有机化学复习题2.pdf

1 有机化学复习题有机化学复习题 2 一一 命名下列各化合物或写出结构式 每题命名下列各化合物或写出结构式 每题 1 分 共分 共 10 分 分 1 CC H C CH3 3 H3C 2HC H 2 3 乙基 6 溴 2 己烯 1 醇 3 O CH3 4 CHO 5 邻羟基苯甲醛 6 苯乙酰胺 7 OH 8 对氨基苯磺酸 9 COOH 10 甲基叔丁基醚 二二 试填入主要原料 试剂或产物 必要时 指出立体结构 完成下列各反应试填入主要原料 试剂或产物 必要时 指出立体结构 完成下列各反应 式 每空式 每空 2 分 共分 共 48 分 分 1 2 CH CH2Cl CHBr KCN EtOH 2 3 4 CO2CH3 5 1 B2H6 2 H2O2 OH 1 Hg OAc 2 H2O THF 2 NaBH4 6 O O O O O 7 CH2Cl Cl NaOH H2O 8 Cl CH3 H2O OH SN1历程 9 C12 高温高压 O3 H2O Zn粉 CH CH2 CH3COCH3 H2O HBrMg 醚H CH3COC1 3 C2H5ONa O CH3 O CH2 CHCCH3 O C2H5ONa 10 Br Br Zn EtOH 11 C O CH3 Cl2 H 12 Fe HCl H2SO4 HNO3 CH3 CH3CO 2O Br2NaOH H2SO4 NaNO2H3PO2 2 三三 选择题 每题选择题 每题 2 分 共分 共 14 分 分 1 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是 A CH3CH2COCH2Br B CH3CH2CHCH2Br C CH3 3CH2Br D CH3 CH2 2CH2Br CH3 2 对 CH3Br 进行亲核取代时 以下离子亲核性最强的是 A CH3COO B CH3CH2O C C6H5O D OH 3 下列化合物中酸性最强的是 A CH3CCH B H2O C CH3CH2OH D p O2NC6H4OH E C6H5OH F p CH3C6H4OH 4 下列化合物具有旋光活性得是 COOH OHH OH COOH H A CH3 CH3 B C 2R 3S 4S 2 4 二氯 3 戊醇 4 5 下列化合物不发生碘仿反应的是 A C6H5COCH3 B C2H5OH C CH3CH2COCH2CH3 D CH3COCH2CH3 6 与 HNO2作用没有 N2生成的是 A H2NCONH2 B CH3CH NH2 COOH C C6H5NHCH3 D C6H5NH2 7 能与托伦试剂反应产生银镜的是 A CCl3COOH B CH3COOH C CH2ClCOOH D HCOOH 四四 鉴别下列化合物 共鉴别下列化合物 共 6 分 分 苯胺 苄胺 苄醇和苄溴 五五 从指定的原料合成下列从指定的原料合成下列化合物 任选化合物 任选 2 题 每题题 每题 7 分 共分 共 14 分 分 1 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成 CH2OH 2 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成 O O 3 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成 CHCH OH 4 由苯 丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成 5 O 5 由指定的原料及必要的有机试剂合成 CH3CHCHO HCHO CH3 O O OH 六六 推断结构 推断结构 8 分 分 2 N N 二乙基氨基 1 苯丙酮是医治厌食症的药物 可以通过以下路线合成 写出 英文字母所代表的中间体或试剂 B C9H10O AlCl3 A O CH3 Br C HN C2H5 2 D 6 参考答案及评分标准参考答案及评分标准 特别说明特别说明 鉴于以下原因 只要给出合理答案即可给分 1 命名可采用俗名 商品名 中 文名 英文名 系统名等 结构可采用分子式 键线式 电子式 纽曼投影式 Fisher 投影 式等 2 对合成同一个目标化合物来说 通常可以有多种反应原料 反应条件 反应步骤 达到同样的结果 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大 但是对于本科基础教学来说 不做要求 3 化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段 不同方案之间存有难易之分 一一 命名下列各化合物或写出结构式 每题命名下列各化合物或写出结构式 每题 1 分 共分 共 10 分 分 1 Z 或顺 2 2 5 三甲基 3 己烯 2 HOCH2CHCCH2CH2CH2Br CH2CH2 3 S 环氧丙烷 4 3 3 二甲基环己基甲醛 5 OH CHO 6 O NH2 2 phenylacetamide 7 萘酚 8 NH2HO3S 9 4 环丙基苯甲酸 10 O 二二 试填入主要原料 试剂或产物 必要时 指出立体结构 完成下列各反应试填入主要原料 试剂或产物 必要时 指出立体结构 完成下列各反应 式 每空式 每空 2 分 共分 共 48 分 分 1 2 Br CN 3 OHCCHCH2CH2CH2CHO C1 C1 7 4 5 6 CO2CH3 