有机化合物的命名规则(实用).ppt

有机化合物命名规则 有机物的官能团结构和名称 酰基 RCO 羧酸衍生物 开链化合物系统命名的基本方法是 有机化合物的命名 定母体 根据所含官能团确定化合物类别找主链 主链选三多连续链定编号 近官能团或取代基 最低系列原则写名称 取代基的位置 数目 名称 官能团的位置 母体名称 多官能团化合物的命名 当分子中含有两种或两种以上官能团时 其命名遵循官能团优先次序 最低系列和次序规则 官能团标准优先次序 有机化合物的命名 不能作为母体 只能作为取代基命名 注意 CH3 2CH CH3 2CHCH2 CH3 3C CH3 3CCH2 甲基 新戊基 叔丁基 仲丁基 异丁基 正 丁基 异丙基 正 丙基 乙基 常见烃基的结构和名称 烃RH烃基R CH2 CH CH2 CHCH2 CH CHCH3 乙烯基 烯丙基 丙烯基 乙炔基 常见的不饱和烃基 异丙烯基 苯甲基 苄基 Bz 常见的芳基Ar 苯基 Ph 甲苯基 邻甲苯基 间甲苯基 对甲苯基 常见的不饱和烃基 苯甲基 苄基 Bz 常见的芳基Ar 苯基 Ph 甲苯基 邻甲苯基 间甲苯基 对甲苯基 常见的不饱和烃基 甲氧基 其他基团 OCH3 CH2OH 羟甲基 CH2Cl 氯甲基 要点 1 最低系列 当碳链以不同方向编号 得到两种或两种以上不同的编号序列时 则顺次逐项比较各序列的不同位次 首先遇到位次最小者 定为 最低系列 有机化合物的命名 2 7 8 三甲基癸烷 不叫3 4 9 三甲基癸烷 2 优先基团后列出 当主碳链上有多个取代基 在命名时这些基团的列出顺序遵循 较优基团后列出 的原则 较优基团的确定依据 次序规则 有机化合物的命名 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链 异丙基优先于正丁基 5 正 丁基 4 异丙基癸烷 分子中同时含双 叁键化合物 1 双 叁键处于不同位次 取双 叁键具有最小位次的编号 2 双 叁键处于相同编号 选择双键以最低编号 3 甲基 1 戊烯 4 炔 3 异丁基 4 己烯 1 炔 有机化合物的命名 环状化合物的命名 只有取代基 无官能团 以环烃为母体 有官能团或烷基复杂时 以链烃为母体 甲基环己烷 氯代环己烷 环己基乙炔 环己基甲酸 环己醇 甲苯 苯酚 苯甲醛 苯磺酸 硝基苯 编号总是从桥头碳开始 经最长桥 次长桥 最短桥 1 8 8 三甲基二环 3 2 1 6 辛烯 桥环与螺环化合物 有机化合物的命名 桥环化合物 最长桥与次长桥等长 从靠近官能团的桥头碳开始编号 5 6 二甲基二环 2 2 2 2 辛烯 最短桥上没有桥原子时应以 0 计 二环 3 3 0 辛烷 有机化合物的命名 编号总是从与螺原子邻接的小环开始 1 异丙基螺 3 5 5 壬烯 螺环化合物 有机化合物的命名 编号总是从与螺原子邻接的小环开始 1 异丙基螺 3 5 5 壬烯 螺环化合物 有机化合物的命名 2 甲基 4 苯基戊烷 苯乙炔 苯乙烯 萘 菲 蒽 立体异构体的命名 1 Z E法 适用于所有顺反异构体 按 次序规则 两个 优先 基团在双键同侧的构型为Z型 反之 为E型 有机化合物的命名 9Z 12Z 9 12 十八碳二烯酸 顺 反和Z E这两种标记方法 在大多数情况下是一致的 即顺式即为Z式 反式即为E式 但两者有时是不一致的 如 有机化合物的命名 对于多烯烃的标记要注意 在遵守 双键的位次尽可能小 的原则下 若还有选择的话 编号由Z型双键一端开始 即Z优先于E 3 E 2 氯乙烯基 1Z 3Z 1 氯 1 3 己二烯 有机化合物的命名 2 R S法 该法是将最小基团放在远离观察者的位置 再看其它三个基团 按次序规则由大到小的顺序 若为顺时针为R 反之为S R 氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 有机化合物的命名 若最小基团位于竖线上 从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针 其构型仍为 R 反之 其构型 S 若最小基团位于横线上 从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针 其构型为 S 反之 其构型 R 如果给出的是Fischer投影式 其构型的判断 有机化合物的命名 2R 3Z 3 戊烯 2 醇 有机化合物的命名 S 型 R 型 两个相同手性碳 R优先于S Z 1 R 4S 4 甲基 3 1 甲基丙基 2 己烯 3 桥环化合物内 外型的标记 桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型 exo 在异侧为内型 endo 主桥的确定 此外 桥所带的取代基数目少 桥所带的取代基按 次序规则 排序较小 有机化合物的命名 外 二环 2 2 2 5 辛烯 2 醇 外 2 内 3 二氯 2 2 1 庚烷 例 有机化合物的命名 正 己烷 异己烷 新己烷 叔己烷 命名练习 己烷 2 2 二甲基丁烷 3 甲基戊烷 2 甲基戊烷 2 3 3 5 四甲基己烷 3 3 二甲基 5 乙基庚烷 3 乙基己烷 3 甲基 5 乙基庚烷 4 4 二甲基 1 己烯 123456 2 3 5 三甲基 4 丙基庚烷 4 6 二甲基 3 丙基 1 庚烯 5 甲基 3 庚烯 2 十四炔 3 4 二丙基 1 3 5 己三烯 1 3 戊二炔 4 6 二甲基 3 丙基 1 5 庚二烯 4 乙烯基 1 5 庚二烯 烯炔的命名 1 母体名 某烯炔2 编号 双键 叁键位次相同时 以双键编号 叁键编号双键 叁键位次不同时 靠近双键或叁键一端编号 1 戊烯 3 炔 3 戊烯 1 炔 4 甲基 1 己烯 5 炔 2 甲基 1 己烯 5 炔 3 4 二丙基 1 3 己二烯 5 炔 环己烷 1 甲基 3 乙基环己烷 甲基环戊烷 环戊烯 3 甲基环戊烯 1 3 环己二烯 4 甲基环己烯 环十二炔 1 3 5 7 环辛四烯 二环 4 2 0 辛烷 二环 2 2 1 2 庚烯 5 6 二甲基二环 2 2 2 2 辛烯 螺 3 5 壬烷 1 甲基螺 3 5 5 壬烯 甲苯 邻二甲苯 异丙苯 间二甲苯1 3 二甲苯 对二甲苯1 4 二甲苯 1 2 3 三甲苯连三甲苯 1 3 5 三甲苯均三甲苯 1 2 4 三甲苯偏三甲苯 2 甲基 4 苯基戊烷 苯乙炔 苯乙烯 萘 菲 蒽 硝基甲烷 2 4 6 三硝基甲苯 间二硝基苯 硝基苯 苯酚 2 萘酚 对苯二酚 对甲基苯酚 邻甲基苯酚 乙硫醇 2 甲基 3 戊硫醇 甲乙硫醚 对甲基苯硫酚 环氧乙烷 甲硫基乙烷 2 甲基丙醛 2 乙基己醛 3 丁烯醛 3 3 二甲基环己基甲醛 苯甲醛 3 苯基丙烯醛 苯乙醛 戊二醛 对苯醌 2 6 萘醌 2 甲基 1 4 萘醌 1 4 苯醌 2 甲基 1 4 苯醌 邻苯醌 1 2 苯醌 1 2 萘醌 9 10 蒽醌 9 10 菲醌 丙酸 2 甲基丙烯酸 2 甲基丁酸 环戊基甲酸 对甲基苯乙酸 己二酸 对苯二甲酸 甲基丁酸 甲基丙烯酸 丙酰氯 3 甲基丁酰胺 丙烯酰溴 对甲基苯甲酰氯 N N 二甲基乙酰胺 苯甲酰胺 4 氯 3 溴苯磺酸 4 甲基 3 氯环己酮 4 戊酮酸甲酯 戊酮酸甲酯 3 乙基 2 甲氨基 4 甲硫基丁酸异丙酯 4 甲基 N 甲基 1 萘甲酰胺 2 4 二氯苯氧基乙酸钠 环状化合物的命名 只有取代基 无官能团 以环烃为母体 有官能团或烷基复杂时 以链烃为母体 甲基环己烷 氯代环己烷 环己基乙炔 环己基甲酸 环己醇 甲苯 苯酚 苯甲醛 苯磺酸 硝基苯 间甲基苯酚 2 4 二甲基 4 苯基己烷 对乙酰基苯甲酸 对甲氧基苯乙酮 间羟基苯磺酸 顺反命名法 两个相同基团在双键同侧的称为顺式 或cis 两个相同基团在双键两侧的称为反式 或trans 顺反异构体的命名 Z E命名法 首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原子或基团的优先顺序 当两个优先基团位于同侧时 为Z构型当两个优先基团位于异侧时 用E构型Z E构型命名法适用于所有的顺反异构体 Z 1 氟 1 氯 2 溴乙烯 E 3 乙基 2 己烯 命名举例 当分子中双键数目增加时 顺反异构体的数目也增加 如 CH3CH2 CH2CH3 H H 解 1 2 有顺反异构 3 无顺反异构 1 2 顺 3 己烯 Z 3 己烯 E 3 己烯 反 3 己烯 顺 4 甲基 2 戊烯 Z 4 甲基 2 戊烯 E 4 甲基 2 戊烯 反 4 甲基 2 戊烯 旋光异构体的命名 1 D L命名法 相对构型命名法 D 甘油醛 D 甘油酸 X OH NH2 Cl Br 投影式须满足 横前竖后碳链竖直放氧化态高的碳原子在上 编号小的碳原子在上 构型 X在右为D型X在左为L型 D L命名的局限性 它只适用与甘油醛结构类似的化合物 下列化合物不能用D L命名 目前 一般用于糖类和氨基酸的构型命名 D 葡萄糖 L 氨基酸 D 氨基酸 L 2 R S命名法 绝对构型命名法 1 排优先次序 依照 次序规则 排列与手性碳相连的四个原子或基团的大小顺序 2 将最小基团置于远离我们视线的位置 然后观察朝向我们的另外三个基团由大到小的顺序