饱和脂肪烃烷烃.ppt

2 1 1同系列和同分异构 掌握 烷烃的通式 CnH2n 2CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H12 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 同系列 凡具有同一通式 且有相似的构造和性质 而在组成上相差一个或多个固定结构单元 CH2 的一系列化合物 如上面分子式代表的一系列烷烃 烷烃同系列 2 1烷烃的同系列和同分异构 同系物 同系列中任意两个物质互称同系物 系差 任意两个相邻同系物的分子式之差 例如 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12系差 CH2又如 CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH 2 同分异构现象 同分异构体 具有相同的分子式 而有不同的结构 其物理 化学性质均不相同的多个化合物 互称同分异构体 这种现象称同分异构现象 如 分子式为C4H10的烷烃 分子式均为 C4H10 但是碳原子连接次序不同 各自代表的是不同的物质 正丁烷Bp 0 5 异丁烷Bp 10 2 戊烷C5H10有三个同分异构体 Bp 36 1 Bp 27 9 Bp 9 5 理论可根据碳原子数计算出相应烷烃异构体数 C10的已全部合成出来 和理论计算完全相符 含不同碳原子数的烷烃的同分异构体数目 分子结构的涵意 构造 构型 构象 构造 分子由哪些原子构成 各原子间的连接方式和顺序 这些式子中 只表示了原子之间的连接方式 单键连接 和次序 谁与谁连接 并没有表示分子的空间立体型象 所以 只表示了原子之间的连接方式和次序的式子 称为构造式 构型 分子在一定构造的基础上 各原子的空间排布 分子的立体型象 甲烷的构造式 甲烷的构型式 乙烷的构造式 乙烷的构型式 构象 分子在一定构型的基础上 碳 碳单键的旋转 使分子型象发生不同的变化 所产生的多种型象 C C键旋转 若干多个型象 每一个型象都是乙烷的构象 每一个构象之间互称构象异构体 烷烃的构造异构 仅仅构造不同而产生的同分异构体构 在烷烃分子中 连接方式只有单键 但碳原子的连接次序可不同 因而产生构造异构 实质上是碳链的不同而产生的异构体 又称之为碳链异构 简写式 CH3 CH2 CH2 CH3 分子构造式的表示方法 缩写式 CH3CH2CH2CH3 简写式 缩写式 CH3CH2CH CH3 CH3 推出碳链异构体的方法 1 先写出最长的直链结构 2 逐步缩短碳链 缩减部分的碳链作为支链 去掉重复的构造式 例 写出己烷 C6H14 所有的构造异构体 在烷烃分子中 碳原子是主体 碳原子之间相互连结成的 碳胳 决定了分子的基本骨架 因此根据碳原子之间相互连接情况可对碳原子分类 根据碳原子和周围其它碳原子直接成键的数目 可将分子中碳原子分为四类 伯 仲 叔 季 注意 在这些碳链中 根据每个碳都要形成四个共价键原则 用氢补足 1o碳 和一个别的碳原子相连 又称伯碳 2o碳 和二个别的碳原子相连 又称仲碳 3o碳 和三个别的碳原子相连 又称叔碳 4o碳 和四个别的碳原子相连 又称季碳 伯氢 伯碳上的氢 1o氢 仲氢 仲碳上的氢 2o氢 叔氢 叔碳上的氢 3o氢 2 2烷烃的命名 2 2 1 普通命名法 掌握 用于简单烷烃和烷基的命名 命名原则 根据分子中的碳原子总数叫做某烷 某 为数字 表示分子中碳原子的数目 表示法如下 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十一 十二 二十 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 5H12 C12H26甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷 十二烷 直链烷烃 前缀 正 字表示 CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 从丁烷起有异构体 怎么办呢 凡具有 CH3 2CH CH2 nCH3结构的烷烃 前缀 异 字表示 异某烷 缩写 CH3 2CHCH2CH3异戊烷 CH3CH2CH2CH2CH CH3 2异庚烷 一个例外 衡量汽油品质的辛烷值的 异辛烷 其结构如下 按普通命名法规则不属此名 而以下烷烃才是 烷基的命名 掌握 CH3 3CCH3 CH3 3CCH2CH3新戊烷新己烷 烷基 从烷烃分子中去掉一个H后 剩下的部分 一般用R表示 一些常见烷基的名称 CH3 甲基 CH3CH2 