含有一个“苯环”结构单元限制型同分异构体的书写方法与技巧2007.doc

含有一个“苯环”结构单元限制型同分异构体的书写方法与技巧441200 湖北省枣阳市第二中学 周永红 高考有机题连续几年考查限制型同分异构体的书写。它们不仅有利于考查学生的基础知识掌握情况，更能考查其空间想象能力、思维能力、分析能力、判断能力。而含有一个“苯环”结构单元限制型同分异构体的书写更是重中之重，频繁出现高考题中。（一）含有苯环的同分异构体的书写方法： 1.当苯环上有一个侧链时，苯环作取代基在侧链上取代而成；2.当苯环上有两个侧链时，苯环作母体至少有同分异构体邻，间，对三种；3.当苯环上有三个或三个以上侧链时，再在2基础上逐渐取代而成。4.当苯环上的一氯取代物只有两种结构时，基本类型如下： R2 R2HR1 R2 R2R1R1R2 R2 R2R1R3 （R1与R3可以相同）5.苯环上的一氯取代物只有一种结构时H2NHOC HOCH3（二）不同类型官能团异构 例：以此有机物为例 1.氮原子以-NO2形式与碳相连（仅举一例）官能团-NO2 O2NCH2CH32.氮原子以-NH2形式与碳相连 （1）官能团-NH2 -COOH （仅举一例） H2NCH2COOH （2）官能团-NH2 -COOR （仅举一例） H2NCOOCH3（3）官能团-NH2 -CHO -OH（仅举一例） H2NCH（OH）CHO（4）官能团-NH2 -CO- -OH （仅举一例） H2NCOCH2OH（5）官能团-NH2 -C=C- -OH （仅举一例） H2N HOH2C=CHOH（6）官能团 -CO-NH2 （酰胺） （仅举一例） HOCH2CONH2（以上几种情况实际上把-COOH转化为酯；醛醇；醛醚；酮醇；酮醚；烯醇等）。3.氮原子以-O-N=O形式与碳相连（仅举一例）官能团 -O-N=O（即亚硝酸酯）（仅举一例） CH2CH2-O-NO24.氮原子插入碳链中官能团 -COOH （仅举一例） NHCH2COOH 例1（2000春季30）烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体共有7种，其中的3种是CH2CH2CH2CH2CH3，请写出其他4种的结构简式：_.【解析】：先写出-C5H11的碳链异构，然后苯环作取代基进行取代，再联系题目条件（若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH）即可。答案如下：例2.写出有机物 C（CH=CHCOOH）含有双键、苯环和羧基的同分异构体（不含C）（2007年高考成都名师联盟理科综合模拟试卷）【解析】1.当苯环上有一个侧链时，苯环作取代基在侧链上取代而成，应有二种，2.当苯环上有两个侧链时，苯环作母体有同分异构体邻，间，对三种。答案如下： 例3.甲酸苯丙酯有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。 属于酯类，且能发生银镜反应。 苯环上的一氯取代物只有两种结构。 分子结构中只有两个甲基。（武汉市2007届高中毕业生四月调研测试）【解析】：属于酯类，且能发生银镜反应是甲酸某酯当苯环上的一氯取代物只有两种结构时 R2 R2R1 R2 R2HR1R1R2答案如下：限制型同分异构体的书写实际上（一）考查学生基础知识掌握情况（如官能团类型、反应类型、苯的同系物等基本概念）（二）考查学生的思维能力、分析能力等。习题：1水杨酸（ ）与甲醇反应生成化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_9_种。（2006 年普通高等学校招生全国统一考试（江苏卷）答案如下：HOCH2OCHO(邻，间，对三种) HOCH2OCHO (邻，间，对三种) 不H3C-OOCHO(邻，间，对三种)2.已知对羟基苯甲酸有多种同分异构体，写出符合下列性质的B的同分异构体的结构简式。 与FeCl3溶液作用显紫色； 与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀； 苯环上的一卤代物只有2种。（湖北省部分学校2007年高三大联考 理科综合能力测试）HOHOH CHO答案如下：HOOCOH7.论文含有一个“苯环”结构单元限制型同分异构体的书写发表在中学生理化报.高二化学内容2007第21期 （国内统一刊号CN430701（F）周永红，男，1968年3月22日生，湖北枣阳人，1990年8月毕业于襄阳师专化学专业，1997年9月毕业于华中师范大学 化学教育专业；2005年4月华中师范大学 化学专业研究生课程进修班学习结业。现任湖北枣阳市第二中学教师，中学高级教师，“化学奥赛”襄樊市级优秀辅导教师；襄樊市中小学骨干教师（2002年），襄樊市中小学学科带头人（2006年），发表论文数十篇。参与多项市级、国家级课题研究，如：“教师的服务意识与行为的研究”（国家十一.五课