OH OH 上面 下面 NH2NH2 NaOH HOCH2CH2 2O 7 8 CH2OH Cl CH3 OH CH3 OH 9 10 O O CH3 CH2 CH2 C CH3 O O CH3 O 11 C O CH2Cl 12 CH3 NH2 Fe HCl H2SO4 HNO3 CH3 NO2 CH3 CH3CO 2O CH3 NHCOCH3 CH3 NHCOCH3 Br Br2 NaOH CH3 NH2 Br H2SO4 NaNO2H3PO2 CH3 Br 2 三 选择题 每题选择题 每题 2 分 共分 共 14 分 分 1 A 2 B 3 D 4 A 5 C 6 C 7 D 四四 鉴别 鉴别 6 分 分步给分 分 分步给分 五五 从指定的原料合成下列化合物 任选从指定的原料合成下列化合物 任选 2 题 每题题 每题 7 分 共分 共 14 分 分 1 8 CHO Br Mg Et2O MgBr O 1 2 H2O CH2OH CrO3 2Py CHO 1 KOH 2 NaBH4 TM 2 O Na CCH1 2 H3O HO CCH Hg2 H2SO4 OH O CH3 O CH3 3 O 3 H2O HCCH 1 Na NH3 l 2 CH3CH2Br CCH 1 Na NH3 l 2 OH H2 Lindlar OH 4 CH3COCH3 Ba OH 2 I2 CH3 2CCHCOCH3 C6H5MgBr CuBr O Br2 NaOH HOO AlCl3 H2CC CH3 2 HOO PPA TM 5 CH3CHCHO CH3 HCHO OH H2O CH3CCHO CH2OH CH3 HCNCH3C CH2OH CH3 CHCN OH O O OH H H2O CH3C CH2OH CH3 CHCOOH OH H H2O 六六 推断结构 每推断结构 每 2 分 共分 共 8 分 分 9 A CH3CH2COCl O B C Br2 CH3COOH D O N C2H5 2 二二 命名下列各化合物或写出结构式 每题命名下列各化合物或写出结构式 每题 1 分 共分 共 10 分 分 1 CHO HHO CH2OH 2 H ClBr Cl 3 5 甲基 4 己烯 2 醇 4 CHO 5 NH2HO 6 O O O 7 丙二酸二乙酯 8 COOH Br 9 CONH2 10 HCN O CH3 CH3 二二 试填入主要原料 试剂或产物 必要时 指出立体结构 完成下列各反应试填入主要原料 试剂或产物 必要时 指出立体结构 完成下列各反应 式 每空式 每空 2 分 共分 共 30 分 分 1 CH CH2Cl CHBr KCN EtOH 2 CH3CH2COCH2CO2C2H5 1 LiAlH4 2 H3O CH3COCH3 TsOH 3 10 O CN HCl 4 H3CC CH3 OH C CH3 OH CH3 H2SO4 HIO4 5 H H O H3O 6 OH3C H3C O EtONa EtOH 7 C2H5ONa O CH3 O CH2 CHCCH3 O C2H5ONa 8 HNO3 H2SO4 Br2 Fe Sn HCl HNO2 0 5 HCl Cu2Cl2 C 1 三三 按要求回答问题 每题按要求回答问题 每题 2 分 共分 共 12 分 分 1 对 CH3Br 进行亲核取代时 以下离子亲核性最强的是 A CH3COO B CH3CH2O C C6H5O D OH 2 下列化合物不能发生碘仿反应的是 11 A CH3CH2OH B CH3COCH3 C CH3CH2CHO D CH3COCH2CH3 3 下列化合物中具有芳香性的是 4 芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药 TNT 炸药是 5 下列化合物酸性从大到小排序正确的为 a 对氯苯酚 b 对甲苯酚 c 对甲氧基苯酚 d 对硝基苯酚 A abcd B dabc C bcad D dacb 6 下列化合物的碱性最大的是 A 氨 B 乙胺 C 苯胺 D 三苯胺 七七 判断题判断题 每题 每题 2 分 共分 共 12 分 分 1 分子构造相同的化合物一定是同一物质 2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性 3 含氮有机化合物都具有碱性 4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中 5 分子中含碳碳双键 且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构 6 制约 SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应 八八 从指定的原料合成下列化合物 任选从指定的原料合成下列化合物 任选 2 题 每题题 每题 10 分 共分 共 20 分 分 1 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成 CH2OH 2 由苯 丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成 O 3 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成 CHCH OH A O O O O N H BCD 12 4 由指定的原料及必要的有机试剂合成 