苏教版选修5 专题4第二单元　醇　酚 作业.doc

第二单元 醇 酚 针对性训练基础题组1. 下列物质中，属于醇类的是 （ ） 2. 下列有关叙述中不正确的是 （ ）a. 工业酒精中因存在少量的有毒物质甲醇，严禁饮用b. 乙二醇的水溶液的凝固点很低，可用作汽车发动机的抗冻剂c. 甘油具有吸湿性，起到护肤作用d. 甲醇、乙二醇与甘油都是乙醇的同系物3. 苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是 （ ）a. naoh溶液 b. 酒精 c. 65以上的水 d. 冷水4. 白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的br2和h2的最大用量分别是 （ ）a. 1mol、1mol b. 3.5mol、7mol c. 3.5mol、6mol d. 6mol、7mol5. 下列乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是 （）a. 跟活泼金属na等发生反应b. 在足量o2中完全燃烧生成co2和水c. 当ag或cu存在和加热时跟o2发生反应生成乙醛和h2od. 在浓硫酸存在下加热到1706. 下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是 （）a. 跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠b. 苯酚在空气中容易被氧化而略带红色c. 二氧化碳通入苯酚钠溶液能游离出苯酚d. 常温下苯酚在水中溶解度不大7. 漆酚（烃基c15h27为链烃基）是我国特产生漆的主要成分。当漆涂在物体表面，在空气中干燥时会形成黑色漆膜。对漆酚的下列说法正确的是 （ ）a. 可以燃烧，可与溴发生加成反应 b. 可与溴发生取代反应，不能使kmno4酸性溶液褪色 c. 不能与金属钠反应 d. 可与naoh溶液反应，但不与fecl3溶液反应8. 鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是（ ）a. 溴水、新制的cu(oh)2 b. fecl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液c. 石蕊溶液、溴水d. 酸性kmno4溶液、石蕊试液提升题组9. 下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化（去氢氧化）反应的是 （） 10.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下:下列有关香叶醇的叙述正确的是 （ ）a.香叶醇的分子式为c10h18o b.不能使溴的四氯化碳溶液褪色c.不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 d.能发生加成反应，不能发生取代反应11. 有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”中得到一些认识。某教师设计了如下图所示装置（夹持装置等已省略），其实验操作为：先按图安装好实验装置，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，而有节奏（间歇性）地通入气体，即可在m处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：（1）a中发生反应的化学方程式： ；b的作用：；c中热水的作用： 。（2）m处发生反应的化学方程式为 。（3）从m管中可观察到的现象： ，从中可认识到该实验过程中催化剂（填“参加”或“不参加”）化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的 。（4）实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应（填“能”或“不能”）继续进行，其原因是 。（5）验证乙醇氧化产物的化学方法是 。12. a和b两种物质的分子式都是c7h8o，它们都能跟金属钠反应产生氢气；a不溶于naoh溶液，而b能溶于naoh溶液；b能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而a不能；b的苯环上的一溴代物只有两种同分异构体。（1）写出a和b的结构简式：a ，b 。（2）写出b与naoh溶液反应的化学方程式： 。13. 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：a中有五种不同化学环境的氢；b可与fecl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_ ；(2)由甲苯生成a的反应类型为_ ，a的化学名称为_ ；(3)由b生成c的化学反应方程式为_ ；(4)b的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)d的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_ (写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2的是_ (写结构简式)。直面高考14. nm3和d58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下： nm3 d58关于nm3和d58的叙述，错误的是 ()a都能与naoh溶液反应，原因不完全相同b都能与溴水反应，原因不完全相同c都不能发生消去反应，原因相同d遇fecl3溶液都显色，原因相同解析：由nm3的结构简式可知，分子内存在羧基、酚羟基、酯基、碳碳双键和醚键等官能团；而d58分子内不存在羧基，存在酚羟基、醇羟基、羰基和醚键等官能团。