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第6章维生素和矿物质 1 6 维生素和矿物质 6 1维生素6 2矿物质6 3维生素和矿物质在食品加工贮存中的变化 2 6 1维生素 Vitamins 维生素 是活细胞为维持正常生理功能所必需而需要极微量的天然有机物质 维生素的特点 小分子有机物质 许多是含N或S的杂环类需要量很少 mg或ug必须从食品中摄入 3 维生素生理功能 有的维生素参与所有细胞中的物质与能量的转移过程 它们作为生物催化剂 酶的辅助因子而起着各种生理作用 特殊功能 有的维生素则专一性地作用于高等有机体的某些组织 遗传调节因子 4 对食品的影响 作为自由基的清除剂 风味物质的前体 还原剂 参与褐变反应等 来源食物供给 含量低 稳定性差 命名 ABCD等 生理功能和化学结构 5 分类 维生素按其溶解性分类 可分为脂溶性维生素 包括VA VD VE VK 水溶性维生素 包括B族类和VC 6 7 6 1 1脂溶性维生素6 1 1 1维生素A6 1 1 2维生素D6 1 1 3维生素E6 1 1 4维生素K 6 1维生素 Vitamins 8 6 1维生素 Vitamins 6 1 1 1 维生素A维生素A又称视黄醇 retinol 与视觉有关 在视觉杆状细胞中构成视紫红质 视Pr VA 结构与性能 9 结构特点 20个C构成的不饱和碳氢化合物多个共轭双键 异戊二烯类双键为全反式结构时活性最高可以是醇 醛 酸或酯的形式脱氢视黄醇即维生素A2 生物效价为维生素A1的40 而1 3 顺异构式即所谓的新维生素A 它的生物效价为全反式的75 10 维生素A在食品中的存在 肝脏 蛋黄 乳类 鱼脂肪为主要来源 11 植物性食品不含维生素A蔬菜中所含的胡萝卜素可经动物肠道吸收后而转化成维生素A1 故又称维生素A原 其中转化最有效的为 胡萝卜素它能生成两个等量的维生素A 胡萝卜素 胡萝卜素 胡萝卜素 12 VA在食品加工 贮藏过程中的变化 对氧化剂敏感 氧气 脂肪氧合酶 氧化剂 光照可加速氧化 对热 弱酸 碱 强碱较稳定 只有在强酸条件下不稳定 对热稳定 如牛乳在110 118 15min不会破坏 喷雾干燥乳粉 减少10 20 13 胡萝卜素的降解 氧 酶 脂类的氢过氧化物 芳香族化合物 与风味有关 14 维生素D是一些具有胆钙化醇生物活性的类固醇的统称 结构 2 6 1维生素 Vitamins 6 1 1 2维生素D 15 功能 缺乏维生素D时 儿童会引起佝偻病 成年人可引起骨质软化病 16 植物性食品 酵母 麦角固醇 紫外线照射维生素D2 即麦角钙化醇人 动物皮肤 7 脱氢胆固醇 紫外线照射维生素D3 即胆钙化醇维生素D3广泛存在于动物性食品中 并在鱼肝油中含量较丰富 在鸡蛋 牛乳 黄油和干酪中含有少量的维生素D3 乳中维生素D主要存在脂肪球中 阳光照射是获得维生素D的主要方式 维生素D在食品中存在 17 维生素D非常稳定 在加工和储藏时很少损失 消毒 煮沸和高压灭菌都不影响维生素D的活性 冷冻储存对牛乳和黄油中维生素D的影响不大 维生素D2和D3遇光 氧和酸迅速破坏 故需保存于不透光的密封容器中 结晶的维生素D对热稳定 但在油脂中容易形成异构体 油脂氧化酸败时也会使其中的维生素D破坏 VD的稳定性 18 6 1 1 3维生素E 6 羟基苯并二氢吡喃 母育酚 的衍生物 生育酚类 其中以 活性最大 生育三烯酚类 19 酚类物质 可提供氢 具有抗氧化性 