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 另丁基 叔丁基 正某基 异某基 异丁基 2 2 2 系统命名法 重点掌握 该命名法是一种国际通用方法 1892年一些国家的化学家在日内瓦集会拟订了一种的有机化合物系统命名法 称之为日内瓦命名法 以后经国际纯化学和应用化学协会多次修订 1957年进行最后修订后 正式向各国推荐 我国使用的系统命名法 就是根据其原则结合我国文字特点而制订的 命名原则 分两部分进行 丁烷 己烷 十二烷 1 直链烷烃的命名与普通命名法相似 只是不加 正 字 2 支链烷烃的命名 以主链为母体 所连的支链做取代基 选择1为主链 首先是最长 其次同长时含支链最多 母体名 辛烷 1 选择主链 选择最长面碳链为主链 以此作为母体 按其碳原子数称某烷 母体名 如 2 对主链的编号 遵循最低系列原则 首先离支链最近的一端开始 其次如有相同 看第二个取代基 再有相同 应使较不优先 注 按次序规则排列 的取代基 这里可认为较简单 的位次较小 支链所在碳原子的编号即为支链的位置号 3 取代基的处理 分别把取代基的位次 个数和名称依次写出 如果主链上连有多个取代基 A 相同的取代基应合并 B 不同的取代基按次序规则的优先顺序依次写出 较不优先者排在前 较优先的取代基列在后 C 严格注意中间的分隔符 取代基 两个甲基 位次是 3 4 一个乙基 位次是 6 一个丙基 位次是 5 取代基位次和名称的排列 3 4 二甲基 6 乙基 5 丙基 该化合物的名称为 3 4 二甲基 6 乙基 5 丙基辛烷 母体名称 辛烷 取代基 3 3 二甲基 5 异丙基 全名 3 3 二甲基 5 异丙基辛烷 注意 同种基团合并后 前面表示位次的数字必须定出 绝不能省 2 2 3 5 四甲基己烷 4 甲基 6 乙基 7 异丙基癸烷 2 3烷烃的结构 1 烷烃的结构 了解 甲烷的结构 分子中的碳原子以四个sp3杂化轨道分别与四个氢原子的1s轨道重叠 形成四个等同的C H 键 键角为109 5 呈正四面体的空间结构 体系最稳定 碳原子的四条sp3杂化轨道分布 书写时 2s2p 乙烷分子的结构 丙烷的结构 丁烷的结构 2 烷烃结构式的书写 掌握 B 构造式 短画式 A 立体式 构型式 简写式 缩写式 CH3CH2CH CH3 CH3 2 4烷烃的构象 不要求 2 5烷烃的物理性质 有机物的物理性质通常是指 物态 沸点 熔点 密度 溶解度 折射率 比旋光度和光谱性质等 通过测定物理常数可以鉴定有机物和分析有机物的纯度 1 状态 常温 常压下 了解 正烷烃 C1 C4C5 C16C17以上气体液体腊状固体一般低级烷烃为无色 有特殊的气味 如汽油 高沸点烷烃为粘稠状液体 如润滑油 固体烷烃没有气味 2 沸点 b p 掌握 烷烃的沸点随分子量的增加 分子中碳原子数的增加 而升高 烷烃为弱极分子 分子间仅存在vanderWaals力 色散力 诱导力和取向力 主要为色散力 色散力与分子体积相关 同数碳原子数的各同分异构体中 直链烃的沸点较高 支链越多 沸点相应越低 支链较多 使分子之间无法紧密排列 与分子量相同或相近的其它有机物相比 烷烃的沸点最低 分子的弱极性 不用查表排出下列烷烃的沸点顺序丁烷 戊烷 2 甲基戊烷 己烷 2 3 二甲基戊烷 解 2 3 二甲基戊烷 己烷 2 甲基戊烷 戊烷 丁烷 3 熔点 m p 了解 烷烃的熔点也随着分子中碳数的增加而升高 但不像沸点变化规律那么强 低级同系列中含偶数碳原子的烷烃比它相邻的含奇数碳原子数的烷烃的熔点略高 高级同系列中随着分子中碳数的增加而升高 P34表2 3所示 P35图2 13所示丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷 189 7 138 4 130 95 90 6 56 8 51对称性好的分子有利于固体内部分子间紧密排列 4 密度 了解 烷烃的密度也是随分子量的增加而增加 但都比水轻 也就是都小于1g cm 3 5 溶解性 掌握 根据 相似者相溶 的规律 所有烷烃均不溶于极性较大水 易溶于非极性或弱极性有机溶剂如乙醚 苯 CCl4 液体烷烃本身是良好的有机溶剂 相似者相溶 分子结构相似 分子间作用力相似 第四节烷烃的化学性质 烷烃是化学性质相对稳定 不活泼的一类化合物烷烃分子中只含有比较牢固的C 和C H 键键 这些键的键能相对较高 不易被破坏 所以分子的稳定性较好 烷烃的化学性质相对不活泼 对一般化学试剂表现出高度稳定性 在室温下与强酸 强碱 强氧化剂及强还原剂都不发生反应 用途 溶剂 保存活泼金属 但稳定是相对的 在一定条件下 如高温 高压 光照等条件下 烷烃也能发生一些化学反应 有的可以爆炸性地完成 