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第四章维生素和辅酶Vitaminandco enzyme 维生素是一类人体不能合成 但又是机体正常生理代谢所必需 而且功能各异的微量低分子有机化合物 既不是构成机体组织的主要原料物质 也不是供能物质 其主要功能是调节物质代谢和维持生理功能 生物类黄酮 牛磺酸 肉碱 肌醇 辅酶Q等 它们的活性类似维生素 称类维生素 1 一 维生素具有的共同的特点 以本体或前体化合物存在于天然食物中 在体内不能合成 必须由食物供给 在机体内不提供能量 不参与机体组织的构成 但在调节物质代谢的过程中却起着十分重要的作用 机体缺乏维生素时 物质代谢将发生障碍 表现出不同的缺乏症 2 人类维生素的缺乏包括原发性和继发性 原发性缺乏主要是由于食物中供给量不足 继发性缺乏是由于维生素吸收障碍 破坏分解增强和生理需要量增加等因素造成 维生素缺乏在体内是个渐进过程 初始储备量降低 继则有关生化代谢异常 生理功能改变 然后才是组织病理变化并出现临床症状和体征 轻度维生素缺乏并不一定出现临床症状 但可使劳动效率下降 对疾病抵抗力降低等 称为亚临床缺乏或不足 3 二 维生素的三种命名系统 1 按发现的历史顺序 以英文字母顺次命名如维生素A 维生素B 维生素C 维生素D 维生素E等 2 按其特有的功能命名 如抗干眼病维生素 抗癞皮病维生素 抗坏血酸等 3 按其化学结构命名 如视黄醇 硫胺素 核黄素等 4 三 维生素的分类 按照其溶解性质将其分为脂溶性和水溶性两大类 脂溶性维生素包括维生素A 维生素D 维生素E 维生素K 在机体的吸收往往与机体对脂肪的吸收有关 且排泄效率不高 摄人过多可在体内蓄积 以至产生有害影响 水溶性维生素包括B族维生素和维生素C 排泄率高 一般不在体内蓄积 毒性较低 但超过生理需要量过多时 可能出现维生素和其他营养素代谢不正常等不良作用 5 水溶性维生素 脂溶性维生素 维生素B族 B1 B2 泛酸 维生素PP B6 生物素 叶酸 B12 和维生素C等 维生素A D E K等 6 脂溶性维生素 一 维生素A 又称抗干眼病维生素 1 化学本质 为不饱和一元醇 化学名为视黄醇 有2种 A1即视黄醇 A2即3 脱氢视黄醇 化学性质活泼 易被空气氧化 被紫外破坏 7 2 VA的运输和吸收 3 生理功能 1 合成视紫红质 2 防止上皮组织干燥 3 促进幼儿生长发育 提高机体免疫力 胆汁酯游离视黄醇特异转运蛋白视黄脂肪CM醇酸肺 肾 体脂组织身体各组织 8 视紫红质的合成 9 3 分布及来源 A1即视黄醇 主要存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏 A2即3 脱氢视黄醇 主要存在于淡水鱼肝脏 动物肝 胡萝卜 韭菜 菠菜 玉米等含量较多 1分子 胡萝卜素可转化成2分子VA4 注意 过多引起中毒 多见婴幼儿 10 二 维生素D 1 化学本质 为类固醇衍生物 含环戊烷多氢菲结构 VD有几种 重要的有VD2 VD3两种 无色晶体 不溶于水而溶于油脂及脂溶剂 相当稳定 不易被酸 碱或氧化破坏 7 脱氢胆甾醇 VD3 11 VitD3的形成 12 2 维生素D的吸收与功能 胆汁VD乳糜微粒25 羟化酶淋巴系统肾 1 羟化酶脂肪组织骨肌肉小肠粘膜 小肠 肾脏 肝脏 血液 25 OH D3 1 25 OH 2 D3 13 功能 1 促进小肠对钙 磷的吸收 调节钙 磷的代谢并维持血浆中的钙磷的正常值 利于骨的正常生长 2 体内的活性形式是1 25 二羟胆钙化 甾 醇 能促进孕期和哺乳期母体将Ca输送到子体 缺乏 钙 磷吸收障碍 骨 牙不能正常发育 佝偻病 软骨病 3 分布及来源 鱼肝油 肝 蛋黄 乳中含量较多 14 15 三 维生素E 生育酚 1 化学本质 系酚类化合物 天然有8种 化学结构大同小异 根据甲基的数目 位置的不同分类 其中 4种较重要 淡黄色无嗅无味油状物 不溶于水而溶于油脂 不易被酸 碱和热破坏 极易被氧化 易被紫外光破坏 在259nm有吸收峰 16 2 生理功能 1 与动物生殖机能有关 2 抗氧化剂 保护生物膜及某些酶活性 3 促进血红素合成 3 