苏教版选修5 专题2第一单元 有机化合物的结构——疑难拓展 学案.doc

第一单元 有机化合物的结构疑难拓展拓展点一有机物结构和组成的几种图示比较种类实例含义应用范围分子式乙烷分子式为c2h6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体最简式（实验式）乙烷最简式为ch3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；由最简式可求最简式的式量有共同组成的物质电子式用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式具有化学式所表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型多用于研究有机物的性质；由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示结构简式ch3ch3结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）同“结构式”球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构（立体形状）比例模型用不同体积的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序拓展点二常见烃分子中碳原子轨道的杂化方式有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式ch4c2h4c2h2c6h6结构式hhhhhcch 或 球棍模型比例模型分子的空间构型正四面体平面型直线型平面正六边形碳原子轨道杂化方式sp3sp2spsp2与同一碳原子相连的不同键的夹角10928120180120拓展点三有机物的组成、结构特点各类烃的组成、结构和性质类别通式官能团结构特点典型代表物分子式结构式分子空间构型键角烷烃cnh2n2全是单键、链状，原子均达到饱和，性质稳定甲烷ch4正四面体10928烯烃（n2）cnh2n 双键c及所连4个原子共平面，中有1个键易断裂乙烯c2h4平面120炔烃（n2）cnh2n2叁键碳及所连2个原子共直线，中有2个键易断裂乙炔c2h2直线180苯及其同系物（n6）cnh2n6由一个苯环及若干烷基组成苯c6h6平面正六边形120注意：乙烯、乙炔和苯分子中，与每个碳原子成键的其他原子数目都少于4，这样的碳原子称为不饱和碳原子。正是由于分子中不饱和碳原子的存在，使得烯烃和炔烃的化学性质比烷烃活泼。拓展点三有机物的空间结构与共平面的判断技巧有机物分子的空间结构以及分子中原子共平面的判断，是经常会出现在高考有机推断题中的。近年来有向有机物的分子模型考点命题的走向趋势。分子内原子共直线、共平面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。1. 规律小结（1）基本结构ch4（正四面体结构，键角10928，三个h原子共平面）ch2ch2（平面形结构，键角120，六个原子共平面）chch（直线形结构，键角180，四个原子同在一条直线上）（平面形结构，键角120，12个原子共平面）（2）分析有机物的球棍模型（或比例模型），写出有机物的结构简式。如：（3）若两个苯环共边，则两个苯环一定共平面。例如：下列各结构中所有原子都在同一平面上：（4）若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共平面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构。2. 易错分析（1）苯与环己烷：苯中所有原子共平面，而环己烷中6个c原子不在同一个平面上。（2）以碳原子和化学键为立足点，若c原子周围都是单键，那么该碳原子就不能与其周围的所有原子共平面，如ch3cl。（3）若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共平面，但不是“一定”会共平面，如联苯：、ch2chchch2 。（4）碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心且与另两个原子共平面。碳碳双键不可旋转。碳碳单键可旋转。ch2cl2没有同分异构体，说明ch4是正四面体结构。苯的邻位二元取代物没有同分异构体，说明苯环上的碳与碳之间的化学键都一样，苯分子中所有原子共平面。（注意题目中的关键词：一定、可能、最多、至少）考题分类与总结题型一 有机物中碳原子的成键特点例1 下列说法错误的是 （）ac4h8分子中，既存在碳碳单键，又存在碳氢键b分子式为c3h6的有机物，可能呈链状，也可能呈环状c分子式为c3h6o的有机物，分子内一定存在碳碳双键d在有机物分子中，只要存在连接4个单键的碳原子，则一定存在四面体结构片段方法点拨：碳原子形成的共价键有两种形式：非极性键（碳原子和碳原子之间形成的键）和极性键（碳原子和其他原子形成的键）。解析：分子式为c3h6o的有机物，分子内可能存在碳碳双键，也可能存在碳氧双键，还可能存在环。答案：c。变式训练1 大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是 （ ） a只有非极性键 b只有极性键 c非极性键和极性键 d只有离子键解析：大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键既有非极性键例如碳碳键，也有极性键例如碳氢键、碳氧键等。