卤代反应 掌握 卤代反应是取代反应的一种取代反应 在有机分子中的氢 或基团 被别的原子或原子团 基团 取代的反应 烷烃分子中的氢被卤素原子取代的反应 叫卤代反应 1 烷烃的卤代反应如 甲烷的卤代反应 反应条件 光照或高温 500 分子中氢原子可依次被卤素取代 产物为混合物 但控制适当的反应条件 可使反应主要生成一种卤代物 工业上生产一氯甲烷 三氯甲烷 氯仿 四氯化碳 工业生产氯乙烷 如果分子中有不同的氢存在时 所有的氢都可被卤原子取代 就可能产生多种异构体 氯丙烷 氯丙烷 甲基 氯丙烷 2 甲基 2 氯丙烷 应用 A 可合成某些卤代烃 工业生产氯甲烷和氯乙烷 B 一个烷烃分子被一取代后产生多少个异构体 由原分子中不同种氢的数目决定 分析一取代产物可倒推原烷烃分子的结构 分子中有多少种不同的氢 C 烷烃分子中不同的氢被取代的活性不同3oH 2oH 1oH 实际产率 43 57 理论计算 各氢被取代几率相同时 1 8 6 8 75 2 8 25 说明伯氢和仲氢被取代的机率不同 设伯氢的几率为1 仲氢的几率为X X 57 6 43 2 4说明 在反应中 仲氢被取代的几率是伯氢的4倍 也就是说仲氢的活性是伯氢的4倍 同样可算出叔氢的活性大约是伯氢的5倍 X 36 9 64 5 06 理论解释 A 从C H的键能解释 B 通过反应机理 2 烷烃的卤代反应机理 自由基反应 了解 反应机理 反应历程 化学反应所经历的途径或过程 只有了解反应机理 才能认清反应的本质 掌握反应的规律 从而有效控制和利用反应 烷烃氯代反应历程就是讨论烷烃分子和氯气分子是如何作用而转变成氯代烷的全过程 到目前为止 反应历程还是在实验事实基础上建立的理论假设 如甲烷和氯气的反应的实验事实 甲烷和氯气的反应 有哪些实验事实可帮助了解反应历程呢 1 将甲烷和氯气在黑暗中混合 放置若干天都不不反应 2 将甲烷和氯气混合物 在光照或者加热到250oC以上 反应能很快发生 甚至爆炸性完成 3 将氯气光照后 立即在黑暗中与甲烷混合 能反应 但将氯气光照后 在黑暗中放一段时间再与甲烷混合 不反应 4 将甲烷光照后 立即在黑暗中与氯气混合 不反应 结论 光与氯气作用 产生一种能引起反应的东西 是什么东西呢 是氯原子 Cl 甲烷的氯代反应历程 自由基链锁反应历程 其过程如下 1 链引发 2 链增长 吸热 放热 活性质点构成循环 两个反应象链锁一样 一环扣一环地向外延伸 3 链终止 反应后活性质点消失 反应停止 游离基或自由基 带有成单电子的原子或原子团 带有成单电子的烷基 称烷基游离基 对烷基游离基单电子在不同的碳原子上稳定性不同 2o 3o 1o 甲基游离基 根据游离基的稳定性可解释不同氢被取代的活性 稳定性好 活化能低 3oH被取代活性高 2 氧化反应 了解 氧化反应 在有机分子中引入氧或脱去氢的反应 反之称为还原反应 烷烃在室温下与氧气接着是稳定的 但在高温或催化剂存在下 可和氧气发生反应 A 部分氧化 把烷烃氧化成分子中含氧的有机物 如 醇 醛 酸等 m 1 2n 工业上制备混合酸 可生产肥皂 B 完全氧化 烷烃在氧气或空气中燃烧生成 CO2 H2O 意义 烷烃是重要能源烷烃与空气或氧气混合 遇火星爆炸 爆炸的危害和用途 通式 3 热裂化 了解 热裂化 烷烃在隔绝空气的条件下 加强热 400 以上 使分子中的C 或C H发生断裂 生成分了量相对较小的烃类或氢气的反应 意义 A 提高汽油的产量和质量B 生产化工原料 乙烯 乙炔 丙烯等 催化裂化 催化剂存在下 在较低的温度下进行 第五节烷烃的主要来源和制法 第六节环烷烃 石油和天然气 自学 环烷烃 分子中含有由碳原子彼此以共价单键连接而成的环状结构单位的化合物 1 环烷烃的命名单环烷烃 一般命名为 环某烷 某 字表示成环碳原子数目 环上有支链 不太复杂 时 仍以环为母体 支链作为取代基处理 对一取代环烷烃把取代基名加在母体名前 不用编号确定其位置 甲基环戊烷 异丙基环庚烷 环上有两个以上取代基的环烷烃 在把取代基名加在母体名前时 需要同时标出取代基之间的相对位置关系 对成环碳原子编号来确定各取代基的相对位置 一般将优先级最低的编为1号 1 甲基 2 乙基环戊烷 螺环类化合物 螺 n m 某烷 螺 2 4 庚烷 如需对环编号时 请命名 7 甲基螺 4 5 癸烷 桥环类化合物 某环 n m 某烷 2个独立环 成环总碳数 7 二环 2 2 1 庚烷 1 4 5 3 8 7 6 2 2个独立环 成环总碳数 8 二环 3 2 1 辛烷 2 环烷烃的性质 重点掌握化学性质 物理性质 分子的对称性比开链烃好 分子间更有利于紧密排列 分子间作用力相对较大一些 因此 熔点 沸点 密度都比相应烷烃略高 但密度均比水小 且不易溶于水 易溶于有