人教版选修5第1章第2节有机化合物的结构特点学案.doc

第二节有机化合物的结构特点一、 同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较 定义比较对象分子式结构性质同位素质子数相同、中子数不同的核素(原子)互称为同位素核素(原子)符号表示不同，如：h、h、h电子排布相同，原子核结构不同物理性质不相同，化学性质相同同素异形体同一元素组成的不同单质单质元素符号表示相同，分子式可不同，如：金刚石和石墨、o2和o3单质的组成或结构不同物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同同种物质分子式和结构式都相同的物质相同相同相同同系物结构相似，分子组成上相差若干个ch2原子团的有机物化合物不相同相似物理性质不同，化学性质相似二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？1同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以c7h16为例写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3从直链上去掉一个ch3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。根据碳链中心对称，将ch3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。再从主链上去掉一个碳，可形成一个ch2ch3或两个ch3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为ch2ch3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构如书写分子式为c5h12o的醇的同分异构体，如图(图中数字即为oh接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写分子式为c5h10o的酮(插入)的同分异构体，如图：。2同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法如二氯苯c6h4cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将h替代cl)；ch4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷c(ch3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。(4)定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。【特别提醒】书写同分异构体时的顺序是碳链异构官能团异构位置异构逐一考虑，这样可以避免重复和漏写。三、有机物结构和组成的几种图示比较种类实例含义应用范围化学式c2h6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成最简式（实验式）乙烷最简式为ch3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量有共同组成的物质电子式用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型多用于研究有机物的性质由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示结构简式ch3ch3结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)同“结构式”球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序类型1 有机物中碳原子的成键特点例1工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入ch3oc(ch3)3来生产无铅汽油。ch3oc(ch3)3分子中必存在的原子间连接形式是()答案c解析根据碳原子总是形成四个共价键，氧原子总是形成两个共价键，ch3oc(ch3)3分子的结构式可表示为。类型2 判断是否为同分异构体例2下列各组物质中，两者互为同分异构体的是()cuso45h2o和cuso43h2onh4cno和co(nh2)2c2h5no2和a b c d答案b解析分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。中两种物质的分子式不同，、的分子式相同，但结构不同，其属同分异构体，属于同种物质。判断两有机物是否是同分异构体的方法：先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否相等(如o、n、s等)；若不相等，一定不是同分异构体。再看碳原子数是否相同，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体。当碳原子数相同时，再看官能团类别，若有机物含有多个官能团且官能团类别相同时，则应分别写出结构简式进行比较后确定。同分异构现象不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可形成异构体。 类型3 同分异构体的书写例3某化合物a的化学式为c5h11cl，分析数据表明，分子中有两个“ch2”，两个“ch3”，一个“ch”和一个“”，试写出它的同分异构体的结构简式。解析方法一在限制条件下书写同分异构体，必须满足所给的限制条件，可用拼接法解决此类问题。先写出五个c原子的直链碳架，只要移动氯原子在碳链中的位置，就可得两种。然后将主链变为四个碳，另一个碳作为支链，这样结构当中便有三个“ch3”，必须破坏其中的一个，将“cl”取代三个“ch3”中的一个氢原子，又得两种。方法二先写出戊烷的同分异构体，再依次加“cl”，得到c5h11cl的所有同分异构体，再选出符合条件的即可。书写同分异构体时，为了避免漏写或重写，提高同分异构体的书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性。有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子的连接方式越复杂，且同分异构体越多，在书写时必须按照一定的顺序，否则就会漏写或重复。等位性：即等同位置，也就是处于镜面对称位置的碳原子，如同一个碳原子上的甲基碳原子、同一碳原子上的氢原子都具有等位性。 类型4 判断同分异构体的种类和数目例4根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是()12345678ch4c2h4c3h8c4h8c6h12c7h16c8h16a.3 b4 c5 d6答案a解析分析图表得出规律，1、2组、3、4组、5、6组，7、8组h原子个数相差4，第5种物质分子式c5h12，有3种同分异构体。1以组成为c5h12的戊烷的三种同分异构体为例，回忆有关同分异构体知识。点拨化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2根据正戊烷、异戊烷、新戊烷的结构式分析它们的相同点和不同点。点拨物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点饱和链状，属于烷烃不同点碳的骨架不同，支链数目不同己烷(c6h14)有5种同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？你能写出c3h6的同分异构体吗？点拨己烷的同分异构体共有5种，其结构简式分别为：ch3(ch2)4ch3、(ch3)2chch2ch2ch3、ch3ch2ch(ch3)ch2ch3、(ch3)3cch2ch3、(ch3)2chch(ch3)2。c3h6的同分异构体共有2种，分别是ch2=chch3(丙烯)和 (环丙烷)。144共价单双三点拨种类繁多，数目庞大的有机物构成基础就是碳链与碳环。因此，要熟练掌握碳原子的成键特点。23点拨同一种有机物在书写结构简式时，可以写出不同的形式。判断它们是否是同一种物质，关键看以下几条：(1)主链是否相等。(2)支链的种数和个数是否相同。(3)支链的位置是否