成物中水的质量为_g。假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为_g。(2)生成的水中氢元素的质量为_g。(3)生成的二氧化碳中碳元素的质量为_g。(4)该燃料中碳元素与氢元素的质量比为_。(5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃料的分子式为_，结构简式为_。答案(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)31(5)ch4och3oh解析由题意知，燃料燃烧生成的h2o和co2分别被干燥剂和澄清石灰水吸收，二者的增重量即为燃烧时产生的h2o和co2的质量。(1)m(h2o)102.9 g101.1 g1.8 g，m(co2)314.2 g312.0 g2.2 g。反应生成的正盐caco3的质量为m(caco3)100 gmol15 g。(2)m(h)2 gmol10.2 g。(3)m(c)12 gmol10.6 g。(4)m(c)m(h)0.6 g0.2 g31。(5)燃料中n(c)n(h)14，所以燃料的分子式为ch4o，结构简式为ch3oh。【考点】有机物分子式的确定【题点】燃烧法确定有机物的分子式规律方法(1)含有c、h、o元素的有机物完全燃烧生成co2、h2o。(2)浓硫酸或无水cuso4增重的质量为h2o的质量，根据h2o的质量计算出h元素的质量。(3)根据碱石灰增加的质量计算出co2的质量，得出c元素的质量。(4)根据有机物的总量和o2质量，再结合质量守恒，计算出有机物中o元素的质量，结合已知条件得出该有机物的分子式。(5)根据有机物的性质确定含有的官能团，从而推出其结构简式。相关链接1元素分析法确定实验式元素定量分析常用的方法是燃烧法，因为有机物中通常含有碳元素和氢元素，在高温下，二者可被氧化铜氧化为二氧化碳和水，然后分别用高氯酸镁吸收h2o，用烧碱石棉剂吸收co2，根据吸收前后质量的变化量，从而得到反应产生的co2和h2o的质量，来确定有机物中碳和氢的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定实验式。2质谱法测定有机物的相对分子质量质谱法的原理是用高能电子流轰击样品分子，使样品分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。而分子离子、碎片离子各自具有不同的相对分子质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。质谱图中的质荷比是指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质荷比最大的数据表示样品分子的相对分子质量。3巧用方法确定有机物的分子式(1)直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值。(2)用特定条件进行判断确定有机物的分子式如混合烃的平均相对分子质量小于26，则混合烃中一定含有甲烷ch4。常温下为气体的烃分子，其碳原子数小于等于4，烃的含氧衍生物中为气态的只有甲醛(hcho)。气态烃或气态烃的混合物在温度高于100 时完全燃烧，若反应前后气体体积或压强保持不变，则烃分子或混合烃平均分子式中氢原子个数为4。(3)根据有机物结构简式、键线式或结构模型等确定分子式给出结构简式情况的，可以直接“合并”同种元素的数目，得其化学式。需要说明的一点是原子书写顺序要注意，一般按c、h、o、n等顺序排列。对于键线式或结构模型，一要注意折点处表示碳原子，二要注意各原子的价键数，如c为四价，如果键数不足四价，则需用氢原子补充至达到四价，折点两边的短线数即为键数；o为二价、n为三价，分析方法与上述碳原子连接情况相似。如的分子式为c10h14n2。(4)实验式法：首先根据题意求出烃的实验式，设为cahb，x，x取值种类方法x烷烃根据烷烃的通式cnh2n2，x，可求出n值x单烯烃或环烷烃先确定相对分子质量，再确定分子式x1cnh2n2或cnh2n6直接用cnh2n2或cnh2n6代入验证，看是否符合x1c2h2或c6h6或c8h8等需结合其他条件确定分子式(5)物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。(6)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式及题干要求列方程组求解未知数值求分子式。(7)通式法：依据题干要求或物质性质确定类别及组成通式n值分子式。二、确定有机物结构式的思路和方法例2三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：(1)分子式中原子个数比n(c)n(h)n(n)_。(2)三聚氰胺分子中碳原子数为_，理由是_(写出计算式)。(3)三聚氰胺的分子式为_。(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为_。答案(1)122(2)3n(c)，即2.4n(c)3.6，又n(c)为正整数，所以n(c)3(3)c3h6n6(4) 解析(1)n(c)n(h)n(n)122。(2)n(c)，即2.4n(c)3.6，又n(c)为正整数，所以n(c)3。(3)因为n(c)n(h)n(n)122，又n(c)3。所以，分子中n(c)、n(h)、n(n)分别为3、6、6。(4)核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，说明是对称结构，这6个h原子的环境相同，又碳为四价元素，氮为三价元素，六元环中c、n各有3个原子交替出现。【考点】研究有机化合物的基本步骤【题点】确定分子结构方法的综合应用规律方法有机物化学结构简式的确定方法特别提示(1)确定有机物结构式的一般步骤先确定有机物的分子式；再根据分子式及化合价书写可能的结构式；通过实验检测出的数据计算或依据其特殊的化学性质来确定其结构式。(2)某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为ch3的有机物，其分子式为c2h6时，氢原子已达到饱和；实验式为ch3o的有机物，其分子式为c2h6o2。