高三化学总复习有机推断专题.doc

有机推断专题有机推断题的突破口：（1）根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质含有“C=C”或“C C”；能与钠发生置换反应的物质中含有“OH”或“COOH”；能与碳酸钠反应的物质含有“酚羟基”或“COOH”；能与碳酸氢钠反应的物质中含有“COOH”；能发生银镜反应的物质中含有“CHO”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。（2）根据性质和有关数据推知官能团的个数CHO2AgCu2O；2-OHH2；2-COOHCO32CO2；NaOH COOHHCO3CO2等。（3）根据某些反应的产物推知官能团官能团位置由醇氧化得醛或羧酸，推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，推知OH一定连接在有一个氢原子的碳原子上。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由取代反应的种数可确定碳链结构。由加氢后碳链的结构可确定“CC”或“C C”的位置。（4）根据反应条件推断反应类型NaOH的水溶液，发生水解反应：A、卤代烃的水解： R-X（Cl、Br、I）H2O R-OHHXNaOH醇，NaOH B、酯类水解： R-COO-RH2O R-COOHROHNaOH的醇溶液，加热，发生卤代烃的消去反应：R-CH2-CH2-X R-CH=CH2HX浓硫酸，加热，发生如下反应：浓H2SO4A、R-CH2-CH2-OH R-CH=CH2H2O浓H2SO4浓H2SO4B、酯化反应：R-COOHR-OH RCOORH2OC、成醚反应：ROHROH RORH2OH2SO4SO3HH2OD、磺化反应：HNO3 H2O浓H2SO4E、硝化反应：F、纤维素水解：（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6 纤维素 葡萄糖溴水或溴的CCl4溶液，发生加成反应：R-CH2=CH2+Br2 R-CHBrCH2Br如果加溴水有白色沉淀，则是苯酚的取代反应。O2（Cu或Ag）加热，或CuO，加热，发生醇氧化反应O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液，发生醛氧化反应：如果在框图中连续两次出现O2，则为醇 醛 羧酸的过程。稀硫酸，加热，发生酯类、淀粉的水解反应H2，催化剂（Ni或Pt），加热，发生不饱和键的加成反应R-CH=CH2H2R-CH2CH3RCHOH2RCH2OHR3H2RBr2 BrHBr光照，X2，发生烷基上的取代反应R-CH3X2R-CH2XHX（X为卤素单质）铁粉，X2（如Br2），发生苯环上的取代反应（5）根据特征反应现象推知官能团使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，则该物质含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，该物质是蛋白质。遇I2变蓝该物质为淀粉。加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，表示有CHO。加入Na放出H2，表示物质中含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示该物质含有COOH或SO3H。加入溴水出现白色沉淀表示该物质为苯酚。将某物质加入至新制Cu(OH)2悬浊液中，由蓝色悬浊液变为绛蓝色溶液，则原物质为多羟基物质。(6)特征数字：某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有一个OH；增加84，则含有两个OH。即OH转变为OOCCH3。由CHO变为COOH，相对分子质量增加16；增加32则为两个CHO。与Br2反应，如果相对分子质量增加158，则为取代反应，取代了两个氢原子；如果相对分子质量增加160，则为加成反应，含有一个碳碳双键。有机官能团的引入： 引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代）; 引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成） ; 引入羟基（烯加水，醛、酮加，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，发酵法（葡萄糖分解为乙醇和），醇、酚、羧酸的钠盐水解法，苯的同系物氧化法。生成醛、酮（炔烃水化法，烯烃的催化氧化法，醇的催化氧化法）碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合等）减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化）成环反应（不饱和烃小分子加成三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）能力训练1、A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N.(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(CH3)。化合物A的结构式为 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝基取代后的唯一产物(硝基连在芳环上).化合物B的结构式为 .2、某有机物A在不同条件下反应，分别生成B1和C1，B2和C2。C1在一定条件下又能分别转化为B1和C2，C2能进一步氧化。反应如下：AC8H13O2BrB1稀硫酸NaOH水溶液氧化+NaOH溶液，加热C2NaOH溶液酸化NaOH醇溶液，加热氧化B2+C1HOOC-CH-COOHCH3又知其中只有B1既能使溴水褪色，又能与Na2CO3溶液反应产生CO2。写出A；B1；C2的结构简式。3、通常羟基与烯键碳原子相连时，易发生下列转化：CCOHCCOHF（C9H10O2）C（C4H6O2）nBD新制Cu(OH)2EGA稀H2SO4加聚H2(足量)浓H2SO4稀H2SO4NiH 现有如下图所示的转化关系：已知E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。（1）试确定A、B的结构简式。（2）写出F G的反应方程式。4、已知C=C C=O + O=C现有下列转化关系：试写出A的结构简式。5、苏丹红一号（sudan ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示： （苏丹红一号） （苯胺） （2-萘酚）（提示： 可表示为）（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为 _。