鲁科版选修5 第2章第1节 有机化学反应类型（第1课时） 学案.doc

第1课时有机化学反应的主要类型 目标导航1.能根据有机化合物的组成结构特点，认识加成、取代和消去反应。2.能从增(减)氧、减(增)氢的角度认识氧化、还原反应。3.能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机反应类型。一、有机反应中三大基本反应类型1加成反应(1)定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。(2)能发生加成反应的不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、或醛、酮中的碳氧双键。(3)发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸(hcn)、水等。(4)完成下列反应方程式：ch3ch=ch2h2ch3ch2ch3；ch3ch=ch2br2ch3chbrch2br。2取代反应(1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。(2)烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所代替。例如烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应；苯环上的氢原子可以被硝基、磺酸基等取代。(3)完成下列反应方程式：hoso3h(浓)h2o；br2hbr；ch4cl2ch3clhcl。3消去反应(1)定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如h2o、hbr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。(2)常见的消去反应：乙醇的消去反应：ch3ch2ohch2=ch2h2o；溴乙烷的消去反应：ch3ch2brnaohch2=ch2nabrh2o。议一议1不饱和键的类型不同，发生加成反应的试剂不同。能与分子中含碳碳双键的有机化合物发生加成反应的试剂有哪些？能与分子中含碳碳叁键的有机化合物发生加成反应的试剂有哪些？能与分子中含碳氧双键的有机化合物发生加成反应的试剂有哪些？答案能与碳碳双键发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢气、水等。能与碳碳叁键发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢氰酸。能与碳氧双键发生加成反应的试剂有h2、氢氰酸。2消去反应的实质和规律各是什么？答案(1)实质：官能团(x或oh)与连接该官能团的碳原子的相邻碳上的氢原子(即h)结合成小分子(hx或h2o)而脱去，这两个碳原子再相互结合成一个共价键，从而形成碳碳双键或叁键。(2)规律：分子中至少有两个相邻碳原子。如甲烷的卤代物(ch3x，ch2x2，chx3，cx4)、甲醇等均不能发生消去反应。必须含有h，否则也不能发生消去反应。如： (r1r6等代表烃基)都不能发生消去反应；同样，将上述结构中的氯原子换成羟基就是醇类，得到的醇也不能发生消去反应。消去反应的产物可能不止一种，通常消去反应的原则是：“让少的更少”，即让含氢原子少的碳原子上的氢原子更少。也就是说符合这一原则的消去产物所占的比例较大。例如，ch3ch(oh)ch2ch3的消去产物有两种，分别是ch2=chch2ch3和ch3ch=chch3，通常情况下，后者的产量较多。当然，如果改变反应条件，也可使前者的产量较多。3完成下列反应的化学方程式(1)ch3ch=ch2hcl_。(2)ch2=ch2h2o_，(反应的用途：_)。(3)chchhcn_，(反应的用途：_)。(4)cch3oh hcn_(产物名称为羟基丙腈)。(5)ch3ch2ch2brnaoh_。(6)ch3ch2ohhbr_。(7)ch3ch=ch2cl2_。(8)ch3ch2clnh3_。(9)ch3ch2brnacn_。答案(1)ch3ch2ch2cl或(2)ch3ch2oh工业制乙醇(3)ch2=chcn工业制人造羊毛的原料(5)ch3ch2ch2ohnabr(6)ch3ch2brh2o(7)ch2clch=ch2hcl(8)ch3ch2nh2hcl(9)ch3ch2cnnabr二、有机反应的氧化反应与还原反应1氧化反应(1)定义：有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。(2)氧化剂：o2、酸性kmno4溶液、o3、银氨溶液和_新制氢氧化铜悬浊液等。(3)常见氧化反应：2ch3ch2oho22ch3cho2h2o；2ch3choo22ch3cooh。2还原反应(1)定义：有机化学中，将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。(2)还原剂：h2、lialh4、nabh4_等。