相关链接1确定有机物结构式的一般思路物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。因此确定有机物的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。2确定有机物结构式的基本方法(1)根据价键规律确定，某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。例如c2h6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：ch3ch3；同理ch4o，由价键规律，ch4o也只有一种结构：ch3oh。(2)通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有；不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物可能是苯的同系物等。(3)通过定量实验确定通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定。通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子含2个oh。(4)根据实验测定的有机物的结构片断“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律(如价键规律、性质和量的规律等)来对其进行“组装”和“拼凑”。(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，再确定结构式。一、有机物分子式的确定1(2017扶余县校级月考)某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内(温度高于100 )压强保持不变，该烃可能是()ac2h6 bch4cc3h8 dc3h6答案b解析设该烃的化学式为cxhy，根据：cxhyo2=xco2h2o燃烧前后容器内(温度高于100 )压强保持不变，则气体的物质的量不变，则有：1xx解之得y4，即烃中含有的h原子数为4。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法2将某有机物完全燃烧，生成co2和h2o。将12 g该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g；再通过碱石灰，增重26.4 g。该有机物的分子式为()ac4h10 bc2h6occ3h8o dc2h4o2答案c解析由浓硫酸增重14.4 g，可知水的质量为14.4 g，因此n(h2o)14.4 g18 gmol10.8 mol，n(h)1.6 mol，m(h)1.6 g；使碱石灰增重26.4 g，可知二氧化碳质量为26.4 g，n(c)n(co2)26.4 g44 gmol10.6 mol，m(c)7.2 g，m(c)m(h)8.8 g，有机物的质量为12 g，所以有机物中氧的质量为3.2 g，n(o)3.2 g16 gmol10.2 mol，n(c)n(h)n(o)0.6 mol1.6 mol0.2 mol381，即实验式为c3h8o，由于c3h8o中碳原子已经饱和，所以分子式也为c3h8o，答案选c。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法31体积的某烃蒸气完全燃烧生成的co2比水蒸气少1体积(同温同压下)，0.1 mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收，碱石灰增重39 g，则该烃的分子式为()ac6h14 bc5h12cc7h16 dc6h6答案a解析co2比h2o少1体积，则co2为n mol，h2o为(n1) mol，所以最简式为cnh2n2，刚好符合烷烃的通式。0.1 mol烃(cnh2n2)完全燃烧可产生co2为4.4n g，h2o为1.8(n1) g，则4.4n1.8(n1)39，解得n6。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法4某含c、h、o三种元素的未知物a经元素分析仪测定，该未知物中含碳、氢的质量分数分别为52.16%、13.14%。则该有机物的分子式为()ac2h6 bc2h6occ6h6o dc2h6o2答案b解析未知物a中c、h、o的原子个数比为261。未知物a的实验式为c2h6o，因其中氢原子数已达饱和，该实验式即为未知物a的分子式。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法5某有机物在氧气中充分燃烧，生成的co2和h2o的物质的量之比为12。下列说法正确的是()a分子中c、h、o个数之比为123b分子中c、h个数之比为14c分子中不含有氧原子d此有机物的最简式为ch4答案b【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法二、有机物结构式的确定6现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是()a元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构b的核磁共振氢谱中有4组峰1223c通过红外线光谱图分析可以区分乙醇和乙酸乙酯d质谱法和紫外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方法答案c解析a项，元素分析仪可以帮助人们确定有机化合物的元素组成，但不能确定结构，错误；b项，核磁共振氢谱中有5种氢原子，比值为24413，错误；c项，红外光谱可以确定物质中的化学键和官能团，乙醇和乙酸乙酯中的化学键、官能团不同，则通过红外光谱分析可以区分，正确；d项，质谱法可以测定相对分子质量，紫外光谱法可以确定物质的结构，错误。【考点】有机物结构式的确定【题点】有机物结构式的确定方法7用核磁共振仪对分子式为c3h8o的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是116，则该化合物的结构简式为()ach3och2ch3 bcch3ch2ch2oh dc3h7oh答案b解析由题意可知该有机物分子有三种类型的氢原子，且个数比为116，只有b项符合；d项结构不明，是分子式而不是结构简式。