用于动植物油中 其抗氧化能力依次 在机体内的抗氧化能力恰恰相反 20 维生素E在食品中的存在 乳是VE的良好来源 尤其是初乳 植物油中含量较多 精炼后破坏部分维生素E 21 VE在加工 贮藏中的变化 维生素E对氧 氧化剂不稳定 因氧化而引起的损失通常伴有脂类的氧化 金属离子如Fe2 能促进维生素E的氧化 氧化分解产物包括二聚物 三聚物 二羟基化合物以及醌类 对强碱不稳定 22 生育酚受单线态氧攻击而降解 23 维生素E的自由基型氧化降解 24 6 1 1 4维生素K 维生素K是醌的衍生物 其中较常见的有四种 天然的维生素K1和K2 人工合成的维生素K3和K4 25 在绿色蔬菜中含量丰富 如菠菜 洋白菜等 鱼肉中维生素K含量较多 维生素K是黄色粘稠油状物 可被空气中氧缓慢地氧化而分解 遇光则很快破坏 对热酸较稳定 但对碱不稳定 维生素K缺乏导致血中凝血酶原含量下降 从而导致皮下组织和其它器官出血 而且会延长凝血时间 对于脂溶性维生素来说 人体易缺乏的顺序一般为VD VA VE VK 26 6 1 2水溶性维生素6 1 2 1维生素C ascorbicacid 6 1 2 2维生素B1 thiamine 6 1 2 3维生素B2 核黄素tiboflavin 6 1 2 4尼克酸 维生素B5niacin 6 1 2 5维生素B6 吡哆醇 吡哆醇 吡哆胺 6 1 2 6生物素 biotin 6 1 2 7叶酸 folicacid 6 1 2 8泛酸 pantothenicacid 6 1 2 9维生素B12 cobalamin 6 1 2 10胆碱 choline 6 1 2 11肌醇 inositol 6 1 2 12肉碱 carnitine 27 结构 羟基羧酸的内酯 烯二醇结构 具有强还原性 可以解离出两个氢离子 酸性四种异构体 L 抗坏血酸 生物活性最高L 脱氢抗坏血酸D 抗坏血酸D 异抗坏血酸脱氢形式和还原形式可以相互转变 6 1 2 1维生素C 28 维生素C在食品中的存在 主要存在于蔬菜和水果当中 动物性食品 牛乳和肝脏 人乳中VC是牛乳中2倍 功能抗癌 防止脂质过氧化和防衰老 防治坏血症和贫血 促进机体对铁的吸收和对叶酸的利用 增强机体免疫功能 参与胶原形成 促进创伤和骨折愈合 29 在所有维生素中VC是最不稳定的 在加工储藏过程中很容易被破坏 VC的变化 30 维生素C的氧化降解 二酮古洛糖酸 脱氢抗坏血酸 2 呋喃甲酸 糠醛 脱氧戊酮糖 木酮糖 31 1 O2浓度及催化剂催化氧化时 降解速度正比于氧气的浓度非催化氧化时 降解速度与氧气的浓度无正比关系有催化剂 金属离子 铜和铁的作用最大 时 氧化速度比自动氧化快2 3个数量级 厌氧时 金属离子对氧化速度无影响 影响VC降解的因素 32 2 糖 盐及其它溶液浓度高时可减少溶解氧 使氧化速度减慢 3 pH值VC在酸性溶液 pH 4 中较稳定 在中性以上的溶液 pH 7 6 中极不稳定 33 结晶VC在100 不降解 而VC水溶液易氧化 随T V降解 牛乳 62 65 30min杀菌 VC破坏30 60 UHT 损失90 100 加糖炼乳中几乎不含 乳粉 10 180mg kg 1到达消费者手中的乳及乳制品中几乎不含VC 因此用乳及乳制品哺育婴儿时 必须补充果汁等含VC多的食物 4 温度 34 5 AW AW V降解 6 光 不稳定VB2在光作用下产生光色素和光黄素 它们是VC被破坏的催化剂 牛乳置于透明玻璃瓶中暴露阳光下1h VC从10 8降到0 