分布及来源 麦胚油 玉米油 等植物油 豆类及绿色蔬菜 17 四 维生素K 凝血维生素 1 化学本质 已发现4种 能促进血液凝固的萘醌衍生物 故又称凝血维生素 天然有2种 维生素K1 维生素K2 18 维生素K与凝血酶原 19 2 生理功能 加速血液凝固 调节凝血因子 的合成 促进肝脏合成凝血酶原 凝血因子 缺乏 贫血 凝血时间长 因维生素K不能通过胎盘 出生后肠道内又无细菌 不能合成维生素K 故新生婴儿易因维生素K的缺乏而出血 3 分布及来源 绿色植物 动物肝 微生物代谢产生 20 水溶性维生素 一 维生素B1 抗神经炎维生素 化学本质 硫胺素 一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环 体内以焦磷酸硫胺素 TPP 存在 2 生理功能 是脱羧酶辅酶 促进糖代谢 为神经活动提供能量 功能部位在噻唑环的C2上 21 3 缺乏 脚气病 神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象 伴有心界扩大 心肌受累 四肢麻木 肌肉瘦弱 烦躁易怒和食欲不振等症状 神经病变 缺乏维生素B1不仅周围神经的结构和功能受损 中枢神经系统也同样受害 因为神经系统 特别的大脑 所需的能量 基本由血糖氧化供给 当糖代谢受阻时 神经组织也就发生反常现象 4 来源酵母中含维生素B1最多 其他食物中含量多不高 五谷类多集中在胚芽及种皮中 瘦肉 核果和蛋类的含量也较多 酵母 细菌和高等植物能合成维生素B1 22 二 维生素PP和辅酶 辅酶 1 化学本质 VitPP又称抗癞皮病维生素 维生素B5包括二种物质 尼克酸 烟酸 尼克酰胺 烟酰胺 体内多以尼克酰胺形式存在 性质稳定 尼克酸 nicotinicacid 尼克酰胺 nicotinamide 23 2 辅酶 含烟酰胺的辅酶有两种 1 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 简称NAD 或Co NAD NADH 24 2 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 简称NADP或Co NADP NADPH 25 2 生理功能 1 NAD 和NADP 是多种酶的辅酶 a 其作为H的载体 MH2 NAD P M NAD P H H 氧化态 还原态 26 b 起偶联反应的作用 C NAD 为DNA连接酶的辅酶 为DNA的复制提供能量 27 2 作为药物 维持神经组织的健康 尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用 缺乏 则常产生神经损害和精神紊乱 尼克酸可使血管扩张 使皮肤发赤发痒 尼克酰胺无此作用 大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用 3 分布及来源 分布广泛 肉类 谷物 花生和酵母中含量丰富 人体可利用Trp合成烟酰胺 28 长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎 又叫癞皮病 pellagra 癞皮病患者的中枢及交感神经系统 皮肤 胃 肠等皆受不良影响 主要症状为对称性皮炎 消化道炎和神经损害与精神紊乱 两手及其裸露部位呈现对称性皮炎 中枢神经方面的症状为头痛 头昏 易刺激 抑郁等 Trp可转变为尼克酰胺 玉米中缺乏Trp与尼克酸 故长期只食玉米易患缺乏症 29 三 维生素B2和黄素辅酶 FMN FAD 1 化学本质 核黄素 在酸性溶液中稳定 耐热 易被紫外 碱破坏 有还原和氧化型 可在生物体中氧化还原过程中传递H 30 在体内存在形式 VB2的活性形式 黄素单核苷酸FMN黄素腺嘌呤二核苷酸FAD 31 2 生理功能 是多种氧化还原酶 黄素蛋白 的辅基 参与生物氧化作用 对维持皮肤 黏膜和视觉的正常机能有一定作用 32 VB2缺乏症 膳食中长期缺乏维生素B2 眼角膜和口角血管增生 引起舌炎 口角炎 阴囊炎 眼角膜炎 角膜血管增生等 食物来源 绿叶蔬菜 酵母 黄豆 动物的肝和心 蛋黄等含量丰富 动物体内不能合成 