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第1节认识有机化合物第1课时最简单的有机物甲烷的性质与结构目标导航1.了解有机化合物的性质。2.了解甲烷的物理性质、存在及用途。3.了解甲烷的化学性质,了解取代反应。一、有机化合物1概念有机化合物是指绝大多数含碳元素的化合物,简称有机物。2性质熔、沸点可燃性溶解性大多数熔、沸点低大多数可以燃烧大多数难溶于水易溶于有机溶剂【议一议】1有机化合物中一定含有哪种元素?含有这种元素的化合物一定是有机物吗?答案有机化合物中一定含有碳元素。含有碳元素的化合物不一定是有机物,少数含有碳元素的化合物,如co、co2和na2co3等,它们具有无机化合物的特点,因此把它们视为无机化合物。2组成有机物的元素通常有哪些?答案有氢、碳、氮、硫、卤素、磷等。3所有的有机物都易燃烧、都难溶于水吗?答案有些有机物不易燃烧,如ccl4;有些有机物易溶于水,如酒精、醋酸等。二、甲烷1存在和用途2物理性质颜色状态气味密度水溶性无气体无比空气小难3.甲烷的组成与结构分子式结构式球棍模型填充模型ch4结构特点c原子与 4个h原子形成 4个共价键;ch4空间构型为正四面体结构,c原子位于正四面体的中心,4个h原子分别位于正四面体的4个顶点上4.化学性质(1)很稳定通常情况下,甲烷不能被酸性kmno4溶液等强氧化剂所氧化,不与酸、碱等物质反应。(2)可燃性(氧化反应)现象:甲烷能够安静地燃烧,火焰明亮且呈淡蓝色。化学方程式:ch42o2co22h2o。(3)取代反应概念有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应叫做取代反应。甲烷与cl2的取代反应实验操作实验现象a.试管内气体颜色逐渐变浅;b.试管内壁有油状液滴出现;c.试管中有少量白雾;d.试管内液面上升;e.水槽中有少量固体析出无明显现象反应方程式ch4cl2ch3clhcl,ch3clcl2ch2cl2hcl,ch2cl2cl2chcl3hcl,chcl3cl2ccl4hcl甲烷与cl2取代产物的性质化学式ch3clch2cl2chcl3ccl4溶解性水中不溶有机溶剂中易溶常温状态气态液态用途有机溶剂麻醉剂有机溶剂【议一议】1甲烷、氢气等可燃性气体点燃之前应注意什么?如何检验ch4的纯度?答案点燃ch4、h2等可燃性气体前必须检验气体的纯度。用排水法收集一试管甲烷气体,用拇指堵紧试管口,移向火焰,当试管口靠近火焰时松开拇指,若仅听到很小的声音,说明甲烷的纯度点燃时不会爆炸;若听到尖锐的爆鸣声,说明甲烷的纯度不符合在空气中点燃的要求。2怎样通过实验证明甲烷中含有碳、氢两种元素?答案点燃甲烷,将干燥、洁净的小烧杯罩在火焰的上方,小烧杯内壁有水珠凝结,证明甲烷中有氢元素;迅速将小烧杯倒转,向小烧杯中滴入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,证明甲烷中含有碳元素。3能否用ch4和cl2反应制取纯净的ch3cl?如果ch4和cl2按体积比11混合反应,能否只得到ch3cl?答案都不能,不只得到ch3cl。ch4与cl2的取代反应是逐步进行的,无论二者的物质的量之比是多少,反应一旦引发,反应不会停留在哪一步上,所以四种取代产物都会生成,得不到纯净的ch3cl。4假设1 mol ch4中的h原子完全被取代,最多需要多少 mol cl2?最多能生成多少 mol hcl?答案44。每1 mol h原子被取代,消耗1 mol cl2分子,同时生成1 mol hcl分子。1 mol ch4中的h原子完全被取代,最多能与4 mol cl2取代,最多能生成4 mol hcl。5甲烷能使氯水退色吗?答案不能。甲烷只与气态的氯气在光照条件下发生取代反应,不与氯水反应。