3mg L 1 5h 57 8 破坏 12h 90 破坏 35 7 酶如多酚氧化酶 VC氧化酶 H2O2酶 细胞色素氧化酶等可加速VC的氧化降解 8 金属离子螯合物如花青素 黄烷醇 及多羟基酸如苹果酸 柠檬酸 聚磷酸等对VC有保护作用 9 亚硫酸盐对其也有保护作用 36 有利抗坏血酸保存的条件 酸性 除去氧气 螯合金属离子 添加糖和淀粉等物质 低温 避光 热烫灭酶 亚硫酸盐 其他还原剂 37 结构VBl分子中含有硫和NH2故称硫胺素 分子结构中包括嘧啶和噻唑两部分 其结构如下 6 1 2 2VB1 硫胺素 38 稳定性 VB1是B族维生素中最不稳定的 两环间亚甲基易与强亲核试剂反应与亚硝酸盐反应 使VB1失活 在碱性条件下易降解 其降解机制为 39 硫胺素降解 pH 7加热 脱氢硫胺素 pH 6 40 所以在含硫胺素多的食品中最好不用二氧化硫或亚硫酸盐添加剂 加热 氧气 二氧化硫 水浸提 中性及碱性等条件VB1都会遭到破坏 光对它没什么影响 酸性条件下稳定 溶水流失 硫胺素极易溶于水损失 41 乳中含量 牛乳 450ug L 1人乳 40ug L 1细菌可合成VB1 因此酸乳制品生产中VB1的含量约增加30 加工处理对牛乳中VB1影响 42 核黄素 Riboflavin 为一含核糖醇侧链的异咯嗪衍生物 由核酸和6 7 二甲基异咯嗪组成 呈黄色且分子中有核酸故又称核黄素 N N N H N C H 3 C H 3 O O H 2 C C H O H 3 C H 2 O H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 6 1 2 3维生素B2 核黄素 43 VB2的生理功能核黄素 Riboflavin 为一含核糖醇侧链的异咯嗪衍生物 在自然状态下它常常是磷酸化的 而且起着辅酶的作用 它的一种形式为黄素单核苷酸 FMN 另一种形式为黄素腺苷酰二核苷酸 FAD 它们是某些酶如细胞色素C还原酶 黄素蛋白等的组成部分 后者起着电子载体的作用 在葡萄糖 脂肪酸 氨基酸和嘌呤的氧化中起作用 44 稳定性 对热稳定 对酸和中性pH也稳定 在120 加热6h仅少量破坏 在碱性条件下迅速分解 在光照下转变为光黄素和光色素 并产生自由基 破坏其它营养成分产生异味 如牛奶的日光臭味即由此产生 N N N H N C H 3 C H 3 H 2 C C H O H 3 C H 2 O H 光 N N N H N O O O O C H 3 C H 3 C H 3 核 黄 素 光 黄 素 45 富含VB2的食品在食品中核黄素与磷酸和蛋白质结合而形成复合物 动物性食品一般含核黄素较高 尤其以肝 肾和心的含量最为丰富 奶类和蛋类中核黄素含量也较多 绿色蔬菜和豆类也含一定量的核黄素 6 1 2 4 尼克酸和尼克酰胺维生素PP Niacin 亦称烟酸 维生素PP为尼克酸和尼克酰胺的总称 结构 46 生理功能尼克酰胺为两种重要的前NAD 辅酶 和NADP 辅酶 的组成 它们在糖酵解 脂肪合成和呼吸作用中起着重要的作用 稳定性维生素PP是维生素B族中最稳定的 对热 光 空气 酸和碱都不敏感 但蔬菜经非化学处理如淋洗和休整 会使VB5损失 猪肉和牛肉在贮藏过程中产生的损失是由生化反映引起的 而烤肉不会带来损失 不过烤下的肉滴中含有肉中VB5的26 乳类加工中似乎没有损失 富含维生素PP的食品食品中除玉米较缺外 其它食品都含有 玉米中缺乏会造成赖皮病 因为玉米蛋白中色氨酸含量较低 