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第二节芳香烃 (建议用时:45分钟)基础达标练1下列关于苯的叙述正确的是() a苯的分子式为c6h6,它不能使酸性kmno4溶液褪色,属于饱和烃b从苯的凯库勒式看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃c在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应d苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同d苯的分子式为c6h6,它不能使酸性kmno4溶液褪色,但不属于饱和烃,a错误;从苯的凯库勒式看,苯分子中含有碳碳双键,但也不属于烯烃,b错误;在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了取代反应,c错误;苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同,是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,d正确。2下列有关苯乙烯的说法不正确的是()a其分子式为c8h8b它是芳香烃c1 mol苯乙烯最多可与1 mol h2发生加成反应d苯乙烯能使kmno4(h)溶液褪色c根据苯乙烯的结构简式,易得其分子式为c8h8,a项正确;苯乙烯中含有苯环,且只含有c、h两种元素,因此苯乙烯属于芳香烃,b项正确;苯乙烯中含有不饱和碳碳双键,d项正确;1 mol苯乙烯可与4 mol h2发生加成反应,c项错误。3下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是()abcdb含有一个苯环,属于苯的同系物;尽管含有一个苯环,但其中含有其他(n或o)原子,不属于芳香烃;含有碳碳双键,尽管属于芳香烃,但不是苯的同系物;含有两个苯环,属于芳香烃,不是苯的同系物。4下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是 ()a甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯b甲苯能使溴水褪色c甲苯燃烧产生很浓的黑烟d1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应aa项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯,和苯的硝化反应不一样,所以a正确;b项中苯和甲苯均能萃取溴水中的溴,使水层褪色,与侧链对苯环的影响无关;c项中产生黑烟是苯分子中碳的含量高造成的;d项中无论是苯还是苯的同系物均能与h2发生加成反应并且比例均为13。5要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是()a先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水b先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液c点燃需鉴别的己烯,然后观察现象 d加入浓硫酸与浓硝酸后加热b己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,a项错误。先加溴水,己烯能与溴水发生加成反应变为饱和有机物,再加入酸性高锰酸钾溶液,如果褪色则证明混有甲苯,b项正确。点燃两种液体,都有浓烟,c项错误。加入浓硫酸与浓硝酸后加热,甲苯虽能反应,但甲苯少量,现象不明显,不宜采用,d项错误。6已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体,将甲苯完全氢化后,再发生氯代反应,其一氯代物的同分异构体数目有()a4种b5种c6种d7种b解答本题要注意两点:甲苯完全氢化后的产物是 ch3。依据等效氢法确定ch3中氢原子的种类有5种。7下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是() a邻二甲苯b间二甲苯c对二甲苯d乙苯c四种物质苯环上的一氯代物的同分异构体数目分别为2、3、1、3。分子的对称性越强,其一氯代物的同分异构体数目越少。8在分子中,同一平面内的碳原子最多应有()a7个b8个c9个d14个d苯分子是平面正六边形结构,分子中12个原子共平面。分析的结构时,受苯环书写形式的局限而认为至少18碳原子共平面,实质上由于4、7、8、11四个碳原子共直线,两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋转,故至少有9个碳原子共面;若两平面重合,则所有的碳原子均在同一平面上,即最多有14个碳原子共面。92016年夏季奥运会是在“足球王国”巴西里约热内卢举行的,下图为酷似奥林匹克旗中的五环(如图)的有机物,科学家称其为奥林匹克烃,下列有关奥林匹克烃的说法正确的是 ()a该烃的一氯代物只有一种 b该烃分子中只含非极性键c该烃完全燃烧生成h2o的物质的量小于co2的物质的量d该烃属于烷烃c该烃为对称结构,所以可以沿对称轴取一半考虑,如图所示,对连有氢原子的碳原子进行编号,如图所示,则其一氯代物有七种,a错误;分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键,b错误;该有机物的分子式为c22h14,燃烧生成n(h2o)n(co2)722,生成h2o的物质的量小于co2的物质的量,c正确;从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,属于芳香化合物,不属于烷烃,d错误。10(1)苯不能使溴水因反应而褪色,性质类似烷烃,但能与溴、浓硝酸等发生取代反应,写出苯的硝化反应的化学方程式:_。(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1,3环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3环己二烯_(填“稳定”或“不稳定”)。(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实_(填编号)。a苯不能使溴水褪色b苯能与h2发生加成反应c溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_。【解析】(1)苯发生硝化反应是no2取代苯环上的一个h而生成no2和h2o。(2)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定,反之,吸热越多反应物的状态越稳定。