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有机化学复习题有机化学复习题 1 1 一 命名一 命名或或写出下列化合物的结构式 必要时标出顺 反 写出下列化合物的结构式 必要时标出顺 反 R R S S 构型 构型 1 2 3 5 甲基螺 2 4 庚烷 4 反 1 2 二甲基环己烷 优势构象 5 6 5 硝基 1 萘酚 答 答 1 4 异丙基辛烷 2 顺 3 4 二甲基 3 辛烯 3 4 5 S 溴代乙苯 6 1 CH3CH CH CH2CH CH3 CH3 CH3CH3 2 CH3C CHCHCH2CH3 C2H5CH3 答 1 2 3 5 三甲基己烷 2 3 5 二甲基 庚烯 CH3CH CH3 CHCH CH3 CH3 CHCH3 CH3 1 2 CH3CH2 2C CH2 CH3 3CCCC CH3 3CC3 答 1 2 3 4 5 四甲基己烷 2 2 乙基 丁烯 C C Me Me n BuEt Br CH3 H CH3 CH3 CH3 H H OH NO2 3 2 2 7 7 四甲基 3 5 辛二炔 1 2 3 顺 1 2 二甲基环己烷 优势构象 4 答 答 1 2 甲基 3 乙基己烷 2 Z 1 氯 2 溴丙烯 3 4 R 溴代乙苯 二 选择题 选择所有符合条件的答案 二 选择题 选择所有符合条件的答案 1 下列化合物中的碳为 SP 2杂化的是 B B D D A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔 D 苯 2 某烷烃的分子式为 C5H12 其一元氯代物有三种 那么它的结构为 A A A 正戊烷 B 异戊烷 C 新戊烷 D 不存在这种物质 3 下列化合物具有芳香性的有哪些 A A C C D D A 环戊二烯负离子 B 10 轮烯 C D 4 下列哪些化合物能形成分子内氢键 A A B B A 邻氟苯酚 B 邻硝基苯酚 C 邻甲苯酚 D 对硝基苯酚 5 下列化合物不能发生傅列德尔 克拉夫茨酰基化反应的有 B B C C D D A 噻吩 B 9 10 蒽醌 C 硝基苯 D 吡啶 6 6 下列化合物中的碳为 SP 杂化的是 C C A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔 D 苯 7 某烷烃的分子式为 C5H12 只有二种二氯衍生物 那么它的结构为 C A 正戊烷 B 异戊烷 C 新戊烷 D 不存在这种物质 8 下列化合物具有芳香性的有哪些 A A B B D D A 18 轮烯 B 环庚三烯正离子 C D 9 CH3C CH 和 CH3CH CH2可以用下列哪些试剂来鉴别 B B C C A 托伦斯试剂 B Ag NH3 2NO3 C Cu NH3 2Cl D 酸性 KMnO4 Br CH3 H C C Cl Br CH3H CH3 H H CH3 S N S N 理化性质比较题 1 将下列游离基按稳定性由大到小排列 a CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CH2CH2b c CH3CH2C CH3 CH3 答案 稳定性 c a b 2 两瓶没有标签的无色液体 一瓶是正己烷 另一瓶是 1 己烯 用什么简单方法可以给 它们贴上正确的标签 答案 1 己烯 正己烷 Br2 CCl4 or KMnO4 无反应 褪色 正己烷 1 己烯 3 下列化合物中 哪些可能有芳香性 a b c d 答案 b d 有芳香性 4 根据 S 与 O 的电负性差别 H2O 与 H2S 相比 哪个有较强的偶极 偶极作用力或氢键 答案 电负性 O S H2O 与 H2S 相比 H2O 有较强的偶极作用及氢键 5 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列 C CH3 H3CC H CH3 CH3 C CH3 H3CC H CH3 CH3 C CH3 H3CC H2 CH2 CH3 答案 稳定性 C CH3 H3CCHCH3 CH3 C CH3 H3CCHCH3 CH3 C CH3 H3CCH2CH2 CH3 6 写出可能有的旋光异构体的投影式 用 R S 标记法命名 并注明内消旋体或外消旋 体 2 溴代 1 丁醇 答案 1 H2 Ni 2 CH CNa CH2CH2CH2CH3 OHBr CH2OH HBr CH2CH3 R CH2OH BrH CH2CH3 S 7 用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物 HC CCH2CH2OHCH3C CCH2OH 答案 Ag NH3 2 三 完成下列化学反应 只要求写出主要产物或条件三 完成下列化学反应 只要求写出主要产物或条件 1 CH2 CH CH3 CH2 CH CH2Cl C D 完成下列各反应式 1 把正确答案填在题中括号内 21 CH3CH2CH CH2 BH3 H2O2OH