一、有机化合物的性质物质比较有机化合物无机化合物结构多数只含共价键;少数既含共价键,又含离子键有些只含共价键,有些只含离子键,有些既含共价键,又含离子键化合物类型多数为共价化合物;多数为非电解质有离子化合物和共价化合物;有电解质和非电解质性质溶解性多数难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂多数易溶于水,难溶于有机溶剂熔点多数有机物熔点低多数耐热、熔点较高可燃性多数易燃烧多数不容易燃烧反应特点一般比较复杂,反应比较慢,常伴随有副反应,方程式用“”表示一般比较简单,反应比较快,副反应少,方程式一般用“=”表示【例1】下列有关有机物的说法中正确的是()a有机物中一定含有碳、氢元素b易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物c所有的有机物都易燃烧d有机物不一定是非电解质解析有机物中一定含有碳元素,不一定含有氢元素,如ccl4,故a不正确;绝大多数有机物易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂,但易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定是有机化合物,如卤族单质就易溶于这些有机溶剂,故b不正确;绝大多数有机物易燃烧,但有机物也有不燃烧的物质,如ccl4不仅不能燃烧反而可作灭火剂,故c不正确;有机化合物大部分是非电解质,少部分是电解质,如乙酸等,d正确。答案d变式训练1下列有关有机物的说法中,正确的是()a有机物都是从有机体中分离出来的物质b有机物都是共价化合物c有机物不一定都难溶于水d有机物不具备无机物的性质答案c解析很多有机物可以合成出来,a不正确;有机物分子中各原子大都以共价键结合,为共价化合物,但也有形成离子键的离子化合物,如ch3coona、ch3coonh4等,b不正确;有机物大多数不溶于水,但也有易溶于水的,如乙醇、乙酸、葡萄糖等,c正确;有机物与无机物性质差别较大,但有些有机物具有某些无机物的性质,如乙酸(ch3cooh)具有酸性等,d不正确。【归纳总结】有机物的性质是指“绝大多数”有机物的性质,并不是绝对的,有的有机物不仅不能燃烧,反而可作灭火剂,如四氯化碳(ccl4);有的有机物易溶于水,如酒精、醋酸等。二、甲烷与氯气的取代反应反应条件光照反应特点甲烷与cl2反应分步进行,取代产物是混合物,化学方程式分步书写反应物cl2必须为气态(如甲烷与氯水不反应)反应产物ch3cl、ch2cl2、chcl3、ccl4和hcl形成的混合物反应方程式特点一上一下,取而代之:即一个cl原子代替一个h原子,下来的h原子与cl原子结合成hcl物质的量的关系每1 mol h原子被取代,消耗1 mol cl2分子,同时生成1 mol hcl分子【特别提醒】(1)甲烷与卤素单质反应,与卤素的水溶液不反应,反应的条件是光照,但不是日光直射,强光照射时,可能会引起爆炸。(2)ch4与cl2的反应逐步进行,应分步书写。(3)当n(ch4)n(cl2)11时,并不只发生第一步反应:ch4cl2光,ch3clhcl,其他各步反应仍可发生。(4)甲烷的卤代反应属于取代反应,且产物是混合物。【例2】1 mol ch4与cl2发生取代反应,待反应完成后测得四种取代物的物质的量相等,则消耗cl2的物质的量为()a0.5 molb2 molc2.5 mold4 mol解析因为ch4与cl2发生取代反应生成的四种取代物中的碳原子均来自于ch4,由碳原子守恒可知,1 mol ch4与cl2发生取代反应生成1 mol 取代物,且每一种取代物的物质的量均为0.25 mol。由于ch3cl、ch2cl2、chcl3、ccl4分子中的cl原子均来自cl2,由cl原子守恒得消耗cl2的物质的量n(cl2)(0.250.2520.2530.254) mol 2.5 mol。答案c【易错警示】氯气与甲烷发生取代反应时,即使n(ch4)n(cl2)11,得到的有机物也不只是ch3cl,而是四种有机取代产物的混合物。变式训练2有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所代替的反应叫取代反应。下列化学反应中不属于取代反应的是()ach2cl2br2chbrcl2hbrbch3ch2ohhclch3ch2clh2oc2na2h2o=2naohh2dch2cl2cl2chcl3hcl答案c解析取代反应是有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。a为br原子取代h原子;b为cl原子取代oh原子团;c为置换反应;d为cl原子取代h原子。【归纳总结】(1)取代反应和置换反应的比较取代反应置换反应实例ch4cl2ch3clhclznh2so4= znso4h2概念有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所代替的反应一种单质和一种化合物生成另一种单质和另一种化合物的反应生成物一般生成两种新化合物一种化合物和一种单质方程式特点化学键不变,原子(团)位置交换。