(3)常见还原反应：ch3choh2_ch3ch2oh_。议一议1有机化学中的氧化还原反应与无机化学中的氧化还原反应概念是否矛盾？答案无机化学与有机化学中的氧化还原反应是一致的，不矛盾，有机化学中的氧化反应往往是指有机物中碳元素化合价升高(有时也可能是其他元素)。2如何理解有机化学中的氧化反应和还原反应？答案对于有机化合物来讲，若被氧化，则该反应就称为氧化反应，如乙烯使kmno4(h，aq)退色，就是因为乙烯发生了氧化反应；若被还原，则该反应就称为还原反应，如ch3choh2ch3ch2oh，称为ch3cho的还原反应。3氧化反应、还原反应的主要类型有哪些？答案(1)氧化反应的主要类型：烃或烃的含氧衍生物在空气或氧气中燃烧。烃或烃的含氧衍生物在催化剂存在时被氧气氧化。有机物被某些非o2的氧化剂氧化。如：含、cc、cho及部分含oh的物质能被酸性kmno4溶液氧化，包括：烯、炔、二烯、不饱和油脂、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。(2)还原反应的主要类型：含cc、cho、羰基、苯环的物质与h2的加成反应，包括：烯、二烯、炔、芳香族化合物、不饱和油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。例如：3fe6hcl2h2o3fecl2。一、官能团与有机反应类型的突破1加成反应(1)反应实质与特点：实质：有机物分子中的双键或叁键断开一个或二个，加上其他原子或原子团。特点：只加不减。(2)官能团(原子团)与对应的试剂：官能团(原子团) 试剂h2、x2、hx、h2so4、h2o cch2、x2、hx、hcn、nh3、h2so4h2、cl2h2、hcn、nh3及其衍生物、醇、rmgx、含h的醛或酮cnh2、hcn、nh3注意：氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。2取代反应(1)反应实质与特点：实质：有机化合物分子中的某些极性单键打开，其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。特点：有加有减，取而代之。(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置：有机物或官能团常见试剂取代基团或位置饱和烃x2碳氢键上的氢原子苯环x2、hno3、h2so4卤代烃(x)h2o、nacn卤素原子醇(oh)hx、rcooh羟基上的氢或oh羧酸(cooh)roh羧基中的oh酯(coo)h2o、naoh酯基中的碳氧单键烯、炔、醛、酮、羧酸x2h注意：饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。3消去反应(1)反应特点：分子内脱去小分子；产物中含不饱和键。(2)能发生消去反应的官能团：oh(醇)、x(卤代烃)等。(3) 典型反应：醇与卤代烃的消去反应。醇的消去反应与卤代烃的消去反应对比ch3ch2brch3ch2oh反应条件naoh、乙醇溶液，加热浓硫酸，加热到170 化学键的断裂cbr、chco、ch化学键的生成反应产物ch2=ch2、nabr、h2och2=ch2、h2o(4) 反应条件：有h的卤代烃或醇可发生消去反应有两个c，且两个碳原子上均有氢原子的卤代烃或醇，发生消去反应可能生成不同的产物，例如：naohch2=chch2ch3naclh2o或naohch3ch=chch3naclh2o。没有c或c上无氢原子的卤代烃或醇不能发生消去反应，如ch3cl、ch3oh、等。注意、的含义：在含有官能团的有机物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为c，其上的氢原子称为h；与c相连的碳原子称为c，其上的氢原子称为h。例1官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子团，现有如下4种物质，均含有一定的官能团，请根据所学知识判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()cch3ch=chcho解析b的分子结构中只有oh，不能发生还原反应和加成反应；c的分子结构中既没有oh，也没有cooh，故不能发生酯化反应；d的分子结构中有cho，可以发生还原、加成反应，有oh，可以发生酯化反应，但是与oh相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；a的分子结构中有cho，可以发生还原、加成反应，有oh，可以发生消去、酯化反应。答案a变式训练1有机物与水发生的反应不可能是()a取代反应b加成反应c水解反应d消去反应答案d解析a项，有机物与水发生的反应可以是取代反应，例如卤代烃或酯类水解；b项，有机物与水发生的反应也可以是加成反应，例如乙烯与水发生加成反应生成乙醇；c项，有机物与水发生的反应可以是水解反应，例如卤代烃或酯类水解；d项有机化合物在一定条件下，从1个分子中脱去一个或几个小分子，而生成不饱和键化合物的反应是消去反应，所以有机物与水发生的反应不可能是消去反应，答案选d。