有机物通式的导出方法及应用 学法指导.doc

有机物通式的导出方法及应用余寿坤 有机物种类繁多，同类物质有相似的组成和结构，且它们具有相同的通式。如果我们掌握了它们的通式，对研究和解决这类物质的有关问题就会带来诸多的方便。下面就介绍各类有机物通过的导出方法及应用。一. 结构导出法： 结构导出法就是根据有机物中几种常见元素最多的成键数（如碳元素可成四键、氢只能成一键、氧可成两键、氮可成三键、卤素可成一键等），再依据各类物质的不同的结构特点，导出它们的通式。 1. 烃：在烷烃中，由于碳碳之间都是单键结合呈链状，其余的键都被氢原子饱和，碳的四个键都得到了充分的利用。在含n个碳原子的烷烃中，碳原子可成4n个键，碳原子之间形成了2n2个键，还有2n2个键与氢原子结合，故烷烃的通式为。其它烃类可看作是在烷烃结构基础上衍变而成。其规律是：形成一个双键或形成一个环，则少两个氢原子；形成一个三键或两个双键，则少四个氢原子；形成一个苯环，可看成是形成三个双键和一个环，共少掉八个氢原子。由此就能很容易导出各类烃的通式。 烯烃或环烷烃：（烯烃，环烷烃） 炔烃或二烯烃：（烯烃，二烯烃） 苯及苯的同系物： 2. 烃的衍生物： 饱和一元醇可看作是在烷烃分子中插入一个氧原子，氧原子成两个键，氢原子数目不变。饱和二元醇，可看作是在烷烃分子中插入两个氧原子，以此类推。故饱和一元醇、二元醇、三元醇的通式分别为：或、。 饱和一元卤代烃，可看作是烷烃分子中的一个氢原子被卤原子替代，故通式为。同理可得多元卤代烃的通式为。 饱和一元醛（或酮）可看作是饱和一元醇分子中去掉两个氢原子，形成一个双键，故其通式为：（醛为，酮为） 饱和一元羧酸（或酯）可看作是饱和一元醇分子中去掉两个氢原子，形成一个双键，再插入一个氧原子，故可推出其通式为：（羧酸，酯）。二. 分子组成导出法： 根据一类有机物的分子组成随碳原子数目增加的变化规律，找出相邻两个分子间在组成上相差的各种元素的原子个数，即分子组成上的系差，利用直接代入法、固定代入法或通项公式法就可导出各类有机物的通式。 1. 直接代入法：例如烷烃的分子式分别为：、，相邻的两个分子在组成上相差，则第n个分子组成应为甲烷分子式加上个，即通式为。 2. 固定代入法：例如饱和一元醇的分子式分别为、，相邻的两个分子在组成上相差，然后写出，固定n值代入（可取1、2等），与对应的分子式比较，把相差的各元素的原子个数补到上，即得通式。此例若用2代入，C原子数为2，H原子数为4，与比较只少2个H原子，补到中，即得通式为：。 3. 通项公式法：即利用分子组成上的系差和数学上的等差数列通式公式，直接得出各元素原子个数在第n项中的式子，即可得此类有机物的通式。 对常见的烃及烃的衍生物的通式，用结构导出法和分子组成导出法都能较为容易。对结构上较为复杂的一类有机物，用分子组成法较为简便。在做题时应根据实际情况加以应用。三. 举例应用 例1. 下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式： 试确定这组化合物分子的通式。 解析：由结构式可知上述几种化合物的分子式分别为：、，因此这组化合物的系差为。直接代入法：通式为。固定代入法：由系差可得，用n2代入，得，与比较，C少2，H少4，则得通式为。通项公式法：由系差可知C的公差为4，由等差数列的通项公式可得，第n个化合物中的C为；H的公差为2，则第n个化合物中的H为，故这组化合物的通式为。 例2. 有一系列（n）稠环芳香烃，按下列特点排列： n种 则该系列化合物中所含碳元素的质量分数最大是（ ） A. 93.75% B. 99.975% C. 97.3% D. 无法确定 解析：先分析题中所列的三种化合物的分子组成，可得它们的分子式分别为、。由这三化合物分子式可知相邻分子间的系差为，用分子组成导出法中的任意一种，可推出该类化合物的通式为。该类物质的碳的质量分数的表达式为：，当时，该系列化合物中的碳元素含量为最大值，则为最大。 故选C。 练习： 1. 有一系列酚类它们的结构式如下： （1）写出该系列酚类中前四种化合物的分子式。 （2）此系列酚类的通式是_。 2. 自20世纪90年代以来，芳烃类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种是以苯乙炔（）为基本原料经反应得到一系列的芳烃大环化合物，其结构为： （1）上述系列中第1、2、3种的分子式分别为：_； （2）上述系列芳烃大环化合物中第n种物质的分子式：_； （3）