(3)苯分子不具有典型的烯烃的性质,是苯的凯库勒结构所不能解释的事实,若按照苯的凯库勒式,邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端,而不是只有一种结构。【答案】(1) (2)稳定(3)a、d(4)介于单键和双键之间的独特的键11苯和溴的取代反应的实验装置如下图所示,其中a为带支管口的试管改制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。 填写下列空白:(1)向反应容器a中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒内就发生反应。写出a中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式):_。(2)试管c中苯的作用是_。反应开始后,观察d和e两试管,看到的现象为_。(3)反应2 min3 min后,在b中可观察到的现象是_。(4)在上述整套装置中,具有防倒吸的仪器有_(填字母)。【解析】苯与液溴剧烈反应生成br和hbr气体,从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气,混合气体进入试管c可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。气体在经d、e两装置时,分别可以观察到紫色石蕊试液变红,agno3溶液中有浅黄色沉淀生成,装置f是尾气吸收装置,以防环境污染。【答案】(1)2fe3br2=2febr3、(2)除去hbr气体中混有的溴蒸气d试管中石蕊试液慢慢变红,且在导管口处有白雾产生,e试管中出现浅黄色沉淀(3)瓶底有无色油状液体产生(4)def12已知:rno2rnh2;hoso3hso3hh2o;苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图:(1)a是一种密度比水_(填“小”或“大”)的无色液体;a转化为b的化学方程式是_。(2)在“cdbrso3h”的所有反应中属于取代反应的是_(填字母),属于加成反应的是_(填字母);用1h核磁共振谱可以证明化合物d中有_种处于不同化学环境的氢原子。(3)b中苯环上的二氯代物有_种同分异构体;ch3nh2的所有原子_(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。【解析】(1)结合框图中苯转化为a的条件,可知a为硝基苯。运用逆推法可确定b中苯环上甲基的位置,得出b为。(2)由苯到brso3h的各个转化条件可知c为br,d为brso3h。从而可推知各个反应的反应类型。(3)ch3nh2可看成ch4中的一个氢原子被nh2取代,ch4的立体构型为正四面体形,因此ch3nh2的所有原子不可能在同一平面上。【答案】(1)大no2ch3clhcl(2)a、bc3(3)6不可能能力提升练13某烃的分子式为c10h14,它不能使溴水褪色,但可使酸性kmno4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有 ()a2种b3种c4种d5种b该烃的分子式为c10h14,符合分子通式cnh2n6,它不能使溴水褪色,但可使酸性kmno4溶液褪色,说明它是苯的同系物;因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为c4h9,它具有以下4种结构:ch2ch2ch2ch3,ch(ch3)ch2ch3,ch2ch(ch3)2,c(ch3)3,由于第种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。14只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区别,该试剂可以是 ()a高锰酸钾酸性溶液 b溴水c溴化钾溶液 d硝酸银溶液 b甲苯和己烯都与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,不能鉴别,a错误;甲苯不溶于水,但密度比水小,四氯化碳不溶于水,但密度比水大,加入溴水,颜色层位置不同,己烯与溴水发生加成反应,碘化钾与溴水发生氧化还原反应,溶液颜色加深,可鉴别,b正确;加入溴化钾溶液,不能鉴别甲苯和己烯,二者不与溴化钾溶液反应且密度都比水小,c错误;加入硝酸银溶液,不能鉴别甲苯和己烯,二者与硝酸银不反应,且密度都比水小不能鉴别,d错误。15某有机物分子的结构简式如图所示:。下列相关叙述正确的是()a该有机化合物含有3种官能团b该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内c该有机物分子中最多有6个碳原子共线d该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内b与碳碳双键直接相连的4个原子与碳碳双键的2个碳原子共面;与碳碳三键直接相连的2个原子和碳碳三键中的2个碳原子共线;与苯环直接相连的原子和苯环上的6个碳原子共面,则当碳碳双键和苯环所在平面重合时,除2个甲基碳原子外,剩余12个碳原子一定共平面,由于单键可以旋转,通过单键的旋转可以使2个甲基中的碳原子也在该平面上,故该有机物分子中最多有14个碳原子共面,该有机物分子中最多有4个碳原子共线。16溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题:(1)在a中加入15 ml无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 ml液态溴。向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_。(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:向a中加入10 ml水,然后过滤除去未反应的铁屑;滤液依次用10 ml水、8 ml 10%的naoh溶液、10 ml水洗涤。naoh溶液洗涤的作用是_;向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为_,要进一步提纯,下列操作中必需的是_(填入正确选项前的字母)。a重结晶b过滤c蒸馏d萃取(4)在该实验中,a的容积最适合的是_(填入正确选项前的字母)。a25 mlb50 mlc250 mld500 ml【解析】(1)铁屑作催化剂,a中发生的反应为br2brhbr,hbr气体遇水蒸气会产生白雾。装置d的作用是进行尾气处理,吸收hbr和挥发出的溴蒸气。(2)未反应完的溴易溶于溴苯中,成为杂质;溴在水中的溶解度较小,但能与naoh溶液反应;又反应生成的hbr极易溶于水,溴苯表面会附着有氢溴酸,故naoh溶液洗涤的

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