a由结构可知，两者都含有酚羟基，都具有酸性，所以都能与naoh溶液反应，但nm3中的羧基、酯基，也能与naoh溶液反应，则原因不完全相同，故a正确。b由苯酚能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应可知，nm-3中含酚羟基和碳碳双键，d-58中含酚羟基，则两者都能与溴水反应，但原因不完全相同，故b正确。cnm3中不含醇羟基，故不能发生消去反应；d-58中虽然含有醇羟基，但与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有h原子，故也不能发生消去反应。两者原因不相同，故c错误。d二者均含有酚羟基，遇fecl3溶液都显紫色，原因相同，故d正确。答案：c15.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 （ ） a分子式为c7h6o5b分子中含有2种官能团 c可发生加成和取代反应d在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子解析：根据莽草酸的结构式可确定其分子式为：c7h10o5，需要注意不存在苯环，a错；有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，b错；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应（属于取代反应），c正确；在水溶液中羧基可以电离出h+，羟基不能发生电离，d错。答案：c16.某研究性学习小组为合成1-丁醇，查阅资料得知一条合成路线：ch3chch2coh2ch3ch2ch2choch3ch2ch2ch2oh ；co的制备原理：hcoohcoh2o，并设计出原料气的制备装置（如图）。 请填写下列空白：（1）实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸、2-丙醇，从中选择合适的试剂制备氢气、丙烯。写出化学方程式：， 。（2）若用以上装置制备干燥纯净的co，装置中a和b的作用分别是 ， ；c和d中盛装的试剂分别是 ， 。若用以上装置制备h2，气体发生装置中必需的玻璃仪器名称是 ；在虚线框内画出收集干燥h2的装置图。（3）制丙烯时，还产生少量so2、co2及水蒸气，该小组用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是 （填序号）。饱和na2so3溶液酸性kmno4溶液石灰水无水cuso4品红溶液（4）合成正丁醛的反应为正向放热的可逆反应，为增大反应速率和提高原料气的转化率，你认为应该采用的适宜反应条件是。a. 低温、高压、催化剂 b. 适当的温度、高压、催化剂c. 常温、常压、催化剂 d. 适当的温度、常压、催化剂（5）正丁醛经催化加氢得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品，为纯化1-丁醇，该小组查阅文献得知：rchonahso3（饱和）rch（oh）so3na ；沸点：乙醚34，1-丁醇118，并设计出如下提纯路线：试剂1为 ，操作1为 ，操作2为 ，操作3为 。解析：本题考查实验基本操作及基本技能。（1）氢气可用活泼金属锌与非氧化性酸稀盐酸通过置换反应制备，氧化性酸（如稀硝酸和浓硫酸）与锌反应不能产生氢气。2-丙醇通过消去反应可制得丙烯。（2）a能够均衡分液漏斗液面压强与圆底烧瓶内的压强；b则防止液体倒吸入反应装置中。由于甲酸易挥发，产生的co中必然会混有甲酸和水蒸气，故c中盛naoh溶液除去甲酸；d中加入的是浓h2so4，对co进行干燥。由于氢气的密度比空气小，故应采取向下排空气法收集干燥的氢气。（3）由于实验中需要混合气体通入溶液中，故该实验中应先检验水蒸气，选无水cuso4；其次检验so2；再检验co2；最后检验丙烯。注意在检验so2后，应将剩余的so2用饱和na2so3溶液除去后再检验co2，故依次是品红溶液（检验so2）、饱和na2so3溶液（除去so2）和石灰水（检验co2），最后再检验丙烯（用酸性kmno4溶液检验）。（4）因该反应是气体体积减小的放热反应，故从平衡移动原理分析，可选择低温、高压下进行；为提高反应速率，可采取高温、高压和加入催化剂。故适宜条件选择b。（5）粗品中含有正丁醛，根据所给的信息可知利用饱和nahso3溶液与正丁醛反应并使之形成沉淀，然后通过过滤即可除去；由于饱和nahso3溶液是过量的，所以加入乙醚的目的是萃取水溶液中的1-丁醇因为1-丁醇和乙醚的沸点相差很大，因此可以利用蒸馏将两者分离开答案：（1）zn2hcl=zncl2h2 ch3ch=ch2h2o（2）恒压 防倒吸 naoh溶液 浓h2so4 分液漏斗、蒸馏烧瓶 （3）（4）b（5）饱和nahso3溶液 过滤 萃取 蒸馏17.有机化合物ah的转换关系如下所示：请回答下列问题：(1)链烃a有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol a完全燃烧消耗7 mol氧气，则a的结构简式是_ ，名称是_ 。(2)在特定催化剂作用下，a与等物质的量的h2反应生成e。由e转化为f的化学方程式是： 。(3)g与金属钠反应能放出气体，由g转化为h的化学方程式是：_ _ _ 。(4)的反应类型是_ ；的反应类型是_ 。(5)链烃b是a的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出b所有可能的结构简式_ 。(6)c也是a的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则c的结构简式为_。解析：由g与hoocch2ch2cooh反应生成c9h14o4可知g物质分子中含5个碳原子，则a、e、f分子中也含有5个碳原子；又a为链烃，其1 mol完全燃烧消耗7 mol o2，可得a的分子式为c5h8，满足通式cnh2n2，为可含一个三键或两个双键的链烃；再由a有支链且只有一个官能团可推知a的结构简式为 (3甲基1丁炔)；由b是a的同分异构体，所有碳原子共平面，催化氢化的产物为正戊烷，结合其空间结构特点可推知b的结构简式为h2c=chch=chch3或ch3ch2ccch3；由c是a的一种同分异构体且一氯代物只有一种可知其分子对称性很好，其结构简式为。