CH3CHCHO HCHO CH3 O O OH 九九 推断结构 每题推断结构 每题 5 分 共分 共 10 分 分 1 2 N N 二乙基氨基 1 苯丙酮是医治厌食症的药物 可以通过以下路线合成 写 出英文字母所代表的中间体或试剂 B C9H10O AlCl3 A O CH3 Br C HN C2H5 2 D 2 有一旋光性化合物 A C6H10 能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B C6H9Ag 将 A 催化加氢生成 C C6H14 C 没有旋光性 试写出 B C 的构造式和 A 的对映异构体的 费歇尔投影式 并用 R S 命名法命名 十十 鉴别题 鉴别题 6 分 分 丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇 13 参考参考答案及评分标准答案及评分标准 特别说明特别说明 鉴于以下原因 只要给出合理答案即可给分 1 命名可采用俗名 商品名 中 文名 英文名 系统名等 结构可采用分子式 键线式 电子式 纽曼投影式 Fisher 投影 式等 2 对合成同一个目标化合物来说 通常可以有多种反应原料 反应条件 反应步骤 达到同样的结果 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大 但是对于本科基础教学来说 不做要求 3 化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段 不同方案之间存有难易之分 三三 命名下列各化合物或写出结构式 每题命名下列各化合物或写出结构式 每题 1 分 共分 共 10 分 分 1 S 2 3 二羟基丙醛 2 Z 1 2 二氯 1 溴乙烯 3 CH3C CHCHCHCH3 OHCH3 4 3 3 二甲基环己基甲醛 5 对羟基苯胺 6 邻苯二甲酸酐 7 CH2 COOCH2CH3 2 8 间溴苯甲酸 9 苯甲酰胺 10 N N 二甲基甲酰胺 四四 试填入主要原料 试剂或产物 必要时 指出立体结构 完成下列各反应试填入主要原料 试剂或产物 必要时 指出立体结构 完成下列各反应 式 每空式 每空 2 分 共分 共 30 分 分 1 2 Br CN CH3CH2CHOHCH2CH2OH OO 3 4 O CN H3CC O C CH3 CH3 CH3 上面 H3CC CH3 O 下面 5 6 H H OH OH OC2H5H3C H3C O OH 7 O O CH3 CH2 CH2 C CH3 O O CH3 O 14 8 HNO3 H2SO4 NO2 Br2 Fe NO2 Br Sn HCl NH2 Br HNO2 0 5 N2 Br HCl Cu2Cl2 Cl Br C 1 五五 按要求回答问题 每题按要求回答问题 每题 2 分 共分 共 12 分 分 1 B 2 C 3 C 4 c 5 b 6 B 六六 判断题 每题判断题 每题 2 分 共分 共 12 分 分 1 2 3 4 5 6 七七 从指定的原料合成下列化合物 任选从指定的原料合成下列化合物 任选 2 题 每题题 每题 10 分 共分 共 20 分 分 1 CHO Br Mg Et2O MgBr O 1 2 H2O CH2OH CrO3 2Py CHO 1 KOH 2 NaBH4 TM 2 CH3COCH3 Ba OH 2 I2 CH3 2CCHCOCH3 C6H5MgBr CuBr O Br2 NaOH HOO AlCl3 H2CC CH3 2 HOO PPA TM 3 O 3 H2O HCCH 1 Na NH3 l 2 CH3CH2Br CCH 1 Na NH3 l 2 OH H2 Lindlar OH 4 15 CH3CHCHO CH3 HCHO OH H2O CH3CCHO CH2OH CH3 HCNCH3C CH2OH CH3 CHCN OH O O OH H H2O CH3C CH2OH CH3 CHCOOH OH H H2O 八八 推断结构 每题推断结构 每题 5 分 共分 共 10 分 分 1 A CH3CH2COCl O B C Br2 CH3COOH D O N C2H5 2 2 七七 鉴别题 鉴别题 6 分 分 a A丙醛 B丙酮 C 丙醇 D 异丙醇 2 4 二硝基苯肼 有沉淀 无沉淀 Tollen 试剂 I2 NaOH 沉淀 无沉淀 无沉淀 黄色沉淀 b A戊醛 B2 戊酮 C环戊酮 Tollen 试剂 沉淀 A 无沉淀 B C I2 NaOH CHI3 无沉淀 B C C CH3H CH2CH3 CH C HH3C CH2CH3 CH I R 2 甲基 1 戊炔 II S 2 甲基 1 戊炔 A为 I 或 II CH3CH2CHCCAg CH3 B CH3CH2CHCH2CH3 CH3 C 16 CH3CHCH2COOH Br 一 命名法命名下列化合物或写出结构式 每小题 1 分 共 10 分 1 2 3 4 5 6 邻苯二甲酸二甲酯 7 苯乙酮 8 间甲基苯酚 9 2 4 二甲基 2 戊烯 10 环氧乙烷 二 选择题 20 分 每小题 2 分 1 下列正碳离子最稳定的是 a CH3 2CCH2CH3 b CH3 3CCHCH3 c C6H5CH2CH2 2 下列不是间位定位基的是 3 下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用 生成沉淀最快的是 A B C CHCH2 