二、正确理解有机化学中的氧化反应、还原反应1有机化学反应中常见的氧化反应(1)醇的氧化去氢式，如：2ch3ch2oho22ch3cho2h2o。反应机理：醇分子脱去羟基上氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后，原羟基氧原子和该碳原子有多余电子而再形成新的共价键。(2)醛的氧化加氧式，如：2ch3choo22ch3cooh。反应机理：醛的氧化是在醛基的ch键的两个原子间插入氧原子。(3)有机物的燃烧。(4)烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性kmno4溶液退色。(5)含醛基的有机化合物与新制cu(oh)2悬浊液、银氨溶液的反应。2有机化学反应中常见的还原反应烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催化加氢。例2判断下列反应类型是氧化反应还是还原反应：(1)o22h2o_。(2)3h2_。(3)rch=ch2co2h2o_。(4)rcho_。解析(1)、(2)、(3)、(4)这4个反应可根据有机化学中氧化反应和还原反应的概念来判断：(1)脱去氢原子为氧化反应，(3)、(4)加入氧原子为氧化反应，(2)加入氢原子为还原反应。答案(1)氧化反应(2)还原反应(3)氧化反应(4)氧化反应解题反思不饱和键与h2的加成反应均为还原反应。变式训练2下列醇类不能发生催化氧化的是()bch3ch2ch2ohcch3c(ch3)2ch2oh 答案d解析1下列反应属于取代反应的是()a乙醇与浓硫酸混合加热至170 b由苯制取环己烷c甲苯与浓h2so4、浓hno3混合d2甲基1,3丁二烯与溴水混合答案c解析a为消去反应；b从分子式比较分析应属于加成反应；c为取代反应；d为加成反应。2下列反应属于取代反应的是()ch3ch=ch2br2ch3chbrch2brch3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2o2ch3ch2oho22ch3cho2h2o氨基酸生成多肽的反应油脂在酸性环境下的水解反应a bc d答案d解析ch3ch=ch2br2ch3chbrch2br是加成反应，不是取代反应，故错误；ch3coohch3ch2oh的反应机理是乙醇中的och2ch3取代了乙酸中的羧基中的oh，属于取代反应，故正确；h2o的反应原理是用硝基取代了苯环上的h原子，故属于取代反应，故正确；是将氢原子加成到苯环上的碳原子上，属于加成反应，故错误；2ch3ch2oho22ch3cho2h2o的反应机理是氧气将乙醇中的ch2oh氧化为cho，属于氧化反应，故错误；氨基酸生成多肽的反应机理是用cooh中的coo取代了nh2中的h，属于取代反应，故正确；油脂在酸性环境下的水解反应的反应机理是用h取代了油脂中的高级脂肪酸根，属于取代反应，故正确。3如图，有机化合物转化为的反应类型是()a氧化反应b取代反应c还原反应d水解反应答案c 解析对比、结构简式的变化，可知由转化为为加氢的反应，即为还原反应。4“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求，理想原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放下列反应类型一定符合这一要求的是()取代反应加成反应消去反应水解反应加聚反应缩聚反应酯化反应a b c d答案a解析取代反应过程中，有机物中的原子或原子团被其它原子或原子团所取代，反应产物不是一种，原子利用率不是100%，不符合原子经济的概念，故错误；加成反应中，反应物完全转化成生成物，实现了零排放，符合绿色化学理念，故正确；消去反应中生成了小分子，反应物中的原子没有完全转化成生成物，不符合原子经济性概念，故错误；水解反应中生成产物不是一种，原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物，不满足原子经济性理念，故错误；加聚反应中原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，满足原子经济性理念，故正确；缩聚反应中有小分子生成，原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物，故错误；酯化反应中有水分子生成，原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物，故错误。5有机物ch3ch=chcl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液退色与agno3溶液生成白色沉淀聚合反应a以上反应均可发生b只有不能发生c只有不能发生d只有不能发生答案c解析分子中含有cc和cl两种官能团，前者能发生反应，后者能发生反应。由于该有机物为非电解质，不能电离出cl，故不能发生。