人教版选修5 第三章第三节　羧酸　酯 课件（60张）.ppt

第三章 烃的含氧衍生物 第三节羧酸酯 新课情境呈现 醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物 其主要成分是醋酸 早在汉代 人们已懂得酿造和食用醋 方法是通过酒中的乙醇在酵母菌的催化作用下 发生氧化反应将乙醇转化为乙酸 这种酿醋方法一直流传至今 如今的山西陈醋和镇江香醋是我国传统食醋的名品 各具风味 蜚声宇内 自然界的许多动植物中含有与乙酸性质相似的有机酸如蚁酸 安息香酸 草酸等 另外 苹果和香蕉中还存在一类具有香味的酯类物质 这些有机物具有怎样的性质呢 你知道用什么方法可以简单 方便地除去水壶内的水垢吗 课前新知预习 一 羧酸1 定义分子中烃基跟 直接连接形成的有机化合物 2 官能团 3 羧酸的通式一元羧酸的通式为r cooh 饱和一元脂肪羧酸的分子通式为 羧基 cnh2no2 ch3cooh c17h35cooh c17h33cooh hcooh hooc cooh 二 乙酸1 分子结构 1 分子式 2 结构式 3 结构简式 或 c2h4o2 ch3cooh 2 物理性质 液体 冰醋酸 3 化学性质 1 弱酸性 电离方程式为 属于一元 酸 具有酸的通性 具体表现 能使紫色石蕊试液变 与活泼金属 碱性氧化物 碱及盐发生反应 写出下列反应的化学方程式 醋酸与钠的反应 醋酸与氧化钙的反应 弱 红 2ch3cooh 2na 2ch3coona h2 2ch3cooh cao ch3coo 2ca h2o 写出下列反应的离子方程式 醋酸与碳酸钙 醋酸与氢氧化钠溶液 点拨 醋酸是弱酸 其酸性比h2co3的强 2ch3cooh caco3 2ch3coo ca2 h2o co2 ch3cooh oh ch3coo h2o 2 酯化反应 酯化反应原理 三 酯1 组成和结构 1 定义 酯是羧酸分子羧基中的 oh被 or 取代后的产物 2 官能团 酯的官能团为酯基 符号是 或 3 通式 酯的一般通式为 或 r是任意的烃基或氢原子 而r 是碳原子数大于或等于1的任意烃基 由此可以看出 r和r 可以相同 也可以不同 coo rcoor 4 羧酸酯的命名 根据生成酯的酸和醇的名称来命名 称为某酸某酯 如ch3cooc2h5称为 2 性质 1 物理性质 气味 低级酯具有芳香气味 状态 低级酯通常为 密度和溶解性 密度一般比水 溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 乙酸乙酯 液体 小 难 2 化学性质 水解反应 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一 水解生成相应的酸和醇 属于取代反应 在无机酸催化下 水解反应为可逆反应 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式 当用碱作催化剂时 碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应 可使水解趋于完全 因此 碱性条件下的水解是不可逆反应 如乙酸乙酯与naoh溶液共热的反应方程式 预习自我检测 解析 4种基团两两组合 可形成6种化合物 但碳酸属于无机物 苯酚的水溶液呈酸性 但酸性比较弱 不能使紫色石蕊试液变红 甲醇 甲苯均不呈酸性 a b 课堂探究研析 知识点1羟基上氢原子的活泼性比较 2 不同的羧酸酸性不同 常见羧酸的酸性与碳酸的酸性强弱关系为 乙二酸 甲酸 苯甲酸 乙酸 碳酸 知识归纳总结 羟基氢活泼性比较 典例1 c 解析 有机物a的分子中含有醇羟基 酚羟基 醛基 羧基 因此它同时具有醇 酚 醛 酸四类物质的化学特性 与钠反应时 酚羟基 羧基 醇羟基均能参加反应 1mola消耗3molna 与naoh反应的官能团是酚羟基 羧基 1mola消耗2molnaoh 与nahco3反应的官能团只有羧基 1mola能与1molnahco3反应 故na naoh nahco3三种物质的物质的量之比为3 2 1 规律方法指导 1 苯酚与碳酸钠能反应 但不能放出co2 2 羧酸都是弱酸 不同的羧酸酸性不同 但低级羧酸都比碳酸的酸性强 几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸 苯甲酸 乙酸 丙酸 乙酸与h2so3 h2co3 hf等几种弱酸的酸性关系为h2so3 hf ch3cooh h2co3 3 低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红 醇 酚 高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红 c 探究提示 1 酯的水解反应 2 酯水解得到酸和醇 碱性条件下 酸与碱继续反应 促进水解平衡正向移动 知识点2酯化反应和酯的水解反应 2 酯化反应与酯的水解反应的比较 3 提高乙酸乙酯产率的措施 1 由于乙酸乙酯沸点比乙酸 乙醇低 因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯 可提高其产率 2 使用过量的乙醇 可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率 3 使用浓硫酸作吸水剂 可提高乙醇 乙酸的转化率 从而提高了乙酸乙酯的产率 4 酯在酸性条件下水解和在碱性条件下水解都是取代反应 酸性条件下水解生成羧酸和醇 反应是可逆的 碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 反应是不可逆的 典例2 甲基 羟基 试管 酒精灯 催化剂 吸水剂 吸收乙酸 溶解乙醇 减小乙酸乙酯在水中的溶解度 以利于乙酸乙酯分层析出 规律方法指导 1 小心加热 防止乙酸和乙醇大量挥发 液体剧烈沸腾 2 用饱和na2co3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气 优点主要有 一是乙酸易溶于水 乙酸易与na2co3反应生成易溶于水的醋酸钠 便于闻乙酸乙酯的香味 二是溶解挥发出来的乙醇 三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度 使溶液分层 便于得到酯 解析 在炒菜时 加入少量的料酒和食醋 料酒中的乙醇与食醋中的乙酸发生化学反应生成了有香味的乙酸乙酯 乙酸乙酯属于酯类 d 知识点3羧酸和酯的同分异构体 问题探究 1 甲酸有酯类的同分异构体吗 2 等碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么 两类物质属于什么关系 探究提示 1 没有 2 均为cnh2no2 互为同分异构体 如ch3cooh与hcooch3 典例3 a 规律方法指导 1 rcoor 与r coor r与r 不同 不是同种物质 2 解答时要看清有没有限制条件 如能发生银镜反应 能发生水解反应等 解析 当苯环上有一个甲基时 将 cooh变为 ooch得到的甲酸酚酯有3种 邻 间 对 当苯环上只有一个支链时 有乙酸酚酯 苯甲酸甲酯 甲酸苯甲酯3种 d 学科核心素养 c 解析 在浓硫酸存在下 能分别与ch3ch2oh或ch3cooh反应 说明该化合物含有羧基和醇羟基 在浓硫酸存在下 能脱水生成一种能使溴水褪色的物质 该物质只存在一种结构形式 则与羟基连接的c原子的邻位c原子上有h原子 则该物质可能是hoch2ch2ch2cooh或ch3ch2ch oh cooh 在浓硫酸存在下 发生分子内的酯化反应 能生成一种分子式为c4h6o2的五元环状化合物 则该化合物只能是hoch