人教版选修5 第一章第二节 有机化合物的结构特点 学案.doc

目标导航1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2.了解有机化合物存在同分异构现象。3.能判断简单有机化合物的同分异构体。4.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的结构及成键特点碳原子的成键特点，决定了含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。2甲烷的分子结构(1)甲烷分子结构的表示方法分子式实验式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型甲烷ch4ch4ch4(2)甲烷分子的空间构型以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。在ch4分子中4个ch键完全等同。二、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象。(2)同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。如ch3ch2ch2cl与。2同分异构体的类型异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同而产生的异构ch3ch2ch2ch3与官能团位置异构官能团位置不同而产生的异构ch2=chch2ch3与ch3ch=chch3官能团异构(类别异构)官能团种类不同而产生的异构ch3ch2oh与_ch3och3_【练一练】1思考讨论以下问题。(1)判断下列叙述是否正确？甲烷、一氯甲烷和四氯化碳分子都是正四面体结构。甲基中的4个原子都在同一平面内。乙烯和苯分子都是平面形结构。氯乙烯分子中的所有原子都处于同一平面内。甲苯分子中的所有原子都处于同一平面内。乙炔分子中的4个原子处于同一直线上。答案(2)在汽油中添加ch3oc(ch3)3可生产无铅汽油。ch3oc(ch3)3分子必存在的原子间连接方式是_(填字母)。答案c解析根据有机物分子中，碳原子一般形成4个共价键，h原子、o原子各形成1个、2个共价键，故可以将ch3oc(ch3)3写成，故c项正确。(3)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？只有有机物分子间才有同分异构现象吗？答案不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物，分子式不一定相同(如co和c2h4)。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。不一定。无机物之间或无机物和有机物之间也可存在同分异构现象。如尿素co(nh2)2和氰酸铵(nh4cno)也互为同分异构体。2试写出以下有机物的同分异构体的结构简式：(1)c5h12_。(2)c4h8(烯烃)_ _。(3)c3h6(类别异构)_。(4)c4h9cl_7_。答案(1)ch3ch2ch2ch2ch3.、(2)ch2=chch2ch3.ch3ch=chch3.(3)chch3ch2.(4)ch3ch2ch2ch2cl、解析(1)只存在碳链异构，按主链由长到短依次为ch3ch2ch2ch2ch3.、。(2)存在位置异构和碳链异构位置异构：ch2=chch2ch3.ch3ch=chch3；碳链异构：。(3)有两种类别异构：。(4)c4h9和cl一、有机物分子结构的表示方法种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成ch4.c3h6最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为ch2，c6h12o6最简式为ch2o电子式用“”或“”号表示原子最外层电子的成键情况结构式用短线“”来表示1个共价键，用“”(单键)、“=”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来结构简式表示单键的“”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数表示碳碳双键的“=”、碳碳三键的“”不能省略醛基羧基可简化成cho、coohch3ch=ch2.ohccooh键线式进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足只忽略ch键，必须表示出c=c.cc等官能团可表示为球棍模型小球表示原子，短棍表示化学键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小几种表达式的转换关系【特别提醒】结构简式书写时的注意事项(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“=”、三键的“”不能省略。(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(ch3)3c(ch2)2ch3。(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，ch3ch2ch2ch3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。【例1】如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是()a分子中可能含有羟基b分子中可能含有羧基c分子中可能含有氨基d该物质的分子式可能为c3h6o3解析本题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中c.h、o等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。故题给模型所表示的有机物结构简式为hoch2ch2cooh。答案c【解题反思】由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时，关键是由原子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。(1)h元素和卤素为1价，o元素和s元素为2价，n元素为3价，c元素和si元素为4价等。(2)碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键(ch、cbr等)；碳原子与氧原子之间可以形成单键(co)或双键(c=o)，如ch3oh、ch3och3.hcho；碳原子与氮原子之间可以形成单键(cn)，双键(c=n)或三键(cn)，如ch3nh2. (三聚氰氨)、。变式训练1下列化学用语不正确的是()a乙酸的键线式为b丙烷分子的球棍模型c对氯甲苯的结构简式dch4s的结构式答案c解析对氯甲苯的结构简式为。二、同分异构体的书写方法1减链法(适用于碳链异构)以烷烃c6h14为例，写出其所有同分异构体的结构简式。方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。步骤：(1)将分子中所有碳原子连成直链作为主链。cccccc成直线，一线串(2)从主链一端取下一个c原子，依次连接在母链中心对称线一侧的c原子上。从头摘，挂中间 向边排，不到端(3)从主链一端取下两个c原子，使这两个c原子以相连或分开的形式，依次连在主链余下的c原子上。(4)根据碳原子4价原则补足氢原子。故c6h14共有五种同分异构体。 ch3ch2ch2ch2ch2ch3注意：(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。(2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳)，则与前面已写出的同分异构体重复。2插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构)方法：先写碳链异构的骨架，再将官能团插入碳链中。