有机化学上复习提纲PPT课件.ppt

1 有机化学 上 复习提纲 2 一 命名 重点系统命名法 1 选择主官能团 确定主链 主官能团的选择顺序见书197表格 应选择含有主官能团的最长连续碳链为主链 2 编号时使主官能团的编号尽量小 在此基础上再根据最低序列原则编号 3 写名称时注意按次序规则 书73 较优基团后列出 烯烃 Z E 旋光性化合物 R S 注意构型的标记 脂环烃 螺环 桥环化合物 稠环化合物 注意编号方法 3 3 2 6 二甲基 6 乙基壬烷 1 1 4 三甲基环己烷 2 甲基 2 环丙基丁烷 1 3 7 三甲基螺 4 4 壬烷 1 7 7 三甲基二环 2 2 1 2 庚烯 4 甲基 2 乙基 1 己烯 3 戊烯 1 炔 4 4 3 甲基 2 乙基 1 己烯 4 炔 1 甲基 4 异丙基 1 3 环己二烯 异丙基苯 1 间甲苯基 1 丙烯 1 甲基 4 硝基萘 邻羟基苯甲酸 5 甲基 2 萘磺酸 5 S 1 氯 1 溴乙烷 S 2 3 二甲基戊烷 R 4 甲基 1 己烯 5 炔 顺 1 2 二甲基环丙烷 3E 5E 2 5 6 三甲基 3 5 壬二烯 6 二 完成反应方程式 1 三元环烷烃与卤化氢反应的开环反应及开环规则 环的断裂发生在连有取代基最多和最少的两成环碳原子间 氢加到含氢较多有环碳原子上 卤原子加到含氢较少的环碳原子上 2 烯烃与卤素 卤化氢加成 注意过氧化效应 氢的卤代 氧化 高锰酸钾 臭氧 环氧化 硼氢化反应 与次卤酸加成 注意立体构型 注意多烯烃反应时双键的选择 7 7 特征 顺式加成 烯烃 硼氢化反应 烯烃 氧化 高锰酸钾 臭氧 环氧化 注意立体构型 1 臭氧化反应 8 2 高锰酸钾氧化 热 浓的中性或碱性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液 生成低级的酮或酸 3 环氧化反应 9 9 烯烃 氢的卤代 自由基取代 1 催化加氢 炔烃 催化加氢 lindlar催化剂及钠 NH3 注意立体结构 2 化学还原法 10 10 炔烃 与醇加成 炔烃 氧化 1 高锰酸钾氧化 炔烃二聚反应 11 反式加成 HCl 1mol 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时 氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上 卤原子 其它原子 基团 则加到含氢较少或不含氢的双键碳原子上 Markovnikov经验规则 Br2 12 H2O H Cl2 H2O 反式加成 Br2 H2O 次卤酸与烯烃的加成 X原子加到含氢较多双键碳上 OH加到含氢较少的双键碳上 13 HBr ROOR 反马式加成 1 B2H6 2 H2O2OH 顺式加成 反马氏水合产物 CH3CO3H 顺式加成 14 KMnO4OH 浓 热 1 O3 2 ZnH2O 光or过氧化物 15 烯烃 与卤化氢加成 注意过氧化效应 烯烃的活性次序 16 3 炔烃 催化加氢 lindlar催化剂及钠 NH3 水合 硼氢化反应 氧化 与乙醇加成 注意立体结构 H2 Pd CaCO3喹啉 顺式烯烃 Lindlar催化剂 NaorLi 液NH3 反式烯烃 H2O HgSO4H2SO4 1 B2H6 2 H2O2OH KMnO4OH 浓 热 炔钠 17 18 18 4 二烯烃 与卤素1 4 加成 双烯合成及加成规则 1234 1 2 加成产物 1 4 加成产物 低温为主 高温为主 炔银 炔亚铜 白色沉淀 红色沉淀 意义 鉴定具有 C CH构造特征的炔烃 19 顺式加成 反应有区域选择性 两取代基处邻位或对位产物为主 二烯烃 