鲁科版选修5 第3章第2节 有机化合物结构的测定（共2课时） 课件（37张）.ppt

第2节有机化合物结构的测定 2 掌握有机化合物分子式和结构式的确定 1 了解有机化合物结构测定的一般方法 学习目标 学习目标 第2节有机化合物结构的测定 一 怎样确定有机化合物的分子式 1 确定有机化合物的 2 测定有机化合物的 元素组成及各元素质量分数 相对分子质量 有机化合物元素组成的测定 有机化合物相对分子质量的测定 请同学们阅读课本p110 资料在线 质谱法测定有机化合物的相对分子质量 例1某烃含氢元素的质量分数为17 2 求此烃的实验式 又测得该烃的相对分子质量是58 求该烃的分子式 一有机物分子式的确定 解答 由于该物质为烃 则它只含碳 氢两种元素 则碳元素的质量分数为 100 17 2 82 8 则该烃中各元素原子数 n 之比为 c2h5是该烃的实验式 不是该烃的分子式 设该烃有n个c2h5 则因此 烃的分子式为c4h10 例2燃烧某有机物a1 50g 生成1 12lco2 标准状况 和0 05molh2o 又测得a的相对分子质量是30 求该有机物的分子式 确定有机物的分子式的途径 1 确定实验式2 确定相对分子质量 学习目标 二 怎样确定有机化合物的结构式 根据和以及可以确定有机物的结构式 分子式 官能团 碳的骨架 学习目标 推测化学键类型 有机化合物分子式 判断官能团种类及所处位置 分子结构 计算不饱和度 化学性质实验或仪器分析图谱 根据分子式确定有机物结构式的流程 有机化合物结构的测定 第二课时 第三章第二节 学习目标 1 掌握分子不饱和度的计算 2 掌握鉴定单官能团化合物分子中的官能团种类的化学检验方法 3 初步了解光谱分析 4 了解有机物分子测定的一般步骤和程序 二 有机化合物结构式的确定 有机化合物分子式 推测化学键类型 判断官能团种类及所处位置 确定有机化合物结构式 计算不饱和度 化学性质实验或仪器分析图谱 1 有机化合物分子不饱和度的计算 1 不饱和度的概念 又叫缺氢指数 饱和链状烷烃的通式为cnh2n 2 n为正整数 它的分子中每减少2个碳氢键 同时必增加一个碳碳键 该碳碳键可能是碳碳双键 也可连结成一个环 这都称为增加一个不饱和度 用希腊字母 表示 体会不饱和度的定义 思考下列问题 1 若只有c和h两种元素 总结不饱和度的计算公式 2 几种常见官能团的不饱和度 3 若有机物中有xon原子如何处理 不饱和度计算公式 分子的不饱和度 n c 1 n h 2 总结 几种常见官能团的不饱和度 1 1 1 2 4 2 要熟记 不饱和度可以为测定分子结构提供是否含双键 三键或碳环等信息 若有机物分子中含有卤素原子 可将其视为氢原子 若含有氧原子 则不予考虑 若含有氮原子 就在氢原子总数中减去氮原子数 简称 卤加氮减氧不算 1 c3h6c2h2c7h8c2h6o 1 2 4 0 计算下列分子的 2 c2h4cl2c3h3clc8h5br3c6h5cl 0 2 5 4 3 c5h9nhcnc6h5no2c9h10no2cl 2 2 5 5 思考 分子的不饱和度 与分子结构的关系 总结 分子的不饱和度 与分子结构的关系 1 若 0 2 若 1 3 若 2 4 若 4 某链烃的分子式为c200h200 则分子中含有的碳碳叁键最多为个 课堂练习 50 说明分子是饱和链状结构 说明分子中有一个双键或一个环 说明分子中有两个双键或一个三键 或一个双键和一个环 或有两个环 说明分子中很可能有苯环 一些官能团的化学检验常用方法 熟记 碳碳双键或碳碳叁键 酚羟基 醛基 溴的ccl4溶液 kmno4 h 溶液 naoh溶液 hno3溶液 agno3溶液 金属钠 fecl3溶液 溴水 银氨溶液 新制cu oh 2悬浊液 红棕色褪去 紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出 显紫色 有白色沉淀 有银镜生成 有砖红色沉淀产生 nahco3溶液 nh4 2fe so4 2溶液 硫酸 koh的甲醇溶液 有co2气体放出 1分钟内溶液由淡绿色变红棕色 稀碱水溶液 加热 有氨气放出 沉淀溶解 氢氧化铜悬浊液 2 确定有机化合物的官能团 官能团决定物质的特殊性质 通过定性或定量实验来确定其分子结构 1 常用的定性实验 能发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液反应的 分子中含有 cho的 如 醛类 hcooh 甲酸某酯 葡萄糖 麦芽糖 与na钠反应h2的 分子中含有 oh或 cooh 如醇 酚 羧酸等 与naoh等强碱反应的 有酸性基团的 cooh或酚羟基 如 酚 羧酸 酸 卤代烃或分子中含 与nahco3溶液反应产生气体的有机物 能氧化成醛或羧酸的醇能氧化成酮的醇 能使溴水或br2的ccl4溶液因反应而褪色 烯烃 炔烃 苯酚等物质 能使kmno4 h 溶液褪色 烯烃 炔烃 苯的同系物 醇 苯酚及含 cho的物质如甲酸 甲酸盐 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖 能发生显色反应的 苯酚与fecl3显紫色 蛋白质与浓hno3显黄色 单质碘遇淀粉显蓝色 分子中必含有 cooh 如 ch3cooh 必有 ch2 oh结构 必有 ch oh结构 随堂测试 1 某化合物a 是一种食品工业调味剂 化学分析 结果如下 1 加入溴的四氯化碳溶液 褪色 2 加入氯化铁溶液 有显色反应 3 能与银氨溶液反应 化合物a中可能含有哪些官能团 c c c c 苯环 酚羟基 醛基 练习2 某物质可能含有甲酸 乙酸 甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种 在鉴定时有下列现象 1 有银镜反应 2 加入新制氢氧化铜悬浊液少许 沉淀不溶解 3 与含酚酞的氢氧化钠溶液共热 红色逐渐消失 下列叙述正确的是 a 四种物质都存在b 有甲酸乙酯和甲酸c 有甲酸乙酯和甲醇d 有甲酸乙酯 可能有甲醇 d 光谱分析的作用 拓展视野 1 光谱分析主要有哪些种类 主要有种 紫外光谱 红外光谱 核磁共振谱 2 各种光谱分别有什么作用 紫外光谱可用于确定分子中有无 红外光谱可用于确定分子中有哪些 核磁共振谱分为和两类 比如氢谱可以测定有机物分子中h原子在c骨架上的和 进而推断出有机化合物的 c骨架结构 共轭双键 官能团 氢谱 碳谱 数目 位置 3 练习3 某烃类化合物a的质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱表明分子中含有碳碳双键 核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢 1 a的结构简式为 2 a中的碳原子是否都处于同一平面 填 是 或者 不是 ch3 2c c ch3 2 是 案例 医用胶单体结构的确定 医用胶 正在缝合 外科手术常用化学合成材料 医用胶简介 常用作手术缝合线 特点 粘合伤口速度快 免敷料包扎 抑菌性能强 伤口愈合后无明显疤痕等优点 确定分子式 1 测定实验式 燃烧30 6g医用胶的单体样品 实验测得 生成70 4gco2 19 8gh2o 2 24ln2 换算成标准状况 请通过计算确定其实验式 实验式 最简式 c8h11o2n 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153 0 确定请分子式 设该化合物的分子式为 c8h11o2n n则n 153 m c8h11o2n 1该化合物的分子式为c8h11o2n 推导结构式 1 计算样品的不饱和度 推测分子中是否含有苯环 碳碳双键 碳碳叁键或碳氧双键或氰基 n c 1 n h n n 2 8 1 11 1 2 4 可能有一个苯环 或者是叁键 双键等的结合 2 确定分子式 2 用化学方法测定样品分子中的官能团 利用医用胶的单体分别做如下实验 加入酸性kmno4溶液 溶液紫色褪去 加入 nh4 2fe so4 2溶液 硫酸及koh的甲醇溶液 无明显变化 加入稀碱水溶液并加热 有氨气放出由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团 可能含有碳碳双键 碳碳叁键 碳氧双键等 无硝基 有氰基 样品的官能团可以通过分析其红外光谱图而确定 通过谱图分析 可知该样品分子含有 c n c c c o 酯羰基 等官能团 样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示 该有机化合物分子中含有如下结构 请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置 4 综上所述 该有机化合物的结构简式为 3 推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置 本节知识要点 测定步骤 有机物分子式 计算不饱和度化学性质实验或仪器 图谱分析 推测化学键类型判断官能团种类及所处位置 确定有机化合物结构式 1 某有机物蒸气对氢气的相对密度为23 其中c h o质量分数分别为52 17 13 4 34 78 1 该有机物实验式为 分子式为 可能的结构简式为和 2 实验测得4 6g该有机物和足量钠反应 标准状况下放出气体2 24l 则该有机物的结构简式为 随堂训练 c2h6o ch3ch2oh ch3och3 c2h6o ch3ch2oh 2 新型的大脑营养学研究发现 大脑的生长发育有与不饱和脂肪酸有密切的关系 从深海鱼油中提取的被称为 脑黄金 的dha就是一种不饱和程度很高的脂肪酸 它的分子中含有6个碳碳双键 学名二十六碳六烯酸 它的分子组成应该是 a c25h50coohb c25h39coohc c26h41coohd c26h47cooh 1 甲 乙 丙三种醇与足量的金属钠完全反应 在相同条件下产生相同体积的氢气 消耗这三种醇的物质的量之比为3 6 2 则甲 乙 丙三种醇分子 oh基数之比为 a 3 1 2b 3 2 1c 2 6