04有机物的结构与分类1.doc

班级_ 姓名_ 学号_编号 04扬中树人20132014学年第一学期高一化学（选修）有机化合物的结构（碳原子的成键特点）命题：王飞 校对：王飞 2013-7-20学习目标1了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向。 2知道有机化合物空间形状可用杂化轨道理论来解释。3能识别饱和碳原子和不饱和碳原子学习重点有机物中碳原子的成键特点学习过程预习检测一、有机物中碳原子的成键特点碳原子位于周期表第 周期第 族，碳原子最外层有 个电子，碳原子既不易 电子、也不易 电子。有机物种类繁多的原因，主要是由C原子的结构引起的。其成键特点是:(1)在有机物中，碳原子有4个价电子，碳呈 价。(2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可以形成 键或 键。（成键方式多）有机物常见共价键：CC、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、CN、苯环。在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。CC单键可以旋转而CC（或叁键）不能旋转。(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。（1）四面体型：碳碳单键 平面型：碳碳双键 直线型：碳碳叁键（2）分子的空间构型：四面体型：CH4、CCl4 平面型：CH2=CH2、苯 直线型：CHCH三、典型例题例题1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是A、CH3Cl不存在同分异构体 B、CH2Cl2不存在同分异构体 C、CHCl3不存在同分异构体 D、CH4中四个价键的键长和键角都相等分析：解本题的关键是对比正四面体和正方形空间结构，分析出到底哪个选项能体现出这两种结构的不同点。CH3Cl、CHCl3不论是上述哪种结构，都只能有一种空间构型。对于CH2Cl2，由于四面体的任意两个顶点都是相邻的，因此它只存在一种结构；而四边形中的两个顶点可以是相邻的，也可以是相对的，则CH2Cl2分子中的两个Cl也可以是相邻的或是相对的，即有两种结构。D项有一定的迷惑性，若假设CH4为正方形，四个价键的键角和键长必相等，因此也是不符合题意的。 例2、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种C、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种分析：单、双键交替结构（凯库勒式）为 ，而实验的结构简式为 ，无论是凯库勒式，还是实验式，其一元取代物，间位二元取代物，对位二元取代物都只有一种。而邻位二元取代物，对于实验式而言，只有一种，对于凯库勒式而言，则有两种。事实上苯的邻位二元取代物只有一种，这一点说明苯不是单、双键的交替结构，而是6个键完全等同的结构。例3、画出CH3CCCHCH2分子的空间结构示意图，并指出其分子中有 个碳原子共线， 个碳原子共面，最少有 个原子共面，最多有 个原子共面。 例4、下列分子中的14个碳原子不可能处于同一平面上的是四、有机分子空间构型解题规律规律：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。规律：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。规律：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。规律：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四个原子共直线。【课后练习】1关于有机物种类繁多的原因，不正确的是A碳原子有四个价电子，可以跟其他原子形成四个价健 B碳原子彼此可结合成长链C组成有机物的元素种类很多 D有机物容易形成同分异构体2下列物质属于有机物的是： A. CO(NH2)2 BNaHCO3 CCO2 DKSCN 3下列分子中所有原子都在同一条直线上的是 AC2H2 BC2H4 CC2H6 DCO24下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是 A氨气 B二氯甲烷 C四氯甲烷 D白磷 5关于乙炔分子结构的描述错误的是 A叁键键长小于乙烷中CC单键键长 B分子中所有原子都在同一平面上C.叁键键能是乙烷中CC单键键能的3倍 D分子中碳氢与碳碳键键角约为18006大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 A形成四对共用电子对 B通过非极性键 C通过两个共价键 D通过离子键和共价键7下列各物质的键角为10928的是 AH2O BP4 CNH3 DCCl4 8下列描述CH3CHCHCCCF3分子结构的叙述中，正确的是A6个碳原子有都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有都在一个平面上 D6个碳原子不可能都在一个平面上9大气污染物氟里昂-12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂-12的说法正确的是 A没有固定的熔沸点 B分子中的碳原子是饱和的 C属于正四面体的空间结构 D只有一种结构10某烃的结构简式为CH3CH2CHC(C2H5)CCH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为 A4、3、5 B4、3、6 C2、5、4 D4、6、411某有机物含有C、H、O三种元素，其球棍模型如图所示。该有机物可能发生的反应有 水解 加聚 取代 消去 银镜A BC D12已知维生素A的结构简式如右图，关于它的叙述中正确的是 A维生素A是一种烯烃B维生素A的一个分子中有三个双键C维生素A的一个分子中有30个氢原子D维生素A能使溴水褪色，能被酸性KMnO4氧化13下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上的是 ACO2，HCl，HCCCH3 BC6H6，C2H4，CO2CC6H6，HCl，CH4 DC2H6，HCl，C2H214仔细观察以下有机物结构： H3C CH2CH3 (2) HCCCH2CH3 (3) CCCH=CF2(1) C = C H H 思考：最多有几个碳原子共面 、 、 最多有几个碳原子共线 、 、 有几个不饱和碳原子 、 、 15在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，如。若同一个碳原子上连着2个碳碳双键(如C=C=C )时，极不稳定，因此这种结构不存在。某链烃C7H10的众多同分异构体中：(1)处于同一平面上的碳原子数最多有_。A6个B5个C7个D4个(2)含有“手性碳原子”，且与足量H2发生加成反应后仍具有“手性碳原子”的有5种。它们的结构简式除以下3种外，还有_、_。 (3)含有“手性碳原子”，但与足量H2发生加成反应后，不具有“手性碳原子”的结构简式是_。解析：(1)根据碳碳双键的特点就是使原子处在同一平面上，所以可以先根据其组成C7H10判断出双键个数比饱和烃少6个氢原子，每减少2个氢原子就增加一个双键，所以可以有3个双键；再根据题目信息将双键进行排列，只能单双键交替：CH2=CHCH=CHCH=CHCH3,其中7个碳原子可在同一平面上。(2)含有“手性碳原子”，且与足量H2发生加成反应后仍具有“手性碳原子”，说明加成后的烷烃中某个碳原子连接4个不同的原子或基团。(3)含有“手性碳原子”，但与足量H2发生加成反应后的烷烃中不具有“手性碳原子”，说明加成烷烃中无连接4个不同的原子或基团的碳原子。答案：(1)C16有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_。若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_。若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为_。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为_。参考答案：11（1）将装置