（通用版）高考化学复习检测23 有机化学基础 综合题（含答案解析）.doc

高考化学复习检测:23 有机化学基础 综合题 (1)有一多肽的结构如下：该化合物属于_肽；有_个氨基和_个羧基；构成该化合物的氨基酸的结构简式为_。(2)已知氨基酸可发生如下反应：写出A、B的结构简式：A_，B_。写出CE的化学方程式：_。写出CD的化学方程式：_。有机物Y是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，通过以下路线合成：已知：RX+NaCNRCNRCOOH请回答：（1）Y的化学式为_（2）写出化合物H的结构简式_。（3）下列说法不正确的是_。AB的一氯代物有三种 B反应均属于取代反应C化合物GY的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应 D反应的试剂与条件为Cl2/光照E. 化合物E能发生银镜反应（4）写出反应的化学方程式_。（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环(且两个二元环共用两个相邻的碳原子)，则M可能的结构有_。（任写两种）（6）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。：写出以为原料制备合成的线路图。_葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：已知：RCOOHCH2=CH2O2RCOOCH=CH2H2O(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示：B是石油化学工业最重要的基础原料，写出AB的化学方程式：_。D的结构简式为_。(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是_，检验此官能团需用的试剂是_。(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是：FGH，H与(1)中的D互为同分异构体。G还可以发生的反应有_(填字母)a加成反应b水解反应c氧化反应d消去反应e还原反应本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)_。丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。(1)丁子香酚的分子式为_。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是_(填序号)。aNaOH溶液 bNaHCO3溶液 cFeCl3溶液 dBr2的CCl4溶液(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。能与NaHCO3溶液反应苯环上只有两个取代基苯环上的一氯取代物只有两种(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。AB的反应类型为_。1 mol A最多能与_ mol Br2反应。实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH2=CH2Br2BrCH2CH2Br可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 脱水生成乙醚用少量溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示：回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 左右，其最主要目的是_(填正确选项前的字母)。a引发反应 b加快反应速度 c防止乙醇挥发 d减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入_(填正确选项前的字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。a水 b浓硫酸 c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_。(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在_层(填“上”或“下”)。(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用_(填正确选项前的字母)洗涤除去。a水 b氢氧化钠溶液 c碘化钠溶液 d乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用_的方法除去。(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是_；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_。化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。（3）E的结构简式为_。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。（6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_（其他试剂任选）。 (1)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：(2)DielsAlder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是：是由A(C5H6)和B经DielsAlder反应制得。DielsAlder反应属于_反应(填反应类型)，A的结构简式为_。写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：_；写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件：_。PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：已知：RCCH(1)AB的反应类型是_；B的结构简式是_。(2)C中含有的官能团名称是_；D的名称(系统命名)是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含OO键，半方酸的结构简式是_。(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_。(5)下列关于A的说法正确的是_(填字母)。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与Na2CO3反应，但不与HBr反应c能与新制Cu(OH)2反应d1 mol A完全燃烧消耗5 mol O28羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知：iii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类，A的类别是_。（2）AB的化学方程式是_。（3）C可能的结构简式是_。（4）CD所需的试剂a是_。（5）DE的化学方程式是_。（6）FG的反应类型是_。（7）将下列KL的流程图补充完整：_（8）合成8羟基喹啉时，L发生了_（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为_。化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。（2）AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。（3）CD的化学方程式为_。（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。（5）F与G的关系为（填序号）_。a碳链异构 b官能团异构 c顺反异构 d位置异构（6）M的结构简式为_。（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。答案解析答案为：(1)四12、(2) 解析：(1)多肽水解时从肽键处断裂，形成COOH与NH2，该多肽中含有3个肽键，水解生成4个氨基酸分子，属于四肽。(2)氨基酸分子间脱水成肽时，COOH脱去OH，NH2脱去H。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成B：，由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的NH2可转变成OH，可得C：。由于C中含有COOH和OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。答案为：C11H14NCl ACE （其他合理的均给分） 解析：甲苯发生反应生成A，A和NaCN反应后再水解生成B，B发生反应生成C，结合C的结构简式可知，A的结构简式为，B的结构简式为，根据D和G的结构的结构简式可知，D和F发生反应生成G，且是F的氨基中的氢原子和D中的氯原子发生取代反应，比较G和X的结构简式，可推出H的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成X，X发生取代反应生成Y，以此解答。（1）Y的结构简式为，则Y的化学式为C11H14NCl；故答案为：C11H14NCl；（2）比较G和X的结构简式，可推出H的结构简式为；故答案为：；（3）AB的结构简式为，其一氯代物有4种 ，故A错误；B由合成路线图可知，反应均属于取代反应，故B正确；C从GY的转化过程中，涉及的反应类型有还原反应、取代反应，故C错误； D根据C的结构简式可知反应是甲基上的氢原子被取代，因此试剂与条件为Cl2/光照，故D正确；E. 化合物E是环氧乙烷，不含醛基，不能发生银镜反应，故E错误。故答案为：ACE；（4）反应是氯原子被取代，反应的化学方程式为：；故答案为：；（5）B的结构简式为，芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环，则符合条件的有机物结构简式为：；故答案为：；（6）制备，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇；以为原料，水解可生成对苯二甲醛，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸和对苯二甲醇，其合成流程图为：；故答案为：。