CH3 2CHCOCH CH3 2 A COOHB SO3HC CH3D CH O CH2ClClCH2CH2Cl CH3 2CHCH2CHC CH3 2 CH3 2CHCH2NH2 17 4 不与苯酚反应的是 A Na B NaHCO3 C FeCl3 D Br2 5 发生 SN2 反应的相对速度最快的是 a CH3CH2Br b CH3 2CHCH2Br c CH3 3CCH2Br 6 下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物 A KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7 以下几种化合物哪种的酸性最强 A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚 8 SN1 反应的特征是 生成正碳离子中间体 立体化学发生构型翻转 反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响 反应产物为外消旋混 合物 A I II B III IV C I IV D II IV 9 下列不能发生碘仿反应的是 A B C D 10 下列哪个化合物不属于硝基化合物 A B C D 三 判断题 每题 1 分 共 6 分 1 由于烯烃具有不饱和键 其中 键容易断裂 表现出活泼的化学性质 因此 其要比相应烷烃性质活泼 2 只要含有 氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应 3 脂环烃中三元环张力很大 比较容易断裂 容易发生化学反应 通常比其他 大环活泼些 4 醛酮化学性质比较活泼 都能被氧化剂氧化成相应的羧酸 5 环己烷通常稳定的构象是船式构象 6 凡是能与它的镜象重合的分子 就不是手性分子 就没有旋光性 四 鉴别题 10 分 每题 5 分 CH3CCH3 OCH3CHCH3 OH CH3CH2CH2OH CH3CCH2CH3 O CH3NO2 NO2 CH3 CH3CH2NO2CH3ONO2 18 1 1 3 环己二烯 苯 1 己炔 2 1 己炔 2 己炔 2 甲基戊烷 五 写出下列反应的主要产物 20 分 每小题 2 分 1 2 3 CH3Cl AlCl3 4 5 6 7 CH3CH2CHCH2 Cl2 H2O CH3 2CCHCH2CH3 O3 Zn粉 H2O 1 2 CH3CH2CH2CH2Br Mg C2H5OH OCH3 CH2CH2OCH3 HI 过量 CH3CH2CHO 稀 NaOH C O CH3 Cl2 H2O NaOH 19 8 9 10 六 完成下列由反应物到产物的转变 24 分 每小题 4 分 1 2 3 4 CH3CH2CHCH2 CH3CH2CH2CH2OH Br CH3 Br NO2 CH3 CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH CH3 CH2CCH3 OH CH3 CH3CO 2O OH CH3CH2CCCH3 H2O H2SO4 HgSO4 Cl CH3 氢 氧 根 SN2历 程 H2O 20 5 6 七 推断题 10 分 分子式为 C6H12O 的 A 能与苯肼作用但不发生银镜反应 A 经催化得分子式为 C6H14O 的 B B 与浓硫酸共热得 C C6H12 C 经臭氧化并水解得 D 与 E D 能 发生银镜反应 但是不起碘仿反应 而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应 写 出 A E 的结构式 CH3 2CCH2 CH3 3CCOOH CHO 21 参考答案及评分标准 特别说明特别说明 鉴于以下原因 只要给出合理答案即可给分 1 命名可采用俗名 商品名 中 文名 英文名 系统名等 结构可采用分子式 键线式 电子式 纽曼投影式 Fisher 投影 式等 2 对合成同一个目标化合物来说 通常可以有多种反应原料 反应条件 反应步骤 达到同样的结果 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大 但是对于本科基础教学来说 不做要求 3 化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段 不同方案之间存有难易之分 一 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式 10 分 每小题 1 分 1 2 甲基 1 丙胺 2 2 5 二甲基 2 己烯 3 苯乙烯 4 2 4 二甲基 3 戊酮 5 3 溴丁酸 6 7 8 9 10 二 选择题 20 分 每题 2 分 1 A 2 C 3 B 4 B 5 A 6 D 7 C 8 C 9 B 10 D 三 判断题 6 分 1 2 3 4 5 6 四 鉴别题 各 5 分 1 a A B C 1 3 环己二烯 苯 1 己炔 Ag NH3 2 C 灰白色 无反应 A B Br2 CCl4 无反应 褪色 B A b A B 环丙烷 丙烯 KMnO4 无反应 褪色 A B 2 a b c Br2 褪色 不褪色 a b c Ag NH3 2 沉淀 无沉淀 a b 五 写出下列反应的主要产物 20 分 COOCH3 COOCH3 C O CH3 CH3 OH CH3CHCHCCH3 CH3CH3 O 22 1 2 3 4 5