而色氨酸在体内可以转化成尼克酸 在动物组织中的VB5的主要形式为尼克酰胺 47 6 1 2 5 VB6 吡哆醛 吡哆醇 吡哆胺 结构 功能 H O C H 2 O H N H 3 C H O C H 2 O H N H 3 C H O C H 2 O H N H 3 C C H 2 O H C H O C H 2 N H 2 吡 哆 醛 吡 哆 醇 吡 哆 胺 还 原 氧 化 V B 6 H 3 P O 4 H 2 O 磷 酸 吡 哆 醛 胺 P r 脱 酸 酶 转 氨 酶 参 与 体 内 代 谢 48 富含VB6的食品VB6广泛分布在许多食品中 例如牛乳中的含量为54 g 100ml 此外它还存在于肉 肝 蔬菜 全谷粒和鸡蛋黄中 所以不太会发生缺乏症 对它的需要还随蛋白质的高消耗而增加 动物体内的VB6以吡哆醛和吡哆胺的形式存在 谷物主要为吡哆醇 稳定性吡哆醇对热 强酸和强碱都很稳定 但在碱性溶液中对光敏感 尤其对紫外线更敏感 吡哆醛和吡哆胺当暴露在空气中 加热和遇光都会很快破坏 形成无活性的化合物如4 吡哆酸 在三种化合物中以吡哆醛最为稳定 可用来强化食品 49 加工过程对牛乳及牛乳制品中的吡哆醇的影响如下 奶粉在巴氏消毒 均质及生产过程中损失不多 但高温消毒可损失36 49 不仅加热可引起损失 而且持续保存也会引起损失 这种损失可能是吡哆醛和活化的巯基基团相互作用而引起的 巯基是牛乳蛋白在加热过程中形成的 将牛乳置透明玻璃中在日光下照射8h可使VB6损失20 30 小麦粉碎过程中可损失80 90 烘烤面包时损失17 以上 50 6 1 2 6 维生素VB7 生物素 结构 是由噻吩和尿素缩合的五元环 并带有戊酸侧链 生理功能VB7构成羧化酶 固定CO2 的辅酶 它与酶蛋白结合是通过它的羧基和Pr lys NH2结合形成肽键 富含VB7的食品广泛存在于动植物食品中 其中蔬菜 牛奶 水果中以游离态存在 内脏 种子和酵母中与蛋白质结合 51 生物素在脂肪酸合成中起着重要作用 人体 生物素的供应只是部分依靠膳食 而其中大部分是肠道细菌合成的 生物素可因食用生鸡蛋清而失活 这是由一种抗生物素的糖蛋白所引起的 稳定性VB7相当稳定 加热只引起少量损失 在空气中 中性微酸性溶液中稳定 生鸡蛋因含有抗生物素糖Pr易使生鸡蛋中VB7损失 6 1 2 7 叶酸叶酸最初由肝脏分离出来 但后来发现绿色植物叶子中含量十分丰实 故名叶酸 结构 由蝶酸和谷氨酸结合而成 蝶酸是由2 NH2 4 CH 6 CH3喋呤 NH2苯甲酸组成 52 嘌呤 嘧啶合成和某些AA的特殊代谢 富含VB11的食品叶酸在许多食物中部存在 绿色蔬菜尤为丰富 稳定性叶酸对热 酸比较稳定 但在中性和碱性条件下能很快地破坏 受光照射更易分解 叶酸能与亚硫酸和亚硝酸盐作用 生成致癌物质 加入Vc会大大增加叶酸的稳定性 生理功能 叶酸 四氢叶酸 携带一碳基团参与 叶酸还原酶 VCNAPD H 53 生理功能是生物体内合成HSCoA的原料 HSCoA是酰基转移酶的辅酶 在糖 脂类和Pr的代谢中起者载体作用 在空气中稳定 但对热不稳定 在碱性溶液中容易分解 6 1 2 8 泛酸又称遍多酸 广泛存在自然界 因而得名 结构它由 Ala与 二羟 二甲基丁酸以肽键相连的酸性物质 结构如下 54 6 1 2 9维生素B12 氰钴胺素 结构VB12 Cyanocobalamine 为一种红色的晶体物质 它的分子结构比其它维生素的任何一种都要复杂 而且是唯一含金属元素钴的维生素 VB12有多种形式 