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第十三章第十三章 羧酸衍生物习题羧酸衍生物习题 一一 命名下列化合物命名下列化合物 1 CCl CH3 O 2 ClCCHCCl CH2CH CH2 OO 3 CH3CH2COCCH3 OO 4 C O C CH3 O O 5 CH3CH3CH2COOCH2 6 OCH C OCH2 COO CH3 解 1 间甲 基 苯甲酰氯 2 烯丙基丙二酰二氯 or 2 氯甲酰基 4 戊烯 酰氯 3 乙 酸 丙 酸 酐 4 3 甲基邻苯二甲酸酐 5 丙酸对甲基苯甲醇酯 6 乙丙交酯 二二 写出下列化合物的结构式 写出下列化合物的结构式 1 甲基丙二酸单酰氯 2 丙酸酐 3 氯甲酸苄酯 4 顺丁烯二酰亚胺 5 乙二酰脲 6 异丁腈 解 1 HOOC CHCCl CH3O 2 CH3CH2C CH3CH2C O O O 3 Cl C O OCH2 4 C NH C O O 5 C C N C N O O O H H 6 CH3CHCN CH3 三三 用化学方法区别下列各化合物 用化学方法区别下列各化合物 1 乙酸 2 乙酰氯 3 乙酸乙酯 4 乙酰胺 解 x x x xCH3COOH CH3COCl CH3COOC2H5 CH3CONH2 AgNO3 AgCl H2O 溶解 溶解 分层 NaOH 乙酰氯 乙酸乙酯 乙酸 乙酰胺产生NH3 红色石蕊试纸 蓝色 四四 完成下列反应 完成下列反应 解 红色括号中为各小题所要求填充的内容 1 C O C O O NH COOH C O N 1 LiAlH4 2 H2O CH2OH CH2N 2 HOCH2CH2CH2COOH Na C2H5OH O OHOCH2CH2CH2CH2OH 3 CH2 CCOOH CH3 CF3CH2OH PCl3 CH2 CCOCl CH3 CH2 CCOOCH2CF3 CH3 4 CCl O CH3 2CuLi 78 C o 纯醚 CCH3 O 5 I CH2 10CCl O CH3 2CuLi 78 C o 纯醚 I CH2 10CCH3 O 6 C2H5OC CH2 8CCl OO CH3CH2 2CdC2H5OC CH2 8CC2H5 OO 苯 7 C NH C O O Br2 NaOH H2O COOH NH2 8 COOH CHO COCl H2 Pd BaSO4 喹啉 硫 PCl3 五五 完成下列转变 完成下列转变 1 CH3COOHClCH2COCl 2 C NBr C O O 3 OCCH3 COOH O 4 O O C C O O O 5 CH3CH CH2 CH3CHCONH2 CH3 6 O CH2CH3 CH2CONH2 解 1 CH3COOHClCH2COCl Cl2 P ClCH2COOH SOCl2 or PCl3 2 C O C O O C NBr C O O H2 Ni C O C O O C NH C O O P NH3 1 NaOH 2 Br2 O2 V2O5 3 CH3CH CH2 AlCl3 OH H2SO4 90 C CH CH3 CH3 O2 过氧化物 CH3CCH3 O OCCH3 COOH O OH COONa OH CO2 NaOH P H OH COOH CH3CO 2O 4 O O C C O O O HCN OH CN OH H2O H COOH OH 5 CH3CHCH3 Cl CH3CH CH2 HCl CH3CHCH3 COOH H2O H Mg 干醚 CO2 CH3CHCONH2 CH3 NH3 6 O C2H5MgBr 干醚 H2O H CH2CH3 OH CH2CH3 Br PBr3 Mg 干醚 O CH2CH3 CH2CONH2 H2O H CH2CH3 CH2CH2OH CH2CH3 CH2COOH K2Cr2O7 H2SO4 NH3 六六 比较下列酯类水解的活性大小 比较下列酯类水解的活性大小 1 A COOCH3O2N B COOCH3 C COOCH3CH3O D COOCH3Cl 2 A CH3COO B CH3COONO2 C CH3COOCH3 D CH3COONH2 解 1 水解活性 A D B