苏教版选修5 专题2 有机物的结构与分类——疑难拓展 学案.doc

专题2 有机物的结构与分类 疑难拓展本专题结构层次图 单键 碳原子的 双键 成键特点 叁键 杂化轨道理论 结构式 有机化合物的结构 有机物结构 结构简式 的表示方法 键线式 碳链异构 同分异构体 位置异构 官能团异构 立体异构 顺反异构 对映异构 有 按元素组成 烃机 烃的衍生物物 按碳原子是连接 链状化合物的 成链状还是环状 环状化合物结 烃分为烷烃、烯烃、炔烃构 分类 和芳香烃等，与 按官能团分类 烃的衍生物分为卤代烃、分 醇、酚、醚、醛、酮、类 羧酸、酯和胺等 按是否有苯环 脂肪族化合物 芳香族化合物 选主链（“长”而“多”），称为某烷 编号位（“近”而“小”），定支链 烷烃 取代基，写在前，标位置，短线连有机化合物的 不同基，简到繁，相同基，合并算 分类和命名 选含有双键或叁键的最长碳链为主 命名 链，称为“某烯”或“某炔 烯烃、炔烃 离双键或叁键近的一端给主链碳原 子编号 表明双键或叁键的位置 苯的同系物： 通常以苯环作为母体专题突破同分异构体的书写同分异构现象是指具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。如果具有相同的最简式、相同的相对分子质量，则分子式相同。相同的分子式必定有相同的相对分子质量，但相对分子质量相同，分子式不一定相同，如c3h8和co2，c2h4和n2、co等。1. 同分异构现象（1）碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体；如：c4h10：ch3ch2ch2ch3、，c5h12：ch3ch2ch2ch2ch3 、 ch3ch2ch3 、 ch3ch3。（2）位置异构体：由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体；如：c4h8：ch2chch2ch3、ch3chchch3c3h8o：ch3ch2ch2oh、ch3ch3 c8h10 (邻位)、(间位)、(对位) （3）官能团异构体（类别异构）：由于分子中官能团不同而产生的异构体； 常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例cnh2n烯烃、环烷烃ch2=chch3、cnh2n-2炔烃、二烯烃chcch2ch3、 ch2=chch=ch2cnh2n+2o醇、醚c2h5oh、 ch3och3cnh2no醛、酮、烯醇、环醚、环醇ch3ch2cho、ch3coch3、ch2=chch2oh、 、cnh2no2羧酸、酯、羟基醛ch3cooh、hcooch3、hoch2chocnh2n-6o酚、芳香醇、芳香醚 、cnh2n+1no2硝基烷、氨基酸ch3ch2no2 、 h2nch2coohcn(h2o)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(c6h12o6)蔗糖与麦芽糖(c12h22o11)2. 同分异构体的书写方法主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间。3. 同分异构体的考查题型同分异构体的考查，题目类型多变。常见的有：判断取代产物的同分异构体种类的数目；限定范围书写或补写同分异构体的结构简式；在给定的多种结构简式中，判断哪些互为同分异构体。判断同分异构体种类的方法很多。（1）基元法：由烃基和一个基团构成的物质，同分异构体数目等于烃基的种类数。例如，c10h14只含1个支链和1个苯环的物质为，其同分异构体数等于烃基c4h9的种类数，即4种：、。（2）替代法：如二氯苯（c6h4cl2）有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体，即把四氯苯看成是氢替代氯即可得出结论。又如丙烷（c3h8）的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物也有4种同分异构体。由此可推出如下结论：若烃中有n个氢原子，则其x元氯代物与（nx）元氯代物的同分异构体的数目相同。（3）等效氢法：“等效氢原子”是指同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于镜面对称位置上的氢原子等效。适应对象：有对称结构的有机物。如有3种等效氢， 其一氯代物有3种同分异构体。同理，(ch3ch2)3ch也有3种等效氢，其一氯代物也有3种同分异构体。有5种一氯代物。 （4）定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再去移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。（5）对称轴法：因苯的结构特殊，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的立体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴（针对一元取代物而言）。如二甲苯的对称轴如下（虚线表示）：小黑点表示能被取代的位置，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。注意的二氯代物的同分异构体数目的判断：先写一氯代物：烃的一氯代物的同分异构体数目等于烃分子中等效氢的种类数，、（分子有2个对称轴，苯环上共两种等效氢）。再写二氯代物：烃的二氯代物可认为是一氯代物的又一次一氯取代，这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了。在上述两个一氯代物上再替代上一个氯即可。只是要注意：写第二组时，与第一组一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯，否则会重复。先固定其中一个cl的位置，移动另外一个cl，从而得到其异构体。（7种）、（3种）（表示另一个cl原子的可能位置）即的二氯代物共有10种同分异构体。例1 二甲基氯苯的同分异构体的数目有 （） a. 3种 b. 4种 c. 6种 d. 8种解析：本题可采用“有序分析法”求解。（1）先分析两个甲基在苯环上的异构情况，可得3种结构： (邻位)、(间位)、(对位) （2）再分析上述3种结构中苯环加上一个cl原子后的异构情况：可得2种异构体；可得3种异构体；可得1种异构体，由此可知二甲基氯苯的同分异构体的数目有6种。 答案：c点评：写同分异构体一定要注意等效氢的判断。变式训练1某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可能是 （ ） a.c3h8 b.c4h10 c.c5h12 d.c6h14解析:分析c3h8、c4h10、c6h14各种结构，生成的一氯代物不只1种。从ch4、c2h6的一氯代物只有1种，衍生分析下去，c(ch3)4，(ch3)3cc(ch3)3，的一氯代物也只有1种。答案:c例2已知化学式为c12h12的物质，其结构简式为，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有 （）a. 4种 b. 9种 c. 12种 d. 6种解析：该烃的分子中苯环上的氢原子有6个可被取代，被二溴取代后，剩下4个氢原子，二溴代物同分异构体与四个氢原子的异构体是等效的，四个氢原子异构体与四溴代物异构体是等效的。所以，四溴代物的同分异构体数目与二溴代物同分异构体数目是相同的。答案： b变式训练2已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(mn)的关系是（ ） a.m+n=4 b.m+n=6 c.m+n=8 d.无法确定解析：解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击”，转换思维角度和思维方向。正确思路是：从萘的分子式c10h8出发，从分子中取代a个h（c10h8-abra）与取代8-a个h（c10habr8-a）的同分异构体种数相等，故n+m=a+(8-a)=8。答案： c教材（课本第38页）答案与提示12，4-二甲基戊烷2-甲基-1，3-丁二烯2-丁炔2（1）能 （2）能 （3）能 （4）不能3（1）、（2）、（4）具有同分异构