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2002002002009 9 9 9 年年年年硕士研究生招生入学考试试题硕士研究生招生入学考试试题硕士研究生招生入学考试试题硕士研究生招生入学考试试题 科目代码及名称科目代码及名称科目代码及名称科目代码及名称 620 有机化学有机化学有机化学有机化学 适用适用适用适用专业专业专业专业 有机化学有机化学有机化学有机化学 物理化学物理化学物理化学物理化学 请请请请考生在答题纸上答题考生在答题纸上答题考生在答题纸上答题考生在答题纸上答题 在此试题纸上答题无效在此试题纸上答题无效在此试题纸上答题无效在此试题纸上答题无效 一 选择题 25x2 50 分 1 下列化合物中 碳原子杂化轨道为 sp 的是 A CH3CH3 B CH2 CH2 C D CH CH 2 CH3CH2C CH 与 CH3CH CHCH3可用哪种试剂鉴别 A 硝酸银的氨溶液 B Br2的 CCl4溶液 C 三氯化铁溶液 D 酸性 KMnO4溶液 3 下列化合物发生硝化反应 活性最大的是 A 呋喃 B 氯苯 C 苯 D 硝基苯 4 下列芳香烃中 亲电取代反应活性最高的是 A B C D NO2 OMe O 5 下列化合物在 1H NMR 谱中有两组吸收峰的是 A CH3CH2CH2OCH3 B CH3CH2CH2CH2OH C CH3CH2OCH2CH3 D CH3 2CHCH2OH 6 下列化合物与 AgNO3的乙醇溶液作用 产生沉淀最快的是 A B C D CH2CH2BrCHCH3 Br CH2CH2BrCHCH3 Br 第第第第 1 页页页页 共共共共 7 页页页页 7 下列自由基中 最不稳定的是 H2CCHCHCH3 A B C D CH3CHCH2CH3CH3 8 下列化合物中 酸性最弱的是 A 苯酚 B 2 4 二硝基苯酚 C 对硝基苯酚 D 间硝基苯酚 9 下列化合物中构型为 S 的是 A B C D HO H CH3 DHO COOH C6H5 H Cl CH3 C6H5 COOH H3C D CH2Cl CH2OH 10 某烷烃的分子式为 C5H12 其一元氯代物有三种 那么它是 A 正戊烷 B 异戊烷 C 新戊烷 D 不存在这种物质 11 下列化合物中 能形成分子内氢键的是 A 邻溴苯酚 B 邻硝基苯酚 C 对甲苯酚 D 对硝基苯酚 12 下列化合物中 能发生碘仿反应的是 A 2 甲基丁醛 B 异丙醇 C 3 戊酮 D 丙醇 13 下列化合物中 不能被酸性 KMnO4作用氧化成苯甲酸的是 A 甲苯 B 乙苯 C 叔丁苯 D 环己基苯 14 羧酸和下列哪种试剂反应不能制得酰氯 A PCl3 B PCl5 C SOCl2 D HCl 15 丙烯在 600 oC 的高温下与氯气作用 得到的主要产物是 A 1 氯 1 丙烯 B 2 氯 1 丙烯 C 3 氯 1 丙烯 D 1 2 二氯 1 丙烯 第第第第 2 页页页页 共共共共 7 页页页页 16 下列反应中 能用来制备伯醇的是 A 甲醛和格氏试剂加成 然后水解 B 乙醛和格氏试剂加成 然后水解 C 丙酮和格氏试剂加成 然后水解 D 甲酸乙酯和格氏试剂加成 然后水解 17 黄鸣龙是我国著名的有机化学家 他 A 完成了青霉素的合成 B 在有机半导体材料方面做了大量工作 C 改进了用肼还原羰基的反应 D 在元素有机化学方面做了大量工作 18 在质谱测试中 发现某一有机化合物的分子离子峰为 93 则该化合物肯定含有以 下哪种原子 A N 原子 B S 原子 C P 原子 D O 原子 19 下列化合物中 不属于希夫碱的是 A CH3CH NCH3 B Ph CH N Ph C CH3 2C N CH3 D Ph N CH3 2 20 下列化合物中 不能发生坎尼扎罗反应的是 A 糠醛 B 甲醛 C 乙醛 D 苯甲醛 21 某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛 则该化合物是 A CH3 2C C CH3 2 B CH3CH CHCH3 C CH3 2C CHCH3 D CH3 2C C CH2 22 下列化合物中 分子间不能发生羟醛缩合反应的是 第第第第 3 页页页页 共共共共 7 页页页页 A B C D O CH3 2CHCHO CHO CHO OHCCH3 23 环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应 A 吸热反应 B 放热反应 C 热效应很小 D 不可能发生 24 下列甲基环己烷的构象中 能量最低的一个是 A B C D H CH3 CH3 H CH3 H H CH3 25 比较 CH4 I NH3 II CH3 C CH III H2O IV 四种化合物的氢原子中 酸性 最大的是 A I B II C III D IV 二 写出下列反应的主要主要主要主要有机产物 如有立体化学问题立体化学问题立体化学问题立体化学问题请注明 2x25 50 分 1 BrHC CNa HgSO4 H2SO4 H2O 2 H3CHC CH2 HCl H2O2 3 H3C Br2 4 1 B2H6 2 H2O2 OH 5 H3CC CH NaNH2 CH3I 6 CO2Et EtO2C 第第第第 4 页页页页 共共共共 7 页页页页 7 H2CCHCH2CCH HBr 1 8 OCl O O AlCl3 9 H3CC2H5 KMnO4 H 10 PhCO3H 11 CHO HCHO 1 NaOH 2 H3O 12 CH3CO2Et 1 CH3MgBr 2 2 H3O 13 PhCO2Et CH3COPh 1 EtONa 2 H3O 14 H2C CHCH2CHO 1 LiAlH4 2 H3O 15 H3CNN H3PO2 16 CH3COCH2CH3 1 I2 NaOH 2 H3O 17 CH2ONa H2C CHCH2Cl 18 CH3OCH2CH2CH3 HI 19 C6H5 C6H5 OH C CH3 CH3 OH H 20 COOH OH 第第第第 5 页页页页 共共共共 7 页页页页 21 CH3 CH2 2CHO Ph3PC CH3 C2H5 Et2O CH2 CO2Et 2 O 1 NaOH 2 H3O 22 CH2CH2COOH CH2CH2COOH P2O5 23 三 写出下列反应的可能机理 4x5 20 分 1 HClCl 2 H2C CHCH2CH2CH2OH Br2 O Br 3 O OH 4 O CH3 O OH O OO 5 CH3MgBr O 四 由给定的原料或条件合成下列化合物 其它原料或试剂任选 5x5 25 分 H3C H2 C C H2 H2 C OH H3C H2 C C H2 H2 C CH3 1 第第第第 6 页页页页 共共共共 7 页页页页 2 OHOH ClCl 3 O 4 CHO COOH 5 O Br O COOH 五 推断题 5 分 1 化合物 A C7H12 在 KMnO4 H2O 中回流 反应液中只有 O A 与 HCl 反应得

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