第一单元有机化学的发展与应用.doc

扬州市新华中学教学案学科 化 学 年级 高 二 主备 丁珣 校对 林军 编号 01 课题：认识有机化合物学习目标：1.了解有机化学的发展简史，了解有机化学的发展现状；2.知道有机物与无机物在组成、结构、性质等方面的差异；3.能用常见的几种方法确定有机物的分子式；4.知道李比希提出的基团理论，认识且正确书写有机化合物中常见的基团（官能团）；5.会应用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振氢谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物的结构的方法。学习重点：1.能正确书写常见的基团。 2.会应用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体。学习难点：1.能正确书写常见的基团。 2.会应用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体。学习过程：一、科学家怎样研究有机物【议一议】1.有机物与无机物性质上有哪些不同？2如何确定有机化合物的元素组成？你有多少种方法可以确定？国家药典委员会规定在注射剂中可添加16种常用有机辅料。如果现在需要你分析测出该注射液中添加的有机辅料是不是16种常规辅料之一？你首先应该做什么？ 【练一练】例1.燃烧此未知有机辅料A 6. 0g，生成6.72L（标准状况）CO2 和7.2gH2O 。根据这些数据能否确定该有机物辅料的最简式？ （一）有机化合物组成的研究1. 李比希燃烧法：（1）作用：测定有机物分子的最简式。（2）原理： 2有机物分子式的确定【议一议】例1中， 如果要确定A的分子式，是否还需要测定其他数据?如果需要，该测定哪些数据? 【练一练】例2.实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。例3.已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水36g，二氧化碳66g，求该烃的分子式。【理一理】：【议一议】当得到辅料分子式，还需要知道哪些信息可以帮助我们确定它的结构是？（二）、基团理论【理一理】阅读教材P81.基团理论：1838年，李比烯提出了“基”的定义：_；_；_。2.“基团”可以看成某分子失去一个或几个原子以后，留下的部分。如：羟基和氢氧根的电子式分别为 、 。3.有机物中的“基团”包含两类，类是烃基，另一类是官能团。 叫烃基，一般用R表示，中学学习的重要的烃基有CH3(甲基)、CH2CH3(乙基)等。官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机化学重要的分类依据。【练一练】写出下列常见基团的结构简式：羟基_，醛基_，羧基_，氨基_，甲基_，硝基_，乙基_。【练一练】有机化合物中不含有的基团是 ( ) A醛基 B羧基 C羟基 D烃基（三）、现代化学测定有机物结构的方法1.核磁共振核磁共振原理是什么？核磁共振谱图中峰的个数和强度之比分别表示什么意思？ 请根据乙醇分子结构思考下列问题：乙醇分子中有 种不同化学环境的氢原子上图是分子式为C2H6O的两种有机物的核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1HNMR谱图吗？请说出理由。你能写出另一幅谱图表示的有机物结构式吗？【练一练】在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱（PMR）中给出的峰值（信号）也不同，根据峰（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醛的结构式为：，其PMR谱中有2个信号峰，其强度之比为31。下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是_ACH3-CH3 BCH3COOH CCH3COOCH3 DCH3COCH3化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR谱上只有1个峰，则A的结构简式为 。B的PMR谱上有 个峰，强度比为 。2.红外光谱(IR)（1）作用：初步判断该有机物中具有哪些基团。（2）原理：用红外线照射有机物分子时，分子中的基团发生振动吸收，不同的基团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。（3）通过红外光谱能得到有机物结构中什么信息？【练一练】.通过红外光谱图得该物质的结构简式是: 。3.质谱法：（1）作用：_（2）原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作用下，由于碎片的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。（3）质谱图横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是 。【练一练】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示该有机物可能是 （ ） A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯反思与提升： 认识有机化合物 作业纸 编号：01( )1.在人类已知的化合物中，种类最多的是A过渡元素的化合物B第四主族的化合物C第六主族的化合物D第七主族的化合物 ( )2.下列属于有机物的是 ACaC2BNaHCO3 CKCNDCO(NH2)2( )3.下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合物肯定属于有机物A仅由碳、氢两种元素组成 B仅由碳、氢、氧三种元素组成C在氧气中能燃烧，且只生成二氧化碳 D熔点低，且不溶于水 ( )4.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是 A分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式 D确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯( )5.人们一向把碳的氧化物、碳酸盐看作无机物的原因是 A都是碳的简单化合物 B不是从生命体中取得C不是共价化合物 D不具备有机物典型的性质和特点( )6.某有机物在氧气中充分燃烧，生成36g水和44gCO2，则该有机物的组成必须满足的条件是A分子式一定是CH4 B分子式一定是CH4OC分子式可能是CH4 或 CH4O D以上说法均不正确( )7.下图是某有机物的1H核磁共振谱图，该有机物可能是A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO( )8.能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 A质谱B红外光谱C紫外光谱 D核磁共振谱( )9.通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子 A6B5C4 D3 ( )10.下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHO BCH3OH CHCOOH DCH3COOCH3( )11.一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10 g，但称量滤液时只减少2.9 g，则此有机物不可能是AC2H5OH BC4H8O2 CC2H6 DC2H6O2( ) 12.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是A2,2,3,3四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷C3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷( )13在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为32的化合物是14.某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3mol水，该有机物对氢气的相对密度为31。试求该有机物的分子式，该有机物红外光谱图如下，试写出该有机物的结构式。15.未知物A的实验式和分子式都是C2H6O 。A的红外光谱图如图(a)，未知物A的核磁共振氢谱有三个峰图（b），峰面积之比是1:2:3，未知物A的结构简式为 。16.为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(一)分子式的确定：(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_。 (2)已知的相对分子质量等于46，根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_。(二)结构式的确定：(3)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图，则A的结构简式为_。18.某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.5%，该有机物的实验式是 ，结合该有机物的质谱图该有机物的相对分子质量为： 分子式为： 。【预习作业】1、手性分子（1） 叫手性碳原子（又叫不对称碳原子），通常用星号标出。含有手性碳原子的分子叫手性分子。（2）对映异构体什么叫对映异构体？ 练习1：下列化合物中存在对映异构体的是 ( )A