有氰 羟 硝 甲 5 脱氧腺苷钴胺素等 一般所称的是氰钴胺素 而氰钴胺素是药用VB12的常见形式 5 脱氧是VB12体内的主要形式 生理功能a 是生物体内变位酶的辅酶 如 55 b 甲钴胺素是活泼甲基的转运者 参与许多化合物的甲基化作用 c 参与胆碱等合成 缺乏时 贫血 神经系统 富含的食品VB12的膳食来源主要是动物性食品 而植物中几乎不存在 所以只有 素食者 才会发生VBl2的缺乏症 一般瘦肉 肝 肾 鱼 贝壳和牛乳中含量较丰富 天然的与结合存在 须经加热或的Pr酶分解成自由型才被吸收 食品中的供给量可以满足人体需要 但由于VB12的吸收与人体胃的幽门部粘摸分泌的一种糖蛋白密切相关 这种糖蛋白称 内在因子 VB12只有 与内在因子 结合后方可被肠壁吸收 所以 内在因子 的缺乏导致VB12的缺乏 此时需注射VB12 口服则无效 目前 人们又发现一些物质 是人体生理机能必不可少的 称为生物营养强化剂 56 6 1 2 10胆碱胆碱在体内有几个重要功能 防止脂肪肝胆碱磷脂酰胆碱VLDL 极低密度脂蛋白 肝内脂肪运出物质 胆碱是一种 亲脂剂 可促进脂肪以卵磷脂的形式被输送 或者提高脂肪酸本身在肝里的利用 防止脂肪在肝里的反常积累 保证肝的正常功能 神经传导胆碱已酰胆碱 一种神经逆质 它有助于一个神经元向另一个神经元传导 它可帮助越过神经细胞的间隙 产生传导脉冲 促进代谢胆碱已酰胆碱 增加胃肠蠕动 有助于消化吸收 57 6 1 2 11肌醇肌醇 inositol 是有6个羟基的六碳环状化合物 该物质有9种立体结构形式 但惟有肌型肌醇 图6 24 才具有生物活性 图6 24肌醇的化学结构 以1 4为轴 内消旋 58 目前对于肌醇的功能了解并不全面 已经知道的作用有 亲脂肪作用 像胆碱一样对脂肪有亲和性 可以促进机体产生磷脂 磷脂则有助于将肝脏脂肪转运到细胞 所以肌醇能促进机体脂肪代谢 可以降低胆固醇 通过与胆碱的结合 肌醇能预防脂肪性动脉硬化及保护心脏 肌醇是磷酸肌醇的前体 磷酸肌醇存在于机体各种组织中 特别是脑髓中 自然界中存在着丰富的肌醇 主要来源于肾 脑 肝 心 酵母 橘柑类水果等中 在谷物食品中 肌醇以植酸 植酸盐的形式广泛存在 对谷物食品的矿物质营养产生影响 肌醇的稳定性很高 耐酸 碱及加热 所以食品加工中它的损失很少 59 6 1 2 12肉碱人体可以合成肉碱 carnitine 它的生理作用是将有机酸转移通过生物膜 促进有机酸的利用或降低一些有机酸在细胞中的潜在毒性 它的化学结构为 CH3 3NCH2CH OH CH2COO 60 肉碱也是不对称分子 L 型的肉碱具有生物活性 D 型则无生物活性 肉碱一般存在于动物性食品中 以游离态或酯的形式存在 而植物食品中几乎不存在肉碱 肉碱在食品加工中的变化也很小 除以上3种物质外 还有黄酮 苦杏仁苷等其他一些有机化合物 但其在预防人体疾病 维持健康方面的作用还有待于进一步研究 这里就不作介绍 61 6 3维生素在食品加工贮存中的变化 6 3 1成熟度6 3 2部位6 3 3采后与宰后处理的影响6 3 4加工程度 修整和研磨 的影响6 3 5浸提和杀青6 3 6热加工的影响6 3 7化学药剂处理的影响6 3 8变质反应的影响 62 食品在加工 贮藏过程中 维生素和矿物质受到一定的破坏 所以应最大限度地减少营养素的损失和提高产品的安全性 另外 应该考虑加工前的各种条件 成熟度 生长环境 土壤情况 气候 光 对食品营养素的影响 63 6 3 1成熟度果实在