CH3CH2CH2CH2OH 22 CH3 2C CHCH2CH3 O3 ZnH2O CH3COCH3 CH3CH2CHO 1 2 1 2 23 CH2 CHCH CH2 CH2 CHCHO CHO CH3 HNO3 CH3 NO2 CH3 NO2 24 CH3 2C CHCH3 HBr CH3 2C CH2CH3 Br 21 22 CH2 CHCH2OH Cl2 H2O ClCH2CH CH2OH OH A CH2Cl B H2O Hg2 H2SO4 H 170 H H2O 扩环 重排 H HgSO4 H2SO4 CH3CH2C CCH3 H2O CH3CH2CH2COCH3 CH3CH2COCH2CH3 23 CH CH2 Cl2 CHCH2Cl Cl 24 五五 分析下列反应历程 简要说明理由 分析下列反应历程 简要说明理由 答 答 2 写出下列反应的历程 OHH 答案 OH H OH 2 a b a b H H H2O H HCl 解 反应中出现了重排产物 因此反应是经过碳正离子中间体进行的 2 HCl 1 CH2OH CH2OHCH2OH2 CH2 H 一级碳正离子重排为三级碳正离子 五元 环扩环重排为六元环 环张力降低 这样 生成的碳正离子稳定 CH3 ClCH3 3 Cl CH3 CH3 Cl CH3 负氢重排 碳正离子 2 3 CH3 Cl H2SO4 165 HNO3 H2SO4 CH3COCl HNO3 H2SO4 FeBr3 H3O 或 OH H2O 首先 H 与 反应 由于受 中甲基的给电子效应的影响 使 中 C 1 的电子云密度 增加 H 与 C 1 结合得碳正离子 与 Cl 结合得 为仲碳正离子 与甲 基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移 发生重排 得到更稳定的叔碳正离子 与 Cl 结合得 六 指定原料合成 注意 反应过程中所用的有机溶剂 催化剂及无机原料可任选 在反六 指定原料合成 注意 反应过程中所用的有机溶剂 催化剂及无机原料可任选 在反 应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备 应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备 1 1 以萘为原料合成 以萘为原料合成 解 解 2 2 以苯以苯胺及两个碳的有机物为原料合成 胺及两个碳的有机物为原料合成 解 解 3 完成下列转化 必要试剂 COOH Br 答案 CH3Br AlCl3 CH3 KMnO4 COOH Br2 Fe COOH Br SO3H NO2 SO3H SO3H NO2 NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NO2 Br2 NHCOCH3 NO2 BrBr NH2 NO2 BrBr Cl ClCH3 CH3 NH2 NO2 BrBr 4 4 以四个碳原子及以下烃为原料合成 以四个碳原子及以下烃为原料合成 解 解 CH CH HCN CH2 CH CN CH2 CH CH3 NH3 3 2O2 CH2 CH CN CH2 CH CH CH2 CH2 CH CN 5 5 以苯为原料合成 以苯为原料合成 解 解 路线一 先硝化 后氧化路线一 先硝化 后氧化 路线二 先氧化 后硝化路线二 先氧化 后硝化 路线二有两个缺点 路线二有两个缺点 1 1 反应条件高 反应条件高 2 2 有付产物 所以 有付产物 所以 路线一为优选路线 路线一为优选路线 七 结构推导七 结构推导 1 分子式为 C6H10的 A 及 B 均能使溴的四氯化碳溶液褪色 并且经催化氢化得到相同的产 物正己烷 A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀 而 B 不发生这种反应 B 经臭 氧化后再还原水解 得到 CH3CHO 及 HCOCOH 乙二醛 推断 A 及 B 的结构 并用反应式加 浓 H2SO4 CN Cl Cl Cl Cl OH 磷钼酸铋 470 Cl2 CNCN Cl Cl NaOH 碱熔 ONa SO3H H OH 浓 H2SO4 OH SO3H Cl2 FeCl3 OH SO3H Cl Cl H2O OH Cl Cl CH3COOH NO2 NO2 NO2 CH3CH3 NO2 NO2 NO2 COOH NO2 NO2 KMnO4 H 混酸 CH3 COOH NO2 NO2 COOH NO2 NO2 KMnO4 H COOH NO2 NO2 发烟HNO3 H2SO4 主 少 简要说明表示推断过程 答案 AH3CCH2CH2CH2C CH BCH3CH CHCH CHCH3 2 分子式为 C5H10的化合物 A 与 1 分子氢作用得到 C5H12的化合物 A 在酸性溶液中与高锰 酸钾作用得到一个含有 4 个碳原子的羧酸 A 经臭氧化并还原水解 得到两种不同的醛 推测 A 的可能结构 用反应式加简要说明表示