双烯合成 若有取代基注意取代基的位置及构型 双烯体必须以s 顺式构象来参与反应 s 反式 s 顺式 X X 鉴别共轭二烯烃 20 21 5 芳烃 苯及其衍生物亲电取代反应及定位规则 侧链的氧化 氢的卤代 氯甲基化 萘环上亲电取代反应及定位规则 无水ZnCl2 Br2 FeBr3或Fe 浓HNO3 浓H2SO4 22 浓H2SO4 磺化反应 脱磺酸基反应 烷基化反应 环上含强吸电子基不反应 23 发生 氢的卤代反应 当侧链含有 氢 均被氧化为苯甲酸 0 53 43 79 100 24 常见的定位基可分为两类 CH3 NO2 CN SO3H R 第一类定位基 第二类定位基 CF3 CCl3 COOH 邻对位定位基 间位定位基 25 二取代苯的定位效应 原有两个基团对新引入取代基定位作用一致 由定位规则来决定新引入取代基进入苯环的位置 原有两个基团对新引入取代基定位作用不一致 A 两个不同类定位基时 服从邻对位基定位基 B 两个同类定位基时 服从定位能力强者 差别不大时 得混合物 26 26 二元取代苯定位规律 判断反应活性 ABCDE E B A D C 27 一取代萘亲电取代反应定位规则 活化环 主 次 主 次 活化环 钝化环 钝化环 当取代基为间位定位基 第二取代基主要进入异环的 位 当取代基为邻对位定位基 第二取代基主要进入同环的 位 28 28 芳烃 侧链 氢的卤代 芳烃 侧链的氧化 29 6 卤代烃 亲核取代反应 SN1 SN2 SN2构型翻转 SN1注意重排现象 30 SN1反应 反应活性 30RX 20RX 10RX X原子相同 SN1反应 SN2反应 RX反应活性 10RX 20RX 30RX SN2反应 31 消除反应 E1 E2 Saytzeff 查依采夫 规则 H原子主要是从含氢较少C原子上脱去 或消除优先生成双键上取代基多的烯烃 稳定的烯烃 32 E2 反式共平面消除 E1 注意重排现象 33 NaCN EtOH 当卤原子的邻对位有吸电子基时 活性增强 卤代烯烃的反应活性次序 烯丙基型苄基型 隔离型 乙烯型苯基型 34 三 基本概念题 1 烯烃亲电加成反应活性比较 不同结构烯烃稳定性的判断 3 芳烃亲电取代反应活性比较 4 双烯合成对结构的要求 S 顺式 5 卤代烃进行取代 SN1 SN2 或消除反应 E1 E2 反应活性比较 芳卤亲核取代反应活性比较 2 自由基 碳正离子的稳定次序 35 6 化合物芳香性的判断 7 芳烃亲电取代反应的定位规则及反应活性比较 8 制备格氏试剂的对卤代烃结构的要求 9 正确的共振结构书写方式 会写共振论极限结构并比较贡献大小 10 化合物R S构型的标记 有无旋光性的判断 判断立体异构体的相互关系 对映体 非对映体 同一化合物等 11 写出化合物最稳定构象和环己烷衍生物最稳定的构象及稳定性判断 36 12 化合物沸点高低的判断 13 卤代烃亲核取代 SN1 SN2 的特点及影响因素 烃基结构对反应活性的影响 14 试剂亲核性强弱的判断 37 1 三元环 烯烃 炔烃 端炔 共轭二烯烃 侧链有 H的芳烃的鉴别 2 不同类型卤代烃的鉴别 3 用红外光谱法鉴别烯烃 炔烃 芳烃 四 鉴别 五 机理 中间体为碳正离子的反应机理 烯烃的亲电加成 芳烃的亲电取代 卤代烃的单分子亲核取代反应 卤代烃的单分子消除反应 注意 碳正离子的重排现象 38 3 利用乙炔制备二烯烃 利用双烯合成制备六元环状化合物 4 利用卤代烃的消除反应及烯烃加成 取代反应进行官能团转换 七 推断结构根据化学性质 红外 核磁共振推断化合物的结构 六 合成1 芳烃的亲电取代定位规则在合成上的应用 注意不同取代基引入的次序 特别注意傅 克反应的局限制 2 高级炔烃的合成及及官能