北京2019-2020高中化学选修五：《认识有机化合物知识点总结》教案.doc

北京2019-2020高中化学选修五：认识有机化合物知识点总结教案 1按碳的骨架分类链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH （1）有机化合物脂环化合物：如， 烃（只由碳氢元素组成） 按照组成元素分类的衍生物（碳氢和其他元素组成） 3按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团（碳碳单键和苯环不是官能团） 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键 (2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大 2、有机化合物的表示方法 （2）、只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。 必须表示出C=C、C C键和其它官能团。 (3)、除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）。 (4)、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 共用电子对 省略短线 总结：电子式 结构式结构简式 短线替换 双、三键保留 4、有机化合物的同分异构现象 (1)概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象具有同分异构现象的化合物互为同分 异构体 特别提示 (1)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定 是同分异构体。如NO和C2H6。 （2）同分异构体的类别 碳链异构：碳链骨架不同产生的异构现象。如C5H12有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构：由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两种同 分异构体：1氯丙烷和2氯丙烷。 官能团异构：(又称类别异构)：有机物的官能团种类不同，但分子式相同。如：单烯烃与环烷烃； 单炔烃和二烯烃、环烯烃；饱和一元醇和醚；饱和一元醛和酮；饱和一元羧酸和饱和一元酯；芳 香醇、芳香醚和酚；葡萄糖和果糖；蔗糖和麦芽糖；硝基化合物与氨基酸等。 常见的官能团异构 烷烃：“减碳法”可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列由对到邻间。” 必记:7个碳以下烷烃同分异构体数目和4个碳以下烷基同分异构体数目 （1）等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： a.同一碳原子上的氢等效； b.同一碳原子上的甲基氢原子等效； 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 有多少种等效氢，其一元取代物就有几种 （2）基元法 烷基有几种，其一元取代物就有几种，例如丁基有四种，故丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体 （3）替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有 一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种 （4）定一移二法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基 的位置以确定同分异构体的数目。 7、不饱和度的计算方法 不饱和度又称缺氢指数，每少两个氢，增加一个不饱和度，通常用希腊字母表示。 (1)烃（CXHy）和烃含氧衍生物（CXHyOz）的不饱和度公式： =2+2y (2)烃的衍生物的不饱和度计算规律 有机物分子中含有卤素等一价元素时，卤素用H原子替代再计算不饱和度，例如：C2H3Cl的不饱和度为1。 有机物分子中含有氧、硫等二价元素时，忽略氧、硫原子再计算不饱和度，例如：CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO （乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度均为1。 有机物分子中含有氮、磷等三价元素时，氮、磷原子用CH替代再计算，例如：CH3NH2（氨基甲烷）的不 饱和度为0。 不饱和度的应用： 若=0，说明有机分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以CnH2n+2（此为饱和烃分子式通式）关系存在。 若=1，说明有机分子中含有一个双键或一个环。 若=2，说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环。 若4，说明有机分子中可能含有苯环（C6H6）。 8、有机物的空间结构和共线共面问题 （2）单键旋转理论 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 双键和三键不可以转动； （3）不用结构相连 直线与平面相连 直线上两个原子在平面上，则这条直线在平面上 如CH2=CH-CCH，其空间结构为 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上， 所以直线在平面上，所有原子共平面。 平面与平面相连 如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分 子中共平面原子至少12个，最多16个。 立体与平面相连 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7 个。 如甲苯中的7 个碳原子（苯环上的6 个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5 个氢原子） 这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（H，C，C构成三角形）也可以转到这个平面上，其 余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12 个，最多有可能是13个原子共面。 （4）必记规律 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面； 结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线； 结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面 三、有机化合物的命名 1烷烃的习惯命名法 用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷 2有机物的系统命名法 （1）烷烃命名 烷烃命名的基本步骤 选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算 A最长、最多定主链 a选择最长碳链作为主链 b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链如 含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链 B.编号位要遵循“近”、“简”、“小” a以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近” b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号即同“近”， 考虑“简” 如 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号， 可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑 “小”如 C.写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号 指明阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接如b中有机物命名为3,4二甲基6-乙基辛烷 烯烃和炔烃的命名 选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔” 编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号 写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 苯的同系物命名 苯作为母体，其他基团作为取代基 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取 代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号 四、研究有机物的一般步骤和方法 1研究有机物的基本步骤 (1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯； (2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式； (3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式； (4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。 2元素分析与相对分子质量的测定 (1)元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，H H2O，SSO2，NN2. 定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即实验式 李比希氧化产物吸收法 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出 分子中碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量 (2)相对分子质量的测定质谱法 样品分子分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质谱图 质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值最大的数据即为有机物的相对分子质量 3分子结构的鉴定 (1)结构鉴定的常用方法 化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认 物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等 (2)红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置 (3)核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同； 吸收峰的面积与氢原子数成正比 2.有机化合物分子式的确定 （1）元素分析 碳、氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分析法将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收， 称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数 氧元素质量分数的确定 确定有机物分子式的规律 最简式规律 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同 要注意的是： a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式 b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式 相对分子质量相同的有机物 a.含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯 b.含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛 “商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M) a得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数 b.的余数为 0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12个氢原子，直到