举例：(1)写出分子式为c5h10的烯烃的同分异构体的结构简式。碳链异构：位置异构：用箭头表示双键的位置。在()中，双键可能插入的位置有c=cccc.cc=ccc；在()中，双键可能插入的位置有；在()中，双键无法插入，因为碳原子只能形成四个价键。整理后得ch2=chch2ch2ch3.ch3ch=chch2ch3.(2)写出分子式为c5h8的炔烃的同分异构体的结构简式(式中数字为三键插入位置)。 (无位置能插入三键)，共3种。(3)写出分子式为c5h10o的酮的同分异构体的结构简式(式中数字为碳氧双键插入位置)。 (无位置能插入羰基)，共3种。(4)写出分子式为c5h12o的醚的同分异构体的结构简式(式中数字为o原子插入位置)。，共6种。3取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构)方法：先写碳链异构，再写官能团位置异构。举例：写出分子式为c5h12o的醇的同分异构体的结构简式(式中数字为oh取代h的位置)。【特别提醒】1同分异构体的书写顺序(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。(2)在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。2常见的官能团异构(1)烯烃与环烷烃(通式cnh2n)，如ch2=chch3与。(2)炔烃与二烯烃(通式cnh2n2)，如ch2ch3cch与ch2=chch=ch2。(3)醇与醚(通式cnh2n2o)，如ch3ch2oh与ch3och3。(4)醛、酮与烯醇(通式cnh2no)，如ch3ch2cho、与hoch2ch=ch2。(5)羧酸、酯与羟基醛(通式cnh2no2)，如ch3cooh、hcooch3与hoch2cho。(6)氨基酸与硝基化合物，如h2nch2cooh与ch3ch2no2。(7)芳香醇、芳香醚与酚，如【例2】写出分子式为c7h16的有机物的所有同分异构体。解析根据分子式可判断该有机物属于烷烃，只存在碳链异构，可用“减碳对称法”解答本题。(1)主链最长为7个c，即写出无支链的烷烃的结构简式；(2)主链变为6个c，另一个c作支链，其取代位置由心到边，先写出号位置，再写出号位置；(3)主链变为5个c，另外2个c以2个甲基作为支链，按“排布由对、邻到间”的顺序，可先固定一个甲基，再移动另一个甲基的位置。(4)主链变为5个c，另外2个c以乙基作为支链，连在中心碳上。(5)主链变为4个c，另外3个c只以甲基作为支链，只有一种排布为据此可写出分子式为c7h16的有机物的 9种同分异构体。答案ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3.【解题反思】书写同分异构体应注意以下两点(1)有序性，即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。变式训练2分子式为c5h11cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()a6种 b7种c8种 d9种答案c解析先写出碳链异构，再用取代法连接cl，即可求出c5h11cl的同分异构体数目。碳链异构有：中cl可取代的位置有1.2.3，共3种同分异构体；中左右不对称，cl可取代的位置有1(5与1相同)、2.3.4，共4种同分异构体；有1种同分异构体，所以c5h11cl的同分异构体共有8种。三、同分异构体数目的判断方法1基元法如：已知丁基c4h9有4种同分异构体，则丁醇c4h9oh有4种同分异构体。同理，c4h9cl和c4h9cho、c4h9cooh各有4种同分异构体。2换元法如：二氯苯c6h4cl2有三种同分异构体：用h代替cl，用cl代替h，则四氯苯也有三种同分异构体。3对称法(又称等效氢法)等效氢的判断方法可按下列三点判断：(1)同一个c原子上的氢原子是等效的。如2号位置上的2个h原子等效。(2)同一个c原子上所连甲基上的氢原子是等效的，如，4号和5号位置上的6个h原子等效。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如，1.5.4.6号位置上的h原子等效，2.3号位置上的h原子等效。4定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如ch3ch2ch3的二氯代物数目：第1步固定1个cl原子有2种：第2步固定第2个氯原子：有3种，有2种，其中b和d重复，故ch3ch2ch3的二氯代物有4种。【特别提醒】根据“等效氢”原理可知：在10个碳原子以内的烷烃中，一氯代物只有一种的有机物有：ch4.ch3ch3.。【例3】下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是()a甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种b已知丙烷的二氯代物有4种异构体，则其六氯代物的异构体数目也为4种c含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物只有3种d菲的结构为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物解析a选项正确，甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原子的烷基共有2种ch2ch2ch3丙基、ch(ch3)2异丙基，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种。b选项正确，采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。c选项错误，含5个碳原子的饱和链烃有以下几种情况：正戊烷ch3ch2ch2ch2ch3有3种一氯代物，异戊烷(ch3)2chch2ch3有4种一氯代物，新戊烷c(ch3)4有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，故不正确。d选项正确，菲的结构中硝基取代的位置如图，共5种一硝基取代物。答案c【解题反思】依据有机物的结构特点确定同分异构体数目时可采用“基元法”、“换元法”、“等效氢法”和“定一移二法”等。变式训练3已知c4h9cl有四种同分异构体，则分子式为c5h10o的醛的种类有 ()a3种 b4种 c5种 d6种答案b解析分子式为c5h10o的醛可以看作c4h9cho，由于c4h9cl有四种同分异构体，用cho取代cl，得四种c4h9cho同分异构体，所以c5h10o的醛的种类有四种。1目前已知化合物中数量、种类最多的是a族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是()a碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键b碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键c碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键d多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合答案b解析碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，b选项错误。2下列选项属于碳链异构的是()ach3ccch3和ch3ch2cchb和 ch3ch2ch2ch2ch3cdch3ch2ch2br和ch3chbrch3答案b解析碳链异构是碳链骨架不同产生的异构现象。a.d选项属于位置异构；c选项是官能团异构；b选项是碳链异构。3某有机物分子中所含原子团及其数目如下表。原子团ch2ch3nh2oh个数nma2x则x的值为ama bnmacm2na d2n3ma答案a解析若只连接甲基，ch2不管多少个只能连接两个ch3，m个能连接m个ch3，所以n个ch2，m个连接ch3共计m2个，由于分子中含有a个ch3和2个nh2，所以连接的o