（2）在下面化合物(A)(D)中，与2萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）_。 （A） （B） （C） （D）（3）上述化合物（C）含有的官能团是_。（4）在适当的条件下，2萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是 _E与碳酸氢钠反应的化学方程式是 （5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是 _，反应类型是 _。6、 A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到l mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。（1）A、B分子量之差为 。（2）1个B分子中应该有 个氧原子。（3）A的分子式是 。（4）B可能的三种结构简式是： 、 、 。7、有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，按下列流程图生产。流程图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。填写下列空白：物质的结构简式：A_，高分子涂料_写出下列转化的反应类型：AB_， BND_。写出B与N反应生成D的化学方程式：_。写出主链有3个碳原子且属于B的同分异构体的结构简式：_。8、下图为某有机物的结构简式，每个节点处代表有一个碳原子，与其结合的氢原子的元素符号省略，这种结构简式称为“键线式”。又知酯类在铜铬氧化物（CuOCuCrO4）催化下，与氢气反应得到醇，羰基双键（）可同时被还原，但苯环在催化氢解过程中不变，其反应原理如下：R1COOR2 + 2H2 铜铬氧化物 R1CH2OH + HO-R2试填写下列空白：（1）该有机物分子中的三个苯环 共平面（填写“能”或“不能” ）。（2）该有机物的化学式为 。（3）1mol 该有机物与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为： mol，上述反应产物中相对分子质量较小的钠盐的化学为： 。（4）1mol 该有机物在铜铬氧化物催化下能与 mol H2充分反应。9、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。.A的分子式为_。.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_。 已知： A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：.写出A E、E F的反应类型：A E _、E F _。.写出A、C、F的结构简式：A _、C _、F _。.写出B D反应的化学方程式：_。.在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种。写出G的结构简式：_。A G的反应类型为_。10、下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。4 D的化学名称是 。 反应的化学方程式是 。 B的分子式是 ， A的结构简式是 。反应的反应类型是 。符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。含有邻二取代苯环结构；与B具有相同的官能团；不可与FeCl3溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要工业用途 。11、有机化合物A的分子式是C13 H20O8（相对分子质量为304）, 1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：（1）A 与B 的相对分子质量之差是_。（2） B 的结构简式是：_。(3) B 不能发生的反应是_（填写序号） 氧化反应 取代反应 消去反应 加聚反应(4)己知：以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。12、“蜂黄酸”Q只含碳、氢、氧三元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为10：16：3，Q具有酸性；1mol Q 需要1mol 氢氧化钠完全中和，还可以和1mol Br2加成，经测定Q的相对分子质量不大于200，各相关有机物的转化关系如图所示。已知：EFG八元环状化合物H QABCD无支链化合物C2H4OKMnO4 （( H+)NaBH4 H2 Ni 浓H2SO4 O3 H2O/Zn 浓H2SO4 NaBH4 Ag(NH3)2+（H）i (1)写出Q的分子式 。Q在转化过程中能发生氧化反应的官能团为 。(2)在、步的化学反应中属于消去反应的是 ，属于氧化反应的是 ，属于酯化反应的是 ，写出第步反应的离子方程式 (3)写出和D含有相同官能团的同分异构体的结构简式 （写出任意一种）。(4)写出下列物质的结构简式Q： E： G： 有机推断专题答案：1、(1) (2) 2、A：CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2BrCH3OOCCH3 B1：CH2=C（CH3）COOH C2：CH2OHCH(CH3)CH2OH3、A：CH3COOCH=CH2 B：4、CH（CH3）2CH=CHCH（CH3）25、（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为： C16H12N2O 。（2）在下面化合物(A)(D)中，与2萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（A）（B）（C）。（3）上述化合物（C）含有的官能团是： 碳碳双键 、醛基。（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是：（在上面） ，反应类型是： 取代反应 。6. （1）42 （2）3个 （3） C9H8O4COOHOHCOOHOHCOOHOH （4）7、CH3CH2CH2CHO 加成反应（还原反应） 酯化反应（取代反应） CH2CHCOOHCH3CH2CH2CH2OHCH2CHCOOCH2CH2CH2 CH3H2O（CH3）2CHCH2OH， （CH3）3COH8、（1）不能；（2）C20H14O5；（3）5； Na2CO3；（4）3；9、（19分）.C4H8O2 .CH3CH2COOCH3 ；CH3COOCH2CH3 HCOOCH（CH3）2 ；HCOOCH2CH2CH3 .取代反应 消去反应 . CH3CHO . . 氧化反应 浓H2SO410、（1）乙醇 （2）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O（3）C9 H10 O3 水解反应 （4）3COOHCH2CH2OH加热加压（5）nCH