表示为aacdacad单质1化合物1=单质2化合物2(2)取代反应的判断方法方法一:依据取代反应的概念判断abcdacbd总结取代反应特点:有上有下或断一下一上一(有机物断了一个化学键,下来一个原子或原子团就上去一个原子或原子团)。方法二:一看反应物,即参加反应的反应物中至少有一种是有机物;二看生成物是否都是化合物。1下列说法中正确的是 ()a大多数有机物属于非电解质,例如乙酸是非电解质b有机物一定含有氢元素和碳元素c无机化合物不可能转化为有机化合物d绝大多数有机物难溶于水,熔点低,易溶于有机溶剂答案d解析有机物多数是非电解质,部分是电解质,如醋酸等,a不正确;有机物一定含有碳元素,不一定都含有氢元素,如ccl4,b不正确;无机化合物可以合成有机化合物,如氢气和co或co2在一定条件下可以合成甲醇ch3oh,c不正确;绝大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂,d正确。2下列有关有机物的说法中正确的是()a凡是含碳元素的化合物都属于有机物b易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物c有机物的熔点都比无机物的低d有机物所起的反应,一般比较复杂,速率缓慢,并且还常伴有副反应发生答案d解析有机化合物是含碳元素的化合物,但含碳元素的化合物不一定是有机化合物,如co2、caco3等,故a项错误;绝大多数有机物易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂,但易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质也不一定是有机化合物,如卤素单质就易溶于这些有机溶剂,故b项错误;大多数有机物熔点较低,但无机物的熔点高低差距很大,有很多物质的熔点很低,故c项错误。3下列物质中,不能和氯气发生取代反应的是 ()ach3cl bccl4 cch2cl2dch4答案b4若甲烷与氯气以物质的量之比13混合,在光照下得到的产物为()ch3clch2cl2chcl3ccl4hclabcd答案d解析ch4与cl2在光照下发生如下取代反应:ch4cl2ch3clhcl,ch3clcl2ch2cl2hcl,ch2cl2cl2chcl3hcl,chcl3cl2ccl4hcl。反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比决定的,因为一旦生成ch3cl后,生成的ch3cl分子中的氢原子又可继续被氯原子取代,直到分子中的氢原子全部被取代,因此产物不是一种物质,而全部均有。5已知正四面体形分子e和直线形分子g反应,生成四面体形分子l和直线形分子m(组成e分子的元素的原子序数小于10,组成g分子的元素为第3周期的元素),如下图。则下列判断中正确的是()a常温常压下,l是一种液态有机物be是一种含有非极性键的分子c干燥的g能漂白有色物质d上述反应的类型是取代反应答案d解析本题实为用图像考查甲烷与氯气的反应,l为ch3cl,常温常压下是一种气态有机物;e为甲烷,含有极性键;g为氯气,干燥的氯气不能漂白有色物质。6甲烷是最简单的有机物,回答下列问题:(1)下列关于甲烷的说法错误的是_(填字母,下同)。ach4与酸性kmno4溶液、强酸溶液和强碱溶液都不反应bch4能使氯水退色cccl4可萃取碘水中的碘dch4不能被一般氧化剂氧化,例如ch4不能使酸性kmno4 溶液退色(2)瓦斯爆炸往往与矿坑中的甲烷有关,下列叙述中错误的是_。a点燃甲烷不必事先进行验纯b甲烷燃烧放出大量的热,所以是一种很好的气体燃料c煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火,以防爆炸事故的发生d点燃甲烷不一定会爆炸(3)下列有关甲烷与氯气取代反应的叙述正确的是_。a甲烷与氯气的物质的量之比为11混合发生取代反应只生成ch3clb甲烷与氯气的取代反应生成的产物中ch3cl最多c甲烷与氯气的取代产物为混合物dch4与足量的cl2发生取代反应,生成的有机物全部是ccl4e1 mol ch4生成1 mol ccl4最多消耗2 mol cl2fch4与过量cl2发生取代反应得到的产物中,ccl4的分子数目最多(4)实验室收集ch4气体时采用_方法。