答案：(1) 3-甲基-1-丁炔 加成反应（或还原反应） 取代反应ch2=chch=chch3 或 18.请仔细阅读以下转化关系：a是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；b称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；c的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；d中只含有一个氧原子，与na反应放出h2；f为烃。请回答：(1)b的分子式为_。(2)b不能发生的反应是(填序号)_。a氧化反应b聚合反应c消去反应d取代反应e与br2加成反应(3)写出de、ef的反应类型：de_ 、ef_ _。(4)f的分子式为_。化合物h是f的同系物，相对分子质量为56，写出h所有可能的结构（考虑立体异构）： _ 。(5)写出a、c的结构简式并用系统命名法给f命名：a：_ ，c：_ ，f的名称：_ 。(6)写出ed的化学方程式：_ 。解析： 因f为烃，510，其分子式为c5h10。a为酯，则c为羧酸，由cdef中，碳原子数不变，结合c的式量(m102)推测其分子式为c5h10o2，因其分子中有4种不同的h原子，其结构简式只能为(ch3)2chch2cooh，据此顺推d、e、f及逆推a 的结构简式分别为（ch3)2chch2ch2oh、（ch3)2chch2ch2br、（ch3)2chch =ch2、答案：(1)c10h18o (2)be (3)取代反应 消去反应 c5h10 ch2chch2ch3、 ch2 c(ch3)2 (ch3)2chch2cooh 3-甲基-1-丁烯(ch3)2chch2ch2br + naoh (ch3) 2chch2ch2oh + nabr参考答案基础题组1.解析：醇类物质的分子内必须有官能团羟基(oh)，并且羟基必须与链烃基或苯环侧链上的碳相连。项为芳香醇，项为酚(萘酚)，项为醚，项为oh和环烷烃基相连，属于醇类。2.解析：乙二醇是二元醇，甘油是三元醇。甲醇与乙醇互为同系物。3.解析：naoh溶液对人的皮肤有腐蚀作用；65以上的水，温度过高；苯酚在冷水中的溶解度小。4.解析：mol 白藜芦醇中与br2发生加成反应，消耗1molbr2，根据性质可知，酚羟基邻、对位上可与br2发生取代反应，消耗5molbr2，所以mol 白藜芦醇最多反应掉6molbr2；白藜芦醇中的和都可以与h2发生加成反应,mol白藜芦醇共消耗7molh2。5.解析：乙醇燃烧，所有的键都断裂。6.解析：苯酚显弱酸性，利用强酸制弱酸原理，h2co3为弱酸，co2通入苯酚钠溶液中能生成苯酚，说明h2co3酸性强于苯酚，则苯酚的酸性更弱。7.解析：本题属于信息给予题，根据漆酚的名称和结构特点可以确定该物质属于酚类，推测它应具有酚类的性质，而酚类的性质又可与苯酚作类比。由“在空气中会形成黑色漆膜”说明该物质的还原性强，易被氧化。燃烧是有机物的通性，从烃基c15h27 (链烃基)的组成来看，其中一定含有不饱和键(碳碳双键或叁键)，欲达饱和还差原子：2151274个，因此可以与溴发生加成反应，项正确；该结构简式中羟基的邻位或对位上还有氢原子，故可与溴发生取代反应，同时由于它具有强还原性，亦能使kmno4酸性溶液褪色，项错误；钠属于活泼金属，一定条件下能与漆酚发生反应(oh的性质)，项错误；由于酚类物质具有酸性,可与naoh溶液反应，也可与fecl3溶液发生显色反应，项错误。8.解析：a、b、c选项中试剂均可鉴别上述5种物质，a项中新制cu(oh)2需现用现配，操作步骤复杂；用b选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用fecl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而用选项中试剂则操作简捷，现象明显：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液；再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。提升题组9.解析：四种物质均属于醇，醇发生消去反应的条件是：连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子，可知、项不能发生消去反应。醇进行去氢氧化的条件是连接羟基的碳原子上必须有氢原子，项不能发生去氢氧化，符合题意。10. a解析：由该有机物的结构式可以看出： 其分子式a项正确；b错误，因为香叶醇有双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色；c错误，因为香叶醇有双键和醇羟基，可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；d错误，香叶醇有醇羟基，可以发生酯化反应（取代反应的一种）。11. () 干燥o2使中乙醇变为蒸气进入参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳 ()（或）)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红现象 参加 温度()能 乙醇的催化氧化是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行()实验结束后，卸下装置中盛有少量蒸馏水的试管，从中取出少量溶液做银镜反应实验也可使之与新制cu(oh)2悬浊液反应，来证明乙醛的生成解析：本题通过h2o2分解产生o2作为乙醇催化氧化的氧化剂，探究乙醇的催化氧化反应中催化剂cu的催化机理。打开通入o2时发生反应，从而使光亮红色的铜丝变黑；关闭，打开时