苏教版选修5 专题4第二单元第2课时 酚 课件（45张）.ppt

专题4烃的衍生物 第2课时酚 1 认识苯酚及酚类物质的组成和结构特点 2 掌握苯酚的重要化学性质 3 理解有机物分子中各基团间的影响 4 了解苯酚的用途及对环境和人体健康的影响 关注有机化合物的安全使用问题 苯环 c6h6o c6h5oh 二 苯酚的物理性质和化学性质1 苯酚的物理性质 1 颜色 无色 露置在空气中会部分氧化而略带 色 2 状态 晶体 熔点 40 9 3 溶解性 苯酚能溶于水并能相互形成溶液 苯酚与水形成的浊液静置后会分层 上层是 下层是 当温度高于65 时 能与水以任意比互溶 4 毒性 苯酚 其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性 使用时要小心 如果不慎沾到皮肤上 应立即用 洗涤 再用水冲洗 红 溶有苯酚的水层 溶有水的苯酚层 有毒 酒精 2 4 6 三溴苯酚 三氯化铁 常温下将苯酚晶体加入na2co3溶液中振荡 苯酚迅速溶解 为什么 向苯酚钠溶液中通入少量co2气体 产物是苯酚与nahco3 为什么 提示 3 苯酚的应用与毒性酚类化合物 在石油和煤的加工业 制药 油漆和橡胶等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质 因此 酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一 特别提醒甲酚 c7h8o 指邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚三者的混合物 有毒 三 基团间的相互影响1 苯酚有酸性而乙醇显中性说明了 基团对 基团的影响 2 苯和液溴在三卤化铁作催化剂作用下才能反应且生成物为溴苯 苯酚与浓溴水可发生反应且生成2 4 6 三溴苯酚 这说明了 基团对 基团的影响 苯环 羟基 羟基 苯环 解析 根据酚的定义 酚是羟基直接与苯环相连的化合物 符合的有b c bc 2 苯酚有毒 对皮肤有腐蚀性 使用时一定要小心 若皮肤上不慎沾上苯酚 可以用来洗涤的试剂是 a 冷水b 65 以上的热水c 酒精d naoh溶液解析 苯酚在冷水中溶解度很小 洗涤效果不好 65 以上的热水对皮肤也有一定的伤害 也不宜选用 naoh溶液本身具有强烈的腐蚀性 更不可选用 苯酚易溶于酒精 因此可以用酒精来洗涤 c 3 下列叙述正确的是 a 除去苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水 使苯酚生成三溴苯酚 再过滤除去b 将苯酚晶体放入少量水中 加热时全部溶解 冷却到70 时形成悬浊液c 苯酚的酸性很弱 不能使酸碱指示剂变色 但可以和碳酸氢钠反应放出co2d 苯酚可以发生加成反应 感悟导引 醇与酚的比较 醇与酚的比较 r oh oh oh c o和o h键都有极性 oh直接与链烃基相连 oh直接与苯环相连 o h键受苯环影响 极性增强 c2h5oh 无色有特殊香味的液体 易溶于水和有机溶剂 易挥发 沸点较低 跟活泼金属k na mg al等反应 跟氢卤酸反应 取代 燃烧 催化氧化 生成乙醛 分子内脱水 消去 分子间脱水 取代成醚 酯化 属于取代 纯苯酚为无色晶体 有特殊气味 65 以上与水以任意比互溶 易溶于有机溶剂 有毒 弱酸性 与naoh作用 取代反应 与br2 显色反应 苯酚溶液遇fecl3溶液显紫色 缩聚反应 制酚醛树脂 燃料 饮料 化工原料 溶剂 消毒剂等 化工原料 制塑料 合成纤维 制医药 染料 消毒剂等 1 若a和b两种物质的分子式都是c7h8o 它们都能跟金属钠反应放出h2 a不溶于naoh溶液 而b能溶于naoh溶液 b能使适量的溴水褪色 并产生白色沉淀 而a不能 b的苯环上一溴代物有两种结构 试确定a b的结构简式并写出它们的名称 感悟导引 苯酚的性质实验 2 与浓溴水的反应 1 实验成功的关键是浓溴水要过量 若c6h5oh过量 生成的三溴苯酚沉淀会溶于c6h5oh溶液中 2 