一种特殊的碳氢化合物——苯.ppt

苯 11 4一种特殊的碳氢化合物 苯是一种无色 有特殊气味的液体 密度比水小 熔点低 易挥发 不溶于水 易溶于酒精等有机溶剂 有毒 在通风不良的环境中 短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒轻度中毒会造成嗜睡 头痛 头晕 恶心 呕吐 胸部紧束感等 并可有轻度粘膜刺激症状 重度中毒可出现视物模糊 震颤 呼吸浅而快 心律不齐 抽搐和昏迷 严重者可出现呼吸和循环衰竭 心室颤动 装修中使用的胶 漆 涂料和建筑材料的有机溶剂 一 物理性质 密度为0 88g ml 比水轻 无色液体 有特殊气味 熔点为5 5 沸点为80 不溶于水 660 1 是常用的有机溶剂 根据实验测定 苯由碳和氢两种元素组成 已知苯蒸气的密度是相同条件下乙炔的3倍 苯 请大家计算 分子中碳的质量分数为92 3 求苯的分子式 试根据 碳四价学说 和 碳链学说 写出C6H6的可能的结构简式 并设计实验来验证这些结构是否合理 苯的结构 链状 提示 考虑最多有几个叁键和双键 CH C CH2 CH2 C CHCH C C C CH2 CH3CH2 CH CH CH C CHCH2 CH C C CH CH2CH2 C CH CH C CH2等 实验验证 溶液分层 紫色没有褪去 结论 溶液分层 上层溶液变黄 苯不是上述结构 凯库勒式的提出 1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的有关观点 1 六个碳原子构成平面六边形环 2 每个碳原子均连接一个氢原子 3 环内碳碳单双键交替 缺陷1 不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 凯库勒式 可见 苯中的6个H原子处于同等地位 是等效H 正六边形平面结构 科学研究表明 苯分子里6个C原子之间的键完全相同 是一种介于单键和双键之间的特殊 独特 的键 苯的一取代物只有一种 实验1 苯与液溴反应 现象 微沸 锥形瓶中加入硝酸银后有淡黄色沉淀 烧杯底部有红棕色油状液体 思考 产物有哪些 如何反应 这属于什么反应 取代反应 二 苯的化学性质和用途 1 苯的取代反应 1 跟卤素的取代反应 原理 注意 铁粉起催化剂的作用 实际上是FeBr3 如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应 为什么溴苯留在烧瓶中 而HBr挥发出来 因为溴苯的沸点较高 156 43 导管的作用 一是导气 二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流 并冷凝生成的HBr 注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下 否则将发生倒吸 褐色是因为溴苯中含有杂质溴 可用NaOH溶液洗涤产物 除去溴 而得无色的溴苯 铁粉的作用是什么 长导管的作用是什么 为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下 4实验后得到的褐色液体是什么 如何才能得到无色的溴苯 催化剂 冷凝回流 导气 溶有Br2的溴苯 用NaOH溶液洗 HBr极易溶于水 会发生倒吸现象 小问题 实验2 苯的硝化反应 实验2 苯的硝化反应 现象生成一种淡黄色油状液体 且沉在水底有苦杏仁气味 思考 1 为什么实验使用水浴加热 答 受热均匀 容易控制温度2 反应中浓硫酸的作用是什么 答 催化剂 脱水剂3 滴加酸的顺序是怎样的 答 将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中 2 苯的硝化反应 注意 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50 60 以下 再慢慢滴入苯 边加边振荡 因为反应放热 温度过高 苯易挥发 且硝酸也会分解 同时苯和浓硫酸在70 80 时会发生反应 什么时候采用水浴加热 需要加热 而且一定要控制在100 以下 均可采用水浴加热 如果超过100 还可采用油浴 0 300 沙浴温度更高 温度计的位置 必须放在悬挂在水浴中 为提纯硝基苯 一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤 长导管的作用 冷凝回流 不纯的硝基苯显黄色 因为溶有NO2 而纯净硝基苯是无色 有苦杏仁味 比水重油状液体 硝基苯的化学性质 3 苯的磺化反应 2 苯的加成反应 3 苯在空气里燃烧 4 苯用途 2C6H6 15O2 12CO2 6H2O 合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药 染料 香料等 苯也常用作有机溶剂 小结 易取代 难加成 难氧化 三 苯的同系物 1 概念 只含有一个苯环 且侧链为C C单键的芳香烃 2 通式 CnH2n 2 8 CnH2n 6 3 性质 1 取代反应 2 氧化反应 1 芳香烃 分子里含有苯环结构的烃 2 芳香族化合物 分子里有一个或多个苯环的化合物 3 苯的同系物 只含有一个苯环 且侧链为碳碳单键的芳香烃 如 甲苯 乙苯等 通式 CnH2n 6 n 6 注意 苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色 但不能使溴水褪色 辨析 TheEnd 问题 从苯的分子式看 它是远未达饱和的烃 那么它的性质是否和不饱和烃相似 探索 在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯 用力振荡 静止 观察现象 讨论与思考 苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗 溴水颜色为什么变浅 这是什么操作 复习 结论 苯不能与溴水加成 也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 与不饱和链烃性质差别很大 苯的结构 具有平面正六边形结构 所以原子均在同一平面上 可表示为 键角均为120 键长1 40 10 10m碳碳键长均相等 没有单双键 是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键 练习 是 苯环的碳碳键完全相等 苯的邻二氯代物只有一种 1 苯的物理性质 一 苯的物理性质及结构 苯是没有颜色带有特殊气味的液体 密度比水小 0 8765g mL 不溶于水 苯的熔沸点低 沸点80 1 熔点5 5 2 苯的结构 最简式 CH 1825年 法拉第 分子式 C6H61833年米希