须由食物供给 33 四 泛酸和辅酶A 1 化学本质 泛酸又称VB3 亦称遍多酸 对热 还原剂极稳定 辅酶A是泛酸的活性形式 34 其重要功能是在代谢中作为酰基的载体 另一种活性形式为ACP 酰基载体蛋白质 35 2 生理功能 CoA SH在代谢中作为酰基载体 在三大代谢及重要物质的合成中起重要作用 功能部位在 SH上 常以HSCoA表示 如携带乙酰基 CH3CO SCoA 乙酰辅酶A 乙酰辅酶A在代谢中起重要的纽带作用 36 食物来源 食物中含量相当充分 酵母 蜂王浆 肝 瘦肉 花生等含量较多 加之肠道细菌也能合成 供给人体需要 故极少发生缺乏症 VB3缺乏症 成人每天需要量为5 10mg 一般膳食的泛酸含量丰富 缺乏泛酸可引起皮炎 大白鼠缺乏泛酸 毛发变灰白 并自行脱落 毛与皮的色素形成可能与泛酸有关 37 五 维生素B6 1 化学本质 VB6是吡啶的衍生物 三种物质在体内均以磷酸酯形式存在 可互相转变 参加代谢的主要是磷酸吡哆醛 PLP 和磷酸吡哆胺 38 2 生理功能 1 磷酸吡哆醛在氨基酸代谢中作为辅酶 a 作为转氨酶的辅酶 作氨基载体 b 催化脱羧和消旋作用 2 作为药物 治呕吐 动脉粥样硬化症 粒细胞减少症等 39 缺乏症 导致皮肤 中枢神经系统和造血机构的损害 食物来源 在动植物中分布很广 酵母 米糠 大豆 肝 蛋黄 肉中含量丰富 肠道细菌也可合成 人类很少发生缺乏症 40 六 维生素B12及其辅酶 1 化学本质 钴胺素 由卟啉环围绕钴离子形成 是唯一含金属元素的维生素 辅酶 5 脱氢腺苷钴胺素和甲基钴胺素参与的反应 分子内重排 核苷酸还原为脱氧核苷酸 甲基转移 41 42 2 生理功能 是几种变位酶的辅酶 甲基钴胺素参与甲基的转移和形成 参与DNA的合成 与红细胞成熟有关 缺乏 引起恶性贫血 患者尿中有大量丙二酰CoA和丙酸 消化道上皮组织细胞失常 儿童及幼龄动物发育不良 髓磷脂的生物合成减少 引起神经系统的损害 表现症状为手足麻木 刺痛 体位不易维持平衡 肌肉动作不协调 忧郁易怒 思想迟缓和健忘等 3 分布及来源 动物肝 肉 鱼 蛋奶中含量丰富 43 七 生物素 1 化学本质 维生素B7 含硫维生素生物素结构为带戊酸侧链的噻吩与尿素结合的骈环 44 2 生理功能 作为羧化酶的辅酶 在体内参与CO2的固定或脱羧反应 3 分布及来源 蔬菜 蛋 肝 肾中丰富 肠道菌可合成 人体一般不会发生生物素缺乏 大白鼠严重缺乏时 后脚瘫痪 广泛的皮肤病 脱毛和神经过敏 人类缺少生物素可能导致皮炎 肌肉疼痛 感觉过敏 怠倦 厌食 轻度贫血等 45 八 叶酸和叶酸辅酶 1 化学本质 维生素B11由喋呤啶 对氨基苯甲酸 PABA 与L Glu连接而成 在体内四氢叶酸 后者又称辅酶F FH4 46 2 生理功能 1 FH4是转移一碳基团 如甲酰基 羟甲基等 酶系的辅酶 是一碳基团的载体 促进正常血细胞形成 一碳基团 甲基 CH3 亚甲基 CH2 甲酰基 CHO 亚氨甲基 CH NH 次甲基 CH 2 四氢叶酸在代谢中起着重要作用 其主要的生理功能包括 Gly Ser参与嘌呤环的合成dUMP TMP高半胱氨酸 Met 47 缺乏 引起巨幼红细胞性贫血 白细胞减少症 3 叶酸与抗代谢药 1 结构中有与磺胺药结构相似的对氨基苯甲酸PABA 故磺胺药在细菌合成叶酸中起竞争性抑制作用 从而抑制细菌生长繁殖 2 设计叶酸类抗代谢物作为抗肿瘤药物 食物来源 叶酸在绿叶 肝 酵母中大量存在 肠道细菌也能合成叶酸 故人类一般不易发生缺乏病 48 九 硫辛酸 1 化学本质 以闭环二硫化物和开链还原形式存在 49 50 2 生理功能酰基载体 存在于丙酮酸脱氢酶和 酮戊二酸脱氢酶中 起传递氢和转移酰基的作用 3 分布及来源肝和酵母 在食物中与VB1同时存在 51 十 维生素C 抗坏血酸 1 化学本质 为多羟基酸性物质 具强还原性 极易被氧化破坏 有微量铁 锌离子时 遇光易氧化破坏 52 1 参与体内的氧化还原反应保持巯基酶的活性和谷胱苷肽的还原状态 起解毒作用与红细胞的氧化还原有关促进肠道内铁的吸收保护VA VE等免遭氧化 2 生理功能 53 2 生理功能 2 参与多种羟化反应促进胶原蛋白合成与胆固醇代谢有关参与芳香