鲁科版选修5 第3章第1节 有机化合物的合成（第1课时） 课件（59张）.ppt

第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键 碳骨架的构建和官能团的引入 自主预习区 1 了解有机合成的基本程序和方法 2 理解卤代烃在不同条件下可发生取代反应和消去反应 3 掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应 一 有机合成的流程 填一填 在进行合成工作时 首先要进行 设计 其核心在于构建目标化合物分子的 引入 合成路线 碳骨架 所必需的官能团 包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上 或 碳链 或 等 二 碳骨架的构建 填一填 增长 减短 成环 开环 2ch3cooh ch4 na2co3 1 增长碳链的反应 卤代烃的取代反应 卤代烃与炔钠的反应 醛 酮与hcn的加成反应 羟醛缩合反应 2 减短碳链的反应 烯烃 炔烃的氧化反应 苯的同系物的氧化反应 脱羧反应 蛋白质 糖类的水解反应 裂化 裂解反应 记一记 1 用乙醛制取丙烯酸 1 设计出合成路线 用流程图表示 2 写出相关化学方程式 练一练 三 官能团的引入和转化 填一填 ch2 h2o ch2 ch2 kbr h2o ch3ch2br ch3ch2br h2o rcooh co2 ch3ch2cooh 1 酯化反应虽然可以使主链上的碳原子数增加 但同时在主链上引入了氧原子 故一般情况下 不把酯化反应列为增长碳链的反应 2 并不是所有的醛 酮都能发生羟醛缩合反应 只有含有 h的醛 酮才能发生羟醛缩合反应 记一记 练一练 互动探究区 一 常见碳链成环或开环的方法 卤代烃能够发生下列反应 2ch3ch2br 2na ch3ch2ch2ch3 2nabr 下列有机物可合成环丙烷的是 a ch3ch2ch2clb ch3chbrch2brc ch2brch2ch2brd ch3chbrch2ch2br 由信息2ch3ch2br 2na ch3ch2ch2ch3 2nabr可知 反应机理为 分子内碳溴键断裂后 两个断键重新结合为碳碳键 溴与钠结合为nabr a中两分子ch3ch2ch2cl可合成ch3ch2ch2ch2ch2ch3 解这类题目时 首先要认真理解题目中所给的信息 特别是所给信息中的断键本质 这样在解答时才能灵活运用信息 并结合已有的知识 顺利完成 1 官能团的引入方法 二 官能团的引入和消除 2 官能团的消除方法 1 通过加成反应消除不饱和键 2 通过消去反应 氧化反应 酯化反应等消除羟基 oh 3 通过加成反应或氧化反应等消除醛基 cho 1 碳碳双键易被氧化 所以 ch3 cooh无法一步实现 2 由官能团相互衍变关系确定 cooh和 ch2的形成 答案 用化学方程式表示如下 官能团的衍变关系 解析 a同学的设计中化合物x为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成的ch2 oh ch2cho 发生催化氧化时不能生成丙酸 故不合理 b同学先制得溴乙烷 然后与nacn反应生成的化合物y为ch3ch2cn 化合物y在酸性条件下水解就可以得到丙酸 ch3ch2cooh 故合理 答案 b 1 转化关系 三 有机合成的重要中间物质 卤代烃 1 a b的反应类型为 2 写出下列转化的化学方程式 a的生成 ch3cho的生成 c的生成 解析 本题提供了合成的路线和反应条件 重在考查同学们的基础知识和观察能力以及应变能力 而有些题虽然也提供相应的合成路线 但侧重于合成方案的选择 有关卤代烃的内容 在本教材中没有以章节的形式出现 教材在本节安排卤代烃的取代反应和消去反应 目的在于 1 强化卤代烃在有机合成中的官能团转化中的功能和作用 2 整合卤代烃 形成对卤代烃的比较全面的认识 3 注意学习有机化学反应也要重视一些特殊的反应条件 3 由2 氯丙烷制取少量的1 2 丙二醇时 需要经过下列哪几步反应 a 加成 消去 取代b 消去 加成 水解c 取代 消去 加成d 消去 加成 消去 巩固训练区 1 下列有机反应不能使碳链增长的是 a 烯烃加聚反应b 醛与氢氰酸的加成反应c 溴乙烷与丙炔钠的反应d 烯烃被酸性高锰酸钾氧化答案 d 2 由无水醋酸钠与碱石灰共热可得甲烷 你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时 所得有机化合物主要是 a 苯b 甲苯c 乙苯d 苯甲酸钠与甲烷 3 下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是 a 苯和溴水共热b 光照甲苯与溴的蒸气c 溴乙烷与naoh溶液共热d 溴乙烷与naoh的醇溶液共热解析 苯与溴水不发生反应 a项不正确 甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃 b项正确 c项 发生取代反应脱去溴原子 d项发生消去反应也脱去溴原子 故c d也不正确 答案 b 4 由乙炔为原料制取chclbr ch2br 下列方法中最可行的是 a 先与hbr加成后再与hcl加成b 先与h2完全加成后再与cl2 br2取代c 先与hcl加成后再与br2加成d 先与cl2加成后再与hbr加成解析 分子中要引入两个溴原子 一个氯原子 最好采取加成的方法而不宜用取代的方法 利用加成反应产生的副产物少 答案 c 解析 该题主要考查了卤代烃的消去反应和水解反应 由f经过催化氧化得到hooc cooh可知f为ohc