【考点】有机物结构式的确定【题点】有机物结构式的确定方法8如图分别是a、b两种物质的1h核磁共振氢谱，已知a、b两种物质都是烃类，都含有6个氢原子，试根据两种物质的核磁共振氢谱推测a、b有可能是下面的()aa是c3h6，b是c6h6ba是c2h6，b是c3h6ca是c2h6，b是c6h6da是c3h6，b是c2h6答案b解析a物质1h核磁共振氢谱中只给出一种峰，说明该分子中只有1种h原子，则a可能为乙烷(ch3ch3)，b物质1h核磁共振氢谱中只给出3种峰，说明该分子中只有3种h原子，则b可能为丙烯(ch2=chch3)，c6h6(苯)和c2h6(乙烷)中1h核磁共振谱中只有一种峰，b项正确。【考点】有机物结构式的确定【题点】有机物结构式的确定方法9某物质在质谱仪中的最大质荷比为62，该物质的核磁共振氢谱吸收峰共有2组，红外吸收峰表明有oh键和ch键。下列物质符合的是()ach3cooh bch3och2ohchoch2ch2oh dch3och3答案c解析a项，ch3cooh中有2种位置的h原子，存在oh键和ch键，但相对分子质量为60，错误；b项，ch3och2oh存在oh键和ch键，相对分子质量为62，但存在3种h原子，错误；c项，ch2ohch2oh中有2种位置的h原子，存在oh键和ch键，相对分子质量为62，符合题意；d项，ch3och3中只有1种h原子，不存在oh键，相对分子质量为46，错误。【考点】有机物结构式的确定【题点】有机物结构式的确定方法10某有机物的核磁共振氢谱图如下，该物质可能是()a乙酸 b苯c丙醇 d乙酸乙酯答案d解析该有机物有3种氢原子且个数比为332。【考点】有机物结构式的确定【题点】有机物结构式的确定方法三、综合应用11化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为c8h8o2。a的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于a的下列说法中，不正确的是()aa属于芳香化合物ba的结构简式为ca属于羧酸类化合物d在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息答案c【考点】研究有机化合物的基本步骤【题点】确定分子结构方法的综合应用12为测定某有机物a的结构，设计了如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成了0.1 mol co2和2.7 g h2o；用质谱仪实验得质谱图如下(左)；用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图如下(右)，图中三个峰的面积比为123。试回答下列问题：(1)有机物a的相对分子质量为_。(2)有机物a的实验式为_。(3)根据a的实验式_(填“能”或“不能”)确定a的分子式。(4)a的分子式为_，结构简式为_。答案(1)46(2)c2h6o(3)能(4)c2h6och3ch2oh解析质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量，所以根据质谱图可知a的相对分子质量为46。2.3 g a完全燃烧生成0.1 mol co2和2.7 g h2o，则可计算推出a的分子式为(c2h6o)n，即a的实验式为c2h6o。由于h原子已经饱和且a的相对分子质量为46，所以该实验式就是分子式。根据核磁共振氢谱图可知，a中有三种化学环境不同的h原子且数目之比为123，又因为a的通式符合饱和一元醇的通式，所以a的结构简式为ch3ch2oh。【考点】有机物结构式的确定【题点】有机物结构式的确定方法13(1)某链烃含碳87.8%，该烃蒸气密度是相同条件下h2密度的41倍。若该烃与h2的加成产物是2,2二甲基丁烷，试写出该烃的结构简式：_。(2)在有机化学中，同分异构是普遍存在的现象。分子式为c4h9br的有机物中有一种核磁共振氢谱图(1h核磁共振谱图)中显示一个峰，请写出该有机物的结构简式_。答案(1)c(ch3)3cch(2) 解析(1)mr41282，n(c)6，n(h)10，即分子式为c6h10。由分子式可知分子结构中有2个双键或1个三键，但从加成产物c(ch3)3ch2ch3可以看出原不饱和化合物只能是c(ch3)3cch。(2)有机物的核磁共振氢谱图中显示只有一个峰，说明只含有1种h：。【考点】有机物结构式的确定【题点】化学方法确定有机物中的官能团；核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式14某有机物的结构确定：(1)测定实验式：某含c、h、o三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_。(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_；分子式为_。(3)结构式的确定：经测定，该有机物在核磁共振氢谱中出现四个峰，其氢原子个数比为6121；该有机物在红外光谱图中显示含有oh基团；则a的结构简式为_。答案(1)c4h10o(2)74c4h10o(3)(ch3)2chch2oh解析(1)该物质中碳、氢、氧原子个数之比4101，其实验式为c4h10o。(2)由质谱图知其相对分子质量为74，而其实验式的相对分子质量为1241101674，故其分子式为c4h10o。(3)该有机物在核磁共振氢谱中出现四个峰，其氢原子个数比为6121，说明有四种氢；该有机物在红外光谱图中显示含羟基，故a的结构简式为(ch3)2chch2oh。【考点】研究有机化合物的基本步骤【题点】确定分子结构方法的综合应用15为测定某有机化合物a的结构，进行如下实验。【分子式的确定】(1)将有机物a置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g h2o和8.8 g co2，消耗氧气6.72 l(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_。(2)质谱仪