c6h5oh与br2反应很灵敏 常用于苯酚的定性检验和定量测定 一般不用于分离提纯 3 说明分子内原子团之间是相互影响的 在羟基的影响下 苯环上羟基的邻 对位氢原子变活泼 易被取代 苯环对羟基的影响 使得羟基上的氢原子易电离 3 苯酚与fecl3溶液的显色反应 1 利用这一反应也可以检验苯酚的存在 2 苯酚跟fecl3在水溶液里发生反应而显紫色 6c6h5oh fe3 fe c6h5o 6 3 6h 食品香精菠萝酯的生产路线 反应条件略去 如下 下列叙述错误的是 a 步骤 1 产物中残留的苯酚可用fecl3溶液检验b 苯酚和菠萝酯均可与kmno4酸性溶液发生反应c 苯氧乙酸和菠萝酯均可与naoh溶液发生反应d 步骤 2 产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 思路点拨 采用正向分析法 弄清每一步发生反应的断键 成键情况 解析 在苯氧乙酸 苯酚的混合物中 用fecl3溶液可检验出酚羟基 选项a正确 苯酚 菠萝酯 含有碳碳双键 均可被kmno4酸性溶液氧化 选项b正确 苯氧乙酸中含有羧基 能和naoh发生中和反应 菠萝酯中含有酯基 能在碱性条件下发生水解反应 选项c正确 由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键 因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在 答案 d 名师指津 1 证明 苯 酚的有机反应是取代反应还是加成反应 一定要注意二者产物不同 通过比较产物的性质来确定检验反应后混合液的方法 2 实验室里检验 苯 酚的存在 最佳化学试剂是浓溴水或fecl3溶液 不能用酸碱指示剂 解析 漆酚的酸性比碳酸的弱 与na2co3反应只生成漆酚钠和nahco3 不会放出co2气体 c 1 苯酚和浓溴水反应 浓溴水要过量 生成白色沉淀 若苯酚过量 生成的三溴苯酚又溶于苯酚中得不到白色沉淀 2 苯酚易被氧化 通常实验室中见到的苯酚常显粉红色 3 苯酚的溶解性受温度影响较大 常温微溶于水 而高于65 时可以与水以任意比互溶 4 苯酚呈弱酸性 可与naoh反应 但酸性比碳酸弱 向苯酚钠溶液中通入co2可得到苯酚和nahco3 不能生成na2co3 5 溴水 fecl3是检验酚类物质的最常用试剂 专题讲座苯和苯酚的分离溶解在苯中的苯酚 不能直接分离 应先向混合物中加入naoh溶液 使苯酚全部转变为苯酚钠 因苯酚钠易溶于水 苯难溶于水 采用分液操作可将苯与苯酚钠分开 然后再向苯酚钠溶液中通入足量co2气体 可将苯酚钠转化为苯酚 因苯酚在水中的溶解度较小 从而游离出来 再采用分液的方法将苯酚与水分离开 将煤焦油中的苯 甲苯和苯酚进行分离 可采用如下图所示的方法进行操作 1 写出物质 和 的化学式 2 写出分离方法 和 的名称 3 混合物加入溶液 后反应的化学方程式为 4 下层液体 通入气体 后反应的化学方程式为 5 分离出的苯酚存在于中 naoh co2 分液 分 蒸 馏 下层液体 解析 混合物的分离主要是根据成分的性质差异来进行设计 题目中的三种物质中只有苯酚能跟碱反应并且分离出来 然后再通入co2即可得到苯酚 而苯和甲苯的混合物两者化学性质虽有差异 如甲苯可被kmno4酸性溶液氧化 但不可进行分离 所以应依据两者沸点的不同进行分 蒸 馏操作 1 在实验室中从苯酚中分离出苯 可选用下列装置中的 a b c d 解析 选a 方法一 先将苯酚转化成苯酚钠 进入水溶液 分液后得到苯酚钠和苯 然后向苯酚钠中通入足量co2气体 将其转化为苯酚 因苯酚在水中的溶解度极小 从而游离出来 再采用分液的方法与水分离开 可选用 方法二 利用二者的沸点不同采用蒸馏法 可选 2 欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚 有下列操作 蒸馏 过滤 静置分液 加入足量的金属钠 通入过量的二氧化碳 加入足量的naoh溶液 加入足量的fecl3溶液 加入硫酸与nabr溶液共热 最合理