答案：c题型二 有机物分子的结构例2 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，其理由是（）a. chcl3只有一种结构 b. ch2cl2只有一种结构c. ch4是非极性分子 d. ch4的四个价键的键长和键能都相等方法点拨：运用数学立体几何知识，发挥空间想象能力。解析：ch4无论是正四面体结构还是平面正方形结构，都符合a、c、d项的说法，故不能用a、c、d项来确定ch4是何种结构；若ch4是平面正方形结构，则ch2cl2有如下两种结构：和，而ch4为正四面体结构时，ch2cl2就只有一种结构，因此可由ch2cl2只有一种结构推知ch4为正四面体结构。答案：b变式训练2 甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子的四个氢原子都被苯基取代，得到的物质结构为，对该分子的描述不正确的是 （） a. 分子式为c25h20b. 此分子为非极性分子c. 所有碳原子一定都在同一平面内d. 此物质属于芳香族化合物解析：甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代，取代后的空间形状基本不变，仍为正四面体构型，所以c项错误；分子式为c25h20，a项正确；此分子对称，为非极性分子，b项正确；此化合物中有苯环，为芳香族化合物，d项正确。答案：c题型三 有机物分子中共线、共面例3下列关于的说法正确的是 （）a. 分子中所有c原子可能共平面b. 除苯环外的c原子共直线c. 最多只有4个c原子共平面d. 最多只有3个c原子共直线方法点拨：本题以苯环、所决定的平面和所决定的直线为基础，对该有机物分子结构特点逐段分析，即可得出正确答案。解析：为方便说明，对分子中大部分c编号：，联想乙炔和苯的结构，1c、2c、3c、4c、5c共直线，而5c与其他4个原子成键，具有四面体构型，故4c、5c、6c不共直线。6c、7c、8c也不共直线。故最多应有5个c原子共直线，b、d项错误。又5c、6c、7c、8c共平面：而1c、2c、苯环也共平面：故平面、又可能共平面，即分子中所有c原子可能共平面，a项正确，c项错误。答案：a变式训练3 描述ch3chchcccf3分子结构的下列叙述中，正确的是 （）a. 6个碳原子一定都在一条直线上b. 6个碳原子不可能都在一条直线上c. 6个碳原子一定都在同一平面上d. 6个碳原子不可能都在同一平面上解析： 根据乙烯分子中的6个原子共平面，键角为120；乙炔分子中的4个原子共直线，键角为180，可推知题给有机物分子的碳架结构如下：由上面的碳架结构很容易看出：题设有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上，一定都在同一平面上。答案： bc题型四 有机物结构的表示方法例4下面各种结构都是表示乙烷分子，其中不正确的是 （）a. b. c2h6c. d. 方法点拨： 表示物质组成和结构的式子有分子式、最简式、结构式、结构简式、键线式、楔形式等，要明确各种表示方法的含义。解析：答案：a变式训练4 已知维生素a的结构简式可写为，式中以线代表键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但c、h原子未标示出来，关于它的叙述正确的是 （）a. 维生素a的分子式为c20h30ob. 维生素a是一种易溶于水的醇c. 维生素a可与naoh反应d. 1mol维生素a在催化剂的作用下最多可与7molh2发生加成反应解析： 由题目提供的键线式书写原则及所提供的结构简式可求得该物质分子式为c20h30o，故a项正确；由分子式可知分子中所含c原子数较多，故推知该物质溶解度较小，故b项错误；维生素a分子中有醇羟基，与naoh不反应，c项错误；因1mol维生素a分子中只含有5mol cc键，可知其最多能与5mol h2加成，d项错误。答案： a题型五 同分异构现象例5 三联苯的一氯代物的同分异构体有 （）a. 3种 b. 4种 c. 2种 d. 5种解析：三联苯是陌生的芳烃，但甲苯是课本上常见的熟悉的芳烃，在解答本题时可用“异中求同”的思维方法来展开思路，这是在书写有机物同分异构体时常用的方法。在的苯环上的一氯取代物有邻、间、对3种一元取代物。将：的结构中视作ch3， 将另一 视作母体，则可得出邻、间、对3种一氯代物。同理我们易知苯环上的一氯代物只有一种，可将三联苯结构中间的视作母体。两边视作ch3，故可得出有1种一氯代物。运用类比法可得出三联苯的一氯代物共有4种。答案：b点评：本题也可以利用等效氢的方法，根据对称原理，三联苯有4种等效氢，故一氯代物有4种。“等效氢原子”的判断可掌握如下三条原则：（1）同一碳原子上的氢等效；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；（3）处于对称位置上的氢原子等效。变式训练5 已知和互为同分异构体，则化学式为c3h5cl的链状化合物的同分异构体有 （） a. 3种 b. 4种 c. 5种 d. 6种解析：本题所给信息为顺反异构体，则c3h5cl的同分异构体有：ch2chch2cl（无顺反异构体）、（无顺反异构体）、ch3chchcl（有顺式和反式 两种异构体），共有4种同分异构体，所以b项正确。答案： b变式训练6 下列各组物质中，两者互为同分异构体的是 （）cuso45h2o和cuso43h2onh4cno与co(nh2)2c2h5no2和ch2nh2cooha. b. c. d. 解析：分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。中两种物质的分子式不同，、的分子式相