62丁烯(ch3ch=chch3)和2甲基丙烯()均能与氯化氢发生加成反应，请尝试写出相关反应的化学方程式。答案ch3ch=chch3hcl解析本题反应的断键部位和加成情况分析如下：ch3ch2chclch3经典基础题题组1有机反应类型的判断1与ch2=ch2ch3ch2br的变化属于同一反应类型的是()ach3choc2h5ohbc2h5clch2=ch2dch3coohch3cooc2h5答案a解析分析所给例子，ch2=ch2ch3ch2br是加成反应，题中所给四个选项中a为加成反应，b为消去反应，c、d为取代反应，故只有a符合题意。2下列反应不属于取代反应的是()ach4cl2ch3clhclbch3ch2ohch2=ch2h2ocbr2hbrd3hno33h2o答案b解析取代反应的特点是“取而代之，有上有下”的有机化学反应。其中a、c、d均具备取代反应的特征，均是取代反应，b为消去反应，故选b。3下列反应属于加成反应的是()ach3ch=ch2cl2ch2clch=ch2hclb2ch3choo22ch3coohc3cl2dch3coohnaoh=ch3coonah2o答案c解析a项中的反应属于取代反应，a项错误；b项中的反应属于氧化反应，b项错误；c项中的反应属于加成反应，c项正确；d项中的反应属于复分解反应，d项错误。4下列反应物到生成物，反应类型可能属于消去反应的是()arch2ch2ohrch=ch2crxroh答案a解析根据消去反应的概念，在一定条件下有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，可知消去反应的结果是有机化合物分子的不饱和度有所增加，所以由题意可知a由醇到烯是在一定条件下通过消去反应才能实现的，所以a正确；b由酮到醇是在一定条件下通过加成反应才能实现的，所以b不正确；c由卤代烃到醇是在naoh的水溶液中通过取代反应才能实现的，所以c不正确；由于d不是在分子内部脱去小分子而使不饱和度增加，所以d不符合题意。5由1氯环己烷()制备1,2环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应()a加成消去取代b消去加成取代c取代消去加成 d取代加成消去答案b解析正确的途径是即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。6已知乙烯能按下列反应流程进行一系列的转化，其中属于消去反应的是()ch2=ch2ch3ch2brch3ch2ohch2=ch2co2a b c d答案c解析题给反应流程中是加成反应；是水解反应(取代反应)；是消去反应；是氧化反应。7下面是工业合成治疗帕金森综合症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(c)的结构简式以及美国科学家发明的合成路线。在上述反应中，关于(1)、(2)两步的反应类型，全部正确的是()a化合反应，分解反应b加成反应，水解反应c还原反应，分解反应d氧化反应，水解反应答案b解析ab：属于加成反应、还原反应；bc：nh2属于水解反应(取代反应)。8在2hchonaoh(浓)hcoonach3oh中，hcho()a仅被氧化b未被氧化，未被还原c仅被还原d既被氧化，又被还原答案d解析由hchohcoona发生氧化反应，由hchoch3oh发生还原反应，故应选d。9硝基苯在铁粉和盐酸的作用下发生了以下反应：2h2o3fecl2对上述反应叙述正确的是()a硝基苯发生了还原反应b硝基苯发生了氧化反应c硝基苯未发生氧化还原反应d该反应为非氧化还原反应答案a解析该反应过程中硝基苯加氢去氧，发生还原反应。题组2识别官能团，判断有机物性质10下列序号所代表的反应属于取代反应的是()a b c d答案b解析该有机物中含有的官能团有碳碳双键、羟基。为碳碳双键的加成反应；为酯化反应，为硝化反应，为取代反应；为氧化反应。双键都能发生氧化反应；d项碳碳双键能发生聚合反应。11反兴奋剂是每届体育赛事关注的热点。利尿酸是一种常见的兴奋剂，其分子结构如下。关于利尿酸的说法中，正确的是()a它是芳香烃b它不能使酸性高锰酸钾溶液退色c它不能与饱和碳酸钠溶液反应放出co2d它能发生取代反应、加成反应和酯化反应答案d解析a选项，芳香烃是仅含有碳、氢两种元素的有机物，此物质有氧和氯，错误；b选项，此物质含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液退色，错误；c选项，此物质含有羧基，可以与饱和碳酸钠溶液反应放出co2，错误；d选项，此物质含有碳碳双键、苯环、羧基，能发生取代反应、加成反应和酯化反应，正确。能力提升题12茉莉花是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：(1)b、c的结构简式分别为_、_。(2)写出反应、的化学方程式：_；_。(3)反应、的反应类型分别为_，_。(4)反应_(填序号)原子的理论利用率为100%，符合“绿色化学”的要求。答案(1)ch3cooh(2)2ch3ch2oho22