有机化学推断题专题.doc

.有机推断一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。：题眼归纳反应条件条件1 光 照 被取代。如： 取代； 取代； 取代。浓H2SO4170 条件2 反应。催化剂Ni条件3 或 反应的条件，包括： 、 、 、 。浓H2SO4 条件4 是 反应 ； ； 乙酸、乙酸酐NaOH酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：条件5 是 包括 ； 。浓NaOH醇溶液NaOH醇溶液条件6 或 是 反应。稀H2SO4条件7 是 包括 ； O Cu或Ag条件8 或 是 。溴的CCl4溶液溴水条件9 是不饱和烃加成反应的条件。KMnO4(H+)或 O 条件10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。条件11显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在NaOH 条件12 是 反应，包括 溴水条件13 是 、 、 、 反应：题眼归纳物质性质能使溴水褪色的有机物通常含有 、 、 或 。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 、 、 、或 、 能发生加成反应的有机物通常含有 、 、 或 ，其中 、 只能与H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有 。能与钠反应放出H2的有机物必含有 、 。能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有 能发生消去反应的有机物为 、 。能发生水解反应的有机物为 、 、 、 。遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有 。能发生连续氧化的有机物是 、 。：题眼归纳物质转化O2O2O2O21、直线型转化：（与同一物质反应）加H2加H2醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃 2、交叉型转化蛋白质氨基酸二肽淀粉葡萄糖麦芽糖醇酯羧酸醛卤代烃烯烃醇 四、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应加聚反应酯化反应水解反应单一物质能发生缩聚反应五、注意问题1官能团引入: 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH卤素原子（X）碳碳双键C=C醛基-CHO羧基-COOH酯基-COO-其中苯环上引入基团的方法： 2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（COO）醚键成环（ O ）肽键成环不饱和烃【例题分析】：例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_。(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_。(3) 的化学方程式是_。 的化学方程式是_。(4)的反应类型是_，的反应类型是_，的反应类型是_。(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_。例2：（09年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph代表苯基）（1） 下列说法不正确的是 （填字母）A. 反应、属于取代反应B. 化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应C. 一定条件下化合物能生成化合物ID. 一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型与反应相同(2) 化合物发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件）(3) 反应的化学方程式为 （要求写出反应条件）（4） 化合物与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。(5) 科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NCCCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 （填字母）。A. 该合成反应可能是取代反应 B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构 C. C(N3)4不可能与化合物发生环加反应 D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4C6N2例3A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团是。(3）反应的化学方程式是。(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是。(5）E可能的结构简式是。例4 H是一种香料，可用下图的设计方案合成。烃AHCl浓硫酸BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH(C6H12O2)已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：HX RCH2CH2X RCH=CH2 （X为卤素原子） RCHXCH3在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。 （1）D的结构简式为 。 （2）烃AB的化学反应方程式为 。 （3）FG的化学反应类型是 。 （4）E+GH的化学反应方程式为 。 （5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是： 。（用结构简式表示） 【课后巩固练习】1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。 A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体； 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）； A可与FeCl3溶液发生显色反应； A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（1）A的分子式是 ；A中含氧官能团的名称是 。（2）按要求写出下面反应的化学方程式： A + NaHCO3（溶液）： 。（3）已知：ONa + CH3IOCH3 + NaI.OH + CH3IOCH3 + HI.CH3COOHKMnO4（H+）有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：请回答：反应的化学方程式是 。 上述转化中，反应、两步的作用是 。B可发生的反应有 （填字母）。a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 。2、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。(C11H12O2)（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为 （2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪色。C的结构简式为 。（3）已知两个醛分子间能发生如下反应： （R、R表示氢原子或烃基）用B和C为原料按如下路线合成A： 上述合成过程中涉及的反应类型有： （填写序号）a取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应 B转化D的化学方程式：_ F的结构简式为： 。 G和B反应生成A的化学方程式：_（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 一定条件一定条件3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知：RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O， RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2 A B (含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定条件 一定条件C（1）C可能发生的反应是_（填序号）。a氧化反应 b水解反应 c消去反应 d酯化反应 （2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是_。（3）A的分子式是_。（4）反应的化学方程式是_。（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_种，写出其中任意一种的结构简式。在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。（1）丁子香酚分子式为 。（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。aNaOH溶液 bNaHCO3溶液 cFeCl3溶液 dBr2的CCl4溶液（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写出其中任意两种的结构简式。 与NaHCO3溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种_、_。一定条件（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。 提示：RCH=CHR RCHO+RCHOAB的化学方程式为_，AB的反应类型为_。6、A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。请回答：（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有_、_。（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为Q_、R_。（3）D的结构简式为_。（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为_。（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：。写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：）与足量有机物D反应的化学方程式_。（6）已知：请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。（邻甲基苯酚）有机物A （中间产物）7、有机物A（C9H8O2）为化工原料， 转化关系如下图所示：H2O催化剂浓硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液ABDC（1）有机物A中含有的官能团的名称为_。（2）有机物C可以发生的反应是_（填写序号）。水解反应 加成反应 酯化反应 加聚反应 消去反应（3）写出反应的化学方程式_。（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同） ； 。（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。 _。8、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：(1）写出下列反应的反应类型：SA第步反应_，BD_。DE第步反应_，AP_。(2）B所含官能团的名称是_。(3）写出A、P、E、S的结构简式A：、P：、E：、S：。(4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式_。(5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_。9、有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以发生的反应有 （选填序号）。 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： 。（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 。（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号）加入的C过多 加入的C太少加入CuSO4溶液的量过多 加入CuSO4溶液的量不够10、（11年广东）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：化合物I可由以下合成路线获得：（1）化合物I的分子式为 ，其完全水解的化学方程式为 （注明条件）。（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 （注明条件）。（3）化合物III没有酸性，其结构简式为 ；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为 。 （4）反应中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分 子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为 。（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应。参考答案：【例题分析】：例1、CH2=CCH3CHO（1） (2） 。CH2=CCH3CH2OHNaClCH2=CCH3CH2ClH2O (3） H2O ；CH2CCH3COOCH3nCH2=CCH3COOCH3n 催化剂 (4）水解反应；取代反应；氧化反应。 (5）CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。例2：(1)B(2)(3) (4)C15H13N3；(5)ABD例3答案：（1）HOCH3。 (2）C4H8O2；COOH（羧基）。 (3）CH3CH2CH2COOHHOCH3 浓H2SO4 CH3CH2CH2COOCH3H2O。CH3CH2CH2OH；CH3CHCH3。OH (4）CH3COOH，COOH，H3CCH3COOH。(5）例42（1）CH3CH2CHO （2）CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。浓硫酸 （3）取代反应（或“水解反应”） （4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。 （5）CH3C（CH3）2CH2COOH1、（1）C7H6O4 羟基、羧基 （2）（2分）OHCOOHOH+ NaHCO3 OHCOONaOH+ H2O + CO2 + 2 NaIOCH3 CH3OCH3 + 2 CH3IONa CH3ONa （2分）（3） 保护酚羟基，防止