答案为：(1)C2H5OHCH2=CH2H2OCH3COOCH=CH2(2)CHO银氨溶液(或新制氢氧化铜)(3)aceHOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH解析：(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物质的转化关系可知B为CH2=CH2，C为CH3COOH，由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCH=CH2。(2)由X氧化成Y，与H2反应生成Z，可推知X为醛，Y为酸，Z为醇，又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同，可知Y为甲酸，X为甲醛，Z为甲醇；在甲酸中存在CHO。(3)Z为甲醇，由GZH且H与CH3COOCH=CH2互为同分异构体可推知G为CH2=CHCOOH，H为CH2=CHCOOCH3，由转化关系可知F为：，分子式为C3H6O3。符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O。答案为：(1)C10H12O2(2)acd(3)5(4)取代反应2解析：(1)由结构简式可知其分子式为C10H12O2。(2)丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基，具有烯烃、醚和酚的性质，含有酚羟基，所以能与NaOH溶液发生中和反应，故a正确；不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故b错误；含有酚羟基，所以能与FeCl3溶液发生显色反应，故c正确；含有碳碳双键和酚羟基，所以能与Br2发生加成反应、取代反应，故d正确。(3)能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有COOH，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基位于对位，则符合要求的同分异构体有 答案为：(1)d；(2)c；(3)溴的颜色完全褪去；(4)下(5)b；(6)蒸馏；(7)避免溴大量挥发1,2-二溴乙烷的熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管；解析：(2)根据题中提示，选用碱溶液来吸收酸性气体；(3)制备反应是溴与乙烯的反应，明显的现象是溴的颜色褪去；(4)1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下层；(5)溴在水中溶解度小，不用水洗涤，碘化钠与溴反应生成碘会溶解在1,2-二溴乙烷中，不用碘化钠溶液除溴，乙醇与1,2-二溴乙烷混溶也不能用；(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中，且蒸发会导致1,2-二溴乙烷挥发到空气中)；(7)溴易挥发，冷却可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。答案为：（1）苯甲醛（2）加成反应 取代反应（3）（4）（5）、（任写两种）（6） 解析：已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，DE为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。（2）CD为C=C与Br2的加成反应，EF是酯化反应；（3）E的结构简式为。（4）F生成H的化学方程式为。（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个CH3和一个CCH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211的有机物结构简式为、。（6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。答案为：(1)100C5H8O2(CH3)2C(CHO)2(2)加成均三甲苯(或1,3,5三甲苯)溴单质/光照；液溴/Fe解析：(1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100；10.0 g X的物质的量是n=mM=10 g100 gmol1=0.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，产生水的物质的量是n(H2O)=mM=7.2 g18 gmol1=0.4 mol，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(CO2)=mM=22.0 g44 gmol1=0.5 mol，则1 mol X分子中含有5 mol C原子，8 mol H原子，X的相对分子质量是100，所以X中O原子个数是=2，因此X的分子式是C5H8O2；根据题意，X分子中含有醛基，有2种H原子，且H原子个数比是31，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，所以X分子中含有2个醛基，结构简式是(CH3)2C(CHO)2。(2)DielsAlder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，碳碳双键个数减少，所以属于加成反应；A的分子式是C5H6，根据DielsAlder反应的特点及A与B加成的产物可知A为环戊二烯，B为1,3丁二烯，A的结构简式是；的分子式是C9H12，属于芳香烃的化合物中含有苯环，苯环的不饱和度为4，所以符合题意的同分异构体中不含其他官能团，则该芳香烃分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2种，则苯环上和取代基上各一种，所以该芳香烃为对称分子，只能是1,3,5三甲苯；当取代侧链的H原子时，条件是光照、溴单质；当取代苯环上的H原子时，条件是Fe作催化剂和液溴。答案为：(1)加成反应(或还原反应)HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三键、羟基1,4-丁二醇(3)(4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH(2n-1)H2O(5)ac；解析：(1)A的结构中含有碳碳双键，与H2发生加成反应生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成C：，含有碳碳三键和羟基。D的名称是1,4-丁二醇。(3)马来酸酐的分子式为C4H2O3，不饱和度为4，根据要求可写出半方酸的结构简式为。(4)HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2CH2CH2OH发生酯化反应的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH HOOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2OH(2n-1)H2O。(5)A分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色，也能与HBr发生加成反应；分子内含有羧基，可以与Na2CO3反应生成CO2；A分子内不含醛基，但含有羧基，能与氢氧化铜发生酸碱中和反应；A的分子式为C4H4O4,1 mol A完全燃烧消耗氧气3 mol。答案为： 烯烃 CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl NaOH，H2O HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O 取代反应 氧化 31解析：A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，AB为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，CD为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据FGJ和E+JK，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+JK为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，KL的过程中脱去1个“H2O”，结合KL的反应条件和题给已知i，KL先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。（1）A的结构简式为CH3CH=CH2，A中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A的类别是烯烃。（2）AB为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。（3）B与HOCl发生加成反应生成C，由于B关于碳碳双键不对称，C可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。（4）CD为氯原子的水解反应，CD所需的试剂a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。（5）DE为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CH2OHCH2=CHCHO+2H2O。（6）F的结构简式为、G的结构简式为，FG的反应类型为取代反应。（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，对比K和L的分子式，KL的过程中脱去1个“H2O”，结合KL的反应条件和题给已知i，K先发生加成反应生成，发生消去反应生成L，补充的流程图为：。（8）根据流程L+GJ+8-羟基喹啉+H2O，即+H2O，对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中