C 酯基的邻 对位上有吸电子基 NO2 Cl 时 可使酯基中的酰基碳更正 更有利于酯的水 解 酯基的邻 对位上有给电子基 CH3O 时 可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大 不利于 酯的水解 2 水解活性 B A C D 酯基的邻 对位上有吸电子基 NO2 时 可使酯基中的酰基碳更正 更有利于酯的水解 酯基的邻 对位上有给电子基 NH2 CH3 时 可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大 不利于酯的水解 七七 把下列化合物按碱把下列化合物按碱性强弱排列成序 性强弱排列成序 A CH3CNH2 O B NH3 C CH3CH2CN CH3 2 O D C NH C O O E NHC O CNH C O O O 解 碱性由强到弱顺序 B C A D E 由于氧的电负性较大 导致酰基是吸电子基 所以氮原子上连的酰基越多 氮原子上电子云密度 越小 分子的碱性越弱 而甲基是给电子基 因此 氮原子上连的甲基越多 氮原子上电子云密度越大 分子的碱性越强 八八 按指定原料合成下列化合物 无机试剂任选 按指定原料合成下列化合物 无机试剂任选 1 由 CH3CHO 合成 CH3CH CHCONH2 2 由 H3C 合成 H3CC O OCH3 3 以萘为原料合成邻氨基苯甲酸 4 由 C4 以下有机物为原料合成 CH3CH2CHCNHCH2CH2CH2CH3 OCH3 5 以 C3 以下的羧酸衍生物为原料合成乙丙酸酐 解 1 2CH3CHOCH3CH CHCHO Tollens10 NaOH CH3CH CHCOOH CH3CH CHCONH2 1 PCl3 2 NH3 2 H3CH3CCHOH3CCOOH CO HCl AlCl3 Cu2Cl2 Tollen s H3CC O OCH3H3CCOCl SOCl2 CH3HO 吡啶 或者 Br2 Fe Mg 干醚 CO2 H2O H H3CH3CBr H3CCOOH 吡啶 H3CC O OCH3 SOCl2 CH3HO 3 C NH C O O Br2 NaOH H2O COOH NH2 C O C O O O2 V2O5 NH3 4 CH3CH2CHCH3 Cl CH3CH2CHCH3 CN H2O H NaCN CH3CH2CHCH3 COOH CH3 CH2 3NH2 CH3CH2CHCNHCH2CH2CH2CH3 OCH3 PCl3 5 CH3CH2CCl O CH3CONa O CH3CH2CO O CCH3 O 九九 某化合物的分子式为某化合物的分子式为 C4H8O2 其 其 IR 和和 1H NMR 谱数据如下 谱数据如下 IR谱 在谱 在 3000 2850cm 1 2725 cm 1 1725 cm 1 强强 1220 1160 cm 1 强强 1100 cm 1 处有吸收峰 处有吸收峰 1H NMR 谱 谱 1 29 双峰 双峰 6H 5 13 七重峰 七重峰 1H 8 0 单峰 单峰 1H 试推 试推测其构造 测其构造 解 C4H8O2 的构造为 HCOCH CH3 CH3 O c a b IR NMR 吸收峰 归属 吸收峰 归属 3000 2850cm 1 C H 饱和 伸缩振动 8 0 单峰 1H Ha 2725 cm 1 C H 醛 伸缩振动 5 13 七重峰 1H Hb 1725 cm 1 强 C O 醛 伸缩振动 1 29 双峰 6H Hc 1220 1160 cm 1 强 C O 酯 伸缩振动 反对称 1100 cm 1 C O 酯 伸缩振动 对称 十十 有两个酯类化合物有两个酯类化合物 A 和和 B 分子式均为 分子式均为 C4H6O2 A 在酸性条件下水解成甲在酸性条件下水解成甲 醇和另一个化合物醇和另一个化合物 C3H4O2 C C 可使可使 Br2 CCl4 溶液褪色 溶液褪色 B 在酸性条件下水解成在酸性条件下水解成 一分子羧酸和化合物一分子羧酸和化合物 D D 可发生碘仿反应 也可与可发生碘仿反应 也可与 Tollens 试剂作用 试推测试剂作用 试推测 A D 的构造 的构造 解 推测 A 在酸性条件下水解成甲醇 说明 A 是