(5)ch4在足量的空气中燃烧时,生成的co2和h2o的分子个数之比为_。答案(1)bd(2)a(3)c(4)向下排空气法或排水集气(5)12解析(2)点燃混有氧气的甲烷时,可能会发生爆炸,因此点燃之前必须验纯。(3)a不正确,c正确,甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,四种有机物都会产生,故得不到纯净的ch3cl;甲烷与氯气的反应中每取代1 mol h原子,消耗1 mol cl2,生成1 mol hcl,故产物中hcl最多;d不正确,ch4与足量的cl2发生取代反应,生成的有机物为四种取代产物;e不正确,1 mol ch4生成1 mol ccl4最多消耗4 mol cl2;f不正确,ch4与过量cl2反应,每取代一个cl原子,则生成一个hcl分子,hcl的分子数目最多。(4)甲烷密度比空气小,且难溶于水,所以可以用向下排空气法或排水法收集。(5)ch4分子中c原子与h原子个数之比为14,所以其在空气中充分燃烧生成的co2与h2o的物质的量之比为12。分层训练基础过关题组1有机物的性质特点1下列说法不属于有机化合物特点的是()a大多数有机化合物难溶于水,易溶于有机溶剂b有机化合物反应比较复杂,一般反应较慢c绝大多数有机化合物受热不易分解,而且不易燃烧d绝大多数有机化合物是非电解质,不易导电,熔点低答案c解析大多数有机化合物受热易分解,而且易燃烧,c不正确。2下列物质中,不属于有机物的是 ()a四氯化碳b硫氰化钾c尿素d酒精答案b解析有机物指的是含碳元素的化合物。组成有机物的元素除碳外,通常还含有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。但对于碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物、碳化物等少数含碳化合物,由于其组成与性质都跟无机物更相似,故仍属无机物。题组2甲烷的性质3甲烷是天然气的主要成分,是一种高效、低耗、污染小的清洁能源。下列有关甲烷的说法正确的是()a甲烷燃烧,火焰明亮,冒黑烟b物质的量11的甲烷与氯气发生取代反应时,生成物只有ch3cl和hclc0.5 mol甲烷完全燃烧时消耗氧气最多为1 mold甲烷分子中的所有原子均满足最外层8电子结构答案c解析甲烷中的含碳量不高,燃烧时火焰明亮,不冒黑烟,故a错误;物质的量11的甲烷与氯气发生取代反应时,所得产物是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳以及氯化氢的混合物,故b错误;1 mol烷烃cxhy完全燃烧耗氧量为mol,可以确定0.5 mol甲烷完全燃烧时消耗氧气最多为1 mol,故c正确;甲烷分子中含有氢原子,达到2个电子稳定结构,碳原子达到了8个电子稳定结构,故d错误。4等体积的甲烷和氯气混合于同一集气瓶中,加盖后置于光亮处,下列有关此实验的现象和结论中,不正确的是()a集气瓶中气体颜色变浅b集气瓶内壁有油状液滴生成c集气瓶中只有ch3cl和hcld集气瓶中含有4种有机产物答案c解析甲烷和氯气的取代反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比决定的,因为一旦生成ch3cl后,生成的ch3cl分子中的氢原子又可继续被氯原子取代,因此有机产物不是一种物质,而是4种。5在下列条件下能发生化学反应的是()a将甲烷通入氯水中b甲烷跟氧气混合并点燃 c将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中d将甲烷与氯气混合后放置在阴暗处答案b解析甲烷与氯气在光照条件下反应,不与氯水反应,在阴暗处也不反应,故a、d项不能发生化学反应;甲烷具有可燃性,故b项能发生化学反应;甲烷具有稳定性,故c项不能发生化学反应。6以下关于甲烷的说法中错误的是()a甲烷分子是由极性键构成的分子b甲烷分子具有正四面体结构c甲烷分子中四个ch键是完全等价的键d甲烷分子中具有非极性键答案d解析(1)极性键指不同种元素原子间形成的共价键,非极性键指同种元素原子间形成的共价键。(2)甲烷分子中的4个氢原子性质完全相同,4个ch键的强度和夹角完全相同,甲烷分子为正四面体结构。