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周末培优高考频度: 难易程度:典例在线高聚物h可用于光刻工艺中,作抗腐蚀涂层。下列是高聚物h的一种合成路线:已知:rcho+r1ch2cooh+h2o;由b生成c的反应属于加聚反应;d属于高分子化合物。请回答下列问题:(1)x生成y的条件是;e的分子式为。(2)芳香烃i与a的实验式相同,经测定i的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为11222,则i的结构简式为。推测i可能发生的反应类型是(写出1种即可)。(3)由e生成f的化学方程式为。(4)d和g反应生成h的化学方程式为。(5)g的同分异构体中,与g具有相同官能团的芳香族化合物还有种(不考虑立体异构)。(6)参照上述合成路线,以对二甲苯和乙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。【参考答案】(1)光照c7h8o(2)加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的任意1种)(3)2+o22+2h2o(4)n+nh2o(5)4(6)苯甲醇,在o2/cu、加热条件下,发生催化氧化反应生成苯甲醛和水。(4)d为聚乙烯醇,g为,d与g发生缩聚反应生成聚酯h。(5)g中含碳碳双键、羧基,与g具有相同官能团的芳香族化合物有4种,结构简式如下:、。(6)先由对二甲苯制备对二苯甲醛,再利用已知信息,对二苯甲醛与乙酸在一定条件下发生反应可生成目标产物。因此,设计合成路线如下:。1有机合成题的解题思路2逆推法分析合成路线(1)基本思路逆推法示意图:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时,就需要通过优选确定最佳合成路线。(2)一般程序(3)应用举例利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程()思维过程1屈昔多巴()是一种抗帕金森氏病药物。如图是屈昔多巴的一种合成路线(简写为bncl,简写为cbzcl):回答下列问题:(1)的反应类型为,反应的作用为。(2)f(屈昔多巴)中的官能团名称为,屈昔多巴分子中有个手性碳原子。(3)为加成反应,写出x与naoh反应的化学方程式: 。(4)中的反应物显性(填“酸”、“中”或“碱”),写出其与盐酸反应的化学方程式:。(5)的同分异构体中,能与nahco3溶液反应生成co2的二取代芳香化合物有种,其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选),设计制备对羟基苯甲酸的合成路线:。答案1【答案】(1)取代反应保护羟基(2)羟基、氨基、羧基2(3)h2nch2cooh+naohh2nch2coona+h2o(4)碱+hcl(5)6、(6)(2)观察屈昔多巴的结构简式不难发现,官能团有羟基、羧基、氨基,“手性碳原子”是指连有4个不同原子或原子团的碳原子,故屈昔多巴分子中有2个手性碳原子:(带“*”号的碳原子)。(3)本问考查逆向思维。b中醛基发生加成反应,c分子内的化学键在如虚线位置断键,得到b和h2nch2cooh;h2nch2cooh显两性,其中的羧基显酸性,与naoh反应的化学方程式为h2nch2cooh+naohh2nch2coona+h2o。(4)nh3分子中的n原子存在孤电子对:,孤电子对能与h+形成配位键是nh3显碱性的原因:+h+,氨分子分别去掉1个氢原子、2个氢原子形成的氨基()、亚氨基()中均存在孤电子对,故氨基、亚氨基均显碱性,仿照反应,可写出化学方程式:+hcl。(5)“能与nahco3溶液反应生成co2”说明含有羧基,“芳香化合物”表明含有苯环,“二取代”说明苯环上有2个取代基:一种情况是苯环上有1个羧基(cooh)和1个c
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