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文档简介
第三节羧酸酯第2课时酯学习目标定位1.知道酯的组成和结构特点。2.知道酯的主要化学性质。1乙醇的结构式为,其官能团是oh。 (1)当乙醇与na反应时,断裂的是键(填序号,下同)。(2)当乙醇与o2发生催化氧化时,断裂的是键。(3)当乙醇与hbr发生反应时,断裂的是键。(4)当乙醇发生酯化反应时,断裂的是键。2乙酸的结构式为,其官能团是cooh。(1)当乙酸表现出酸的性质时,断裂的是键。(2)当乙酸发生酯化反应时,断裂的是键。3(1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为ch3coohc2h5ohch3cooc2h5h2o。(2)乙酸乙酯的分子式为c4h8o2;丁酸的分子式为c4h8o2,它们具有相同的分子式,但结构不同,互为同分异构体。探究点一酯类概述1乙酸乙酯的结构简式为;甲酸乙酯的结构简式为,乙酸甲酯的结构简式为。从这三种酯的结构看,酯是羧酸分子羧基中的oh被or取代后的产物,简写为,r和r可以相同,也可以不同,其官能团是。2酯类的密度小于水,并难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体。酯可以作溶剂,也可作香料。3甲酸甲酯的结构简式为,其分子式为c2h4o2,与其具有相同分子式的羧酸是乙酸,二者互为同分异构体。归纳总结(1)根据形成酯的酸不同,酯可分为无机酸酯和有机酸(羧酸)酯。(2)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体,它们的通式为cnh2no2(n2,整数)。 活学活用1下列各组物质属于同分异构体的是()a丙醛和丙酮 b丁醚和丁醇c丁烯和丁二烯 d丁酸和丁酸丁酯答案a解析相同碳原子的醛和酮、醚和醇、羧酸和酯互为同分异构体。2化学式为c5h10o2的羧酸a可由醇b氧化得到,a和b可生成酯c(相对分子质量为172),符合此条件的酯有()a1种 b2种 c3种 d4种答案d解析羧酸a可由醇b氧化得到,则醇b的结构简式为rch2oh。因c的相对分子质量为172,故化学式为c10h20o2,即醇为c4h9ch2oh,而c4h9有四种同分异构体,故酯c可能有四种结构。理解感悟酯的同分异构体包括:具有相同官能团的(同类别的)同分异构;不同类别的同分异构,包括具有相同分子式的羧酸和羟基醛二种。探究点二酯的化学性质1酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示水解反应的原理:。2酯在酸性或碱性条件下的水解反应(1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀h2so4存在下水解的反应方程式为ch3cooc2h5h2och3coohc2h5oh。(2)在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在naoh存在下水解的反应方程式为ch3cooc2h5naohch3coonac2h5oh。归纳总结在酯的水解反应中:(1)若则相应的酸和醇碳原子数目相等,烃基的碳架结构相同,且醇中必有ch2oh原子团。如c6h12o2(酯)则a为ch3ch2cooh,b为ch3ch2ch2oh,酯为ch3ch2cooch2ch2ch3。(2)若。若酸与醇的相对分子质量相等,则醇比酸多一个碳原子。活学活用3某中性有机物c8h16o2在稀硫酸作用下加热得到m和n两种物质,n经氧化最终可得m,则该中性有机物的结构可能有()a1种 b2种 c3种 d4种答案b解析理解感悟根据题意可判断该中性有机物为酯,m、n分别为酸和醇,且两者碳原子数相同。若醇能被氧化为酸,则该醇羟基所在碳原子上必连有两个氢原子。因为此有机物必须具备的结构为rcooch2r,则根据碳原子守恒可判断r为丙基,从而将该题转到求丙基的种数上。4有机物a(c10h20o2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:b分子中没有支链。d能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。d、e互为具有相同官能团的同分异构体。e分子烃基上的氢若被氯取代,其一氯代物只有一种。f可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)b可以发生的反应有_(填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2)d、f分子中所含的官能团的名称依次是_、_。(3)写出与d、e具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式:_。(4)e可用于生产氨苄青霉素等。已知e的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取e。该反应的化学方程式是_。答案(1)(2)羧基碳碳双键解析由题干信息知a为酯,且a由b和e发生酯化反应生成:根据bcd可知b为醇,e为羧酸;又因d和e是具有相同官能团的同分异构体,说明b和e中碳原子数相同。结合a的分子式可知e中含有5个碳原子,又因e分子烃基上的氢被氯取代,其一氯代物只有一种,可以确定e的结构简式为;进一步可知b的分子式为c5h12o,说明b为饱和一元醇,又因b中没有支链,可确定b的结构简式为ch3ch2ch2ch2ch2oh。理解感悟酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系ch3coohc2h5ohch3cooc2h5h2o催化剂浓硫酸稀硫酸或naoh溶液催化剂的其他作用吸水、提高ch3cooh和c2h5oh的转化率naoh中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应1酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种化学式为c6h13oh的物质。对于此过程,以下分析中不正确的是()ac6h13oh分子含有羟基bc6h13oh可与金属钠发生反应c实验小组分离出的酯可表示为ch3cooc6h13d不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解答案d解析酯水解生成酸和醇,醇分子中存在羟基,可以与金属钠反应,a和b选项正确;由乙酸和醇的结构可知该酯的结构简式为ch3cooc6h13,c选项正确;酯水解需要酸性或者碱性条件,d选项错误。2下列物质以任意比混合,只要混合物的质量不变,完全燃烧后产生的二氧化碳的质量也不变的是()a乙醛和乙酸乙酯b甲酸和乙酸c甲醛和乙醛d甲酸乙酯和乙酸乙酯答案a解析题中信息为混合物总质量一定时,完全燃烧后生成co2的质量也不变,说明几种物质中碳元素含量相同,乙醛与乙酸乙酯实验式相同,含碳量相同。3某有机物x能发生水解反应,水解产物为y和z。同温同压下,相同质量的y和z的蒸气所占体积相同,化合物x可能是()a乙酸丁酯 b甲酸乙酯c乙酸甲酯 d乙酸乙酯答案b解析某有机物x能发生水解反应,水解产物为y和z,从题给信息看,x为酯,水解后产生醇和羧酸;同温同压下,相同质量的y和z的蒸气所占体积相同,说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。对照各选项,符合条件的为b项。4维生素c的结构简式为有关它的叙述错误的是()a是一种环状的酯类化合物b易发生氧化及加成反应c可以溶解于水d在碱性溶液中能稳定地存在答案d解析从维生素c的结构简式可以看出,其分子中有环状结构,且有,应属于环状酯类化合物,在碱性溶液中能水解;其分子式内有c=c双键,易发生加成反应和氧化反应;其分子中有多个oh,可溶于水。5甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯,他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂,然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。实验结果原因分析甲得到不溶于水的中性酯乙得到带酸味的酯丙得到大量水溶性有机物答案甲加入的naoh适量乙加入的naoh不足丙加入的naoh过量,加热时酯又水解解析不仅乙酸能与naoh溶液发生反应,乙酸乙酯在naoh溶液中也可以发生反应,所以反应后能否得到酯,与naoh的用量有直接的关系。要注意根据提供的信息,结合各物质的性质判断naoh用量的多少。6菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化
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