7如图所示,集气瓶内充满某混合气体,置于光亮处,将滴管内的水挤入集气瓶后,烧杯中的水会进入集气瓶,集气瓶内的气体是()co、o2cl2、ch4no2、o2n2、h2a bc d答案d解析中co与o2在光亮条件下不发生反应,且都不与水反应,不会使瓶内压强减小;中ch4与cl2发生反应,生成易溶于水的hcl和一些油状液体,可使瓶内压强减小;中no2、o2与水发生反应,可使瓶内压强减小;n2与h2通常情况下不会发生反应,且都不与水反应,瓶中压强不变,故d正确。题组3取代反应的判断8下列化学反应中不属于取代反应的是()ach2cl2br2chbrcl2hbrbch3ohhclch3clh2oc2na2h2o=2naohh2dch3ch2brh2och3ch2ohhbr答案c解析取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。c项中的反应为置换反应,不是有机物参与的反应,更不是取代反应。题组4有关甲烷燃烧的计算9在标准状况下,11.2 l甲烷和22.4 l氧气混合后点燃,恢复到原状况时,气体的体积共()a11.2 l b22.4 lc33.6 l d44.8 l答案a解析甲烷燃烧的化学方程式为ch42o2co22h2o,当温度超过100 时(即水为气态),反应前后气体体积不变。而在标准状况下,水是液态,11.2 l甲烷与22.4 l氧气恰好完全反应,最后只剩下二氧化碳,其体积为11.2 l。10一定质量的甲烷燃烧后的产物为co、co2和水蒸气,此混气体质量为49.6 g,当其缓慢经过无水cacl2时,cacl2增重25.2 g。原混合气体中co2的质量为()a12.5 gb13.2 gc19.7 gd24.4 g答案b解析经过无水cacl2被吸收的为水蒸气,即n(h2o)1.4 mol,根据ch4的组成可知,co和co2的物质的量之和为0.7 mol,设co2的质量为x,则co的质量为49.6 g25.2 gx24.4 gx,故有关系式:0.7 mol,解得:x13.2 g。能力提升11甲烷是最简单的有机物。(1)下列关于天然气的叙述中,不正确的是_(填字母,下同)。a天然气和沼气的主要成分都是甲烷b天然气是一种清洁能源c天然气燃烧的废气中,so2等污染物的含量少d天然气和空气混合点燃,不会发生爆炸(2)下列关于甲烷的说法错误的是_。a通常情况下,甲烷跟强酸、强碱、 强氧化剂不起反应b甲烷化学性质比较稳定,不能被任何氧化剂氧化c甲烷跟氯气反应无论生成ch3cl、ch2cl2、chcl3还是ccl4,都属于取代反应d甲烷的四种取代物都难溶于水(3)写出光照条件下ch4与溴蒸气反应时一个氢原子被取代的化学方程式:_。(4)完全燃烧一定量的甲烷,其燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰,使装有碱石灰的玻璃管增加8.8 g。则原来的甲烷在标准状况下的体积为_ l。(5)ch4和h2混合气体10 ml,完全燃烧后生成6 ml co2 气体(气体的体积在相同状况下测定),则混合气体中ch4和h2的体积之比为_。a23b32c21d12答案(1)d(2)b(3)ch4br2ch3brhbr(4)4.48(5)b解析(1)天然气和沼气的主要成分都是ch4,甲烷完全燃烧生成co2和h2o,所以是一种清洁能源;天然气中硫元素等含量低,所以燃烧废气中so2等污染少;天然气与空气混合点燃,如果二者比例达到某一范围就可能爆炸。(2)ch4的性质比较稳定,通常情况下,不与强酸、强碱、强氧化剂反应,而不是不能被任何氧化剂氧化;ch4在光照条件下与cl2发生取代反应,生成4种有机产物,它们是ch3cl、ch2cl2、chcl3和ccl4,且均难溶于水。(3)类似于与氯气的取代反应。(4)由题意可知m(co2)8.8 g,n(co2)0.2 mol,根据碳原子守恒知,n(ch4)0.2 mol,v(ch4)4.48 l。(5)ch42o2co22h2o 11 v(ch4)6 mlv(ch4)6 mlv(h2)10 ml6 ml4 ml故v(ch4)v(h2)6 ml4 ml32。12利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟以上过程,其设计的模拟装置如下:根据设计要求回答:(1)b装置有三种功能:控制气流速度;均匀混合气体;_。(2)d装置的石棉网中均匀混有ki粉末,其作用是_。

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