第二节 有机化合物的结构特点.doc

第一章 第二节 有机化合物的结构特点（大课） 【复习回顾】1、写出下列物质的通式：烷烃_烯烃_炔烃_苯及其同系物_饱和一元醇_饱和一元醛_饱和一元羧酸_环烷烃_二烯烃_醚_饱和一元酮_饱和一元酯_2、芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的区别与联系：（1）芳香化合物：_（2）芳香烃：_（3）苯的同系物：_3、芳香醇和酚的区别：【学习过程】一、有机化合物中碳原子的成键特点：1、碳原子位于周期表第 族第 周期，碳原子最外层有 个电子，碳原子既不易 电子、也不易 电子。2、碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成_键，也可以形成_键或_键。)多个碳原子可以相互结合成长短不一的 ，碳链也可以带有_还可以结合成_，碳链和碳环还可以相互结合。二、有机化合物结构的表示方法 结构式、结构简式、键线式、电子式 写出丁烷的 结构式 结构简式 键线式 电子式 _ _ _ _写出乙醛的 结构式 结构简式 键线式 电子式 _ _ _ _三、四个典型分子的结构1、甲烷： 写出甲烷的电子式：_，结构式：_甲烷分子的结构是：_，画出示意图：_ 【练习】下列事实中，能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（ ）ACHCl3只代表一种物质 BCH2Cl2只代表一种物质CCH3Cl只代表一种物质 DCCl4只代表一种物质甲烷分子中的共面原子： 两种情况：任意3个氢原子共面，更重要的是碳原子与_共面。 【练习】 丙烷分子中三个碳原子的位置关系是_，该分子中最多_个原子共面。2、乙烯 写出乙烯的电子式：_，结构式：_，结构简式_乙烯分子的结构是：_，画出示意图：_ 乙烯分子中的共面原子：_ 【练习】 分子CH3-CH=CH-CH=CH2中5个碳原子_处于同一平面，处于同一平面的原子数最多为_个3、乙炔 写出乙炔的电子式：_，结构式：_，结构简式_乙炔分子的结构是：_ 乙炔分子中4个原子共_。 【练习】分子CH3-CH(CH3)-CH=C(C2H5)-CCH中在同一直线上的碳原子数为_个，可能处于同一平面的碳原子数为_个，一定处于同一平面的原子数最多为_个。 分子CH3-CH=CH-CC-CF3中，共线的碳原子数为_个，6个碳原子的位置关系为_，该分子中最多_个原子共面。 某烃的结构简式为CH3CH2CHC(C2H5)CCH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为_、_、_4、苯 写出苯的结构简式_苯分子的结构是：_ 苯分子中_个原子共面。【练习】下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是 A B C D 加强练习红对勾第7页8题，第8页11、15、18题。 在苯分子中碳与碳之间的化学键不是单双键交替，是6个完全相等的介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。【练习】能说明苯分子的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交替连接的事实是 A苯的一氯代产物无同分异构体 B苯的邻位二氯取代物只有1种C苯的间位二氯取代物只有1种 D苯的对位二氯取代物只有1种【原子共面共线加强练习】1乙烯基乙炔（CH2=CHCCH）是一种重要的不饱和烃，其分子里最多有 个原子共线，最多有 个原子共面。 CH3 CH2CH3 2 C = C H H 最多_个碳原子共面，最多_个碳原子共线 3 H-CC-CH2CH3 最多_个碳原子共面，最多_个碳原子共线4 -CCH2-CH=CF2 最多_个碳原子共面，最多_个碳原子共线四、有机物的同分异构现象1、辨析同系物与同分异构体 同系物指的是：_相似，组成上_的化合物。 【注意】结构相似实质上就是官能团相同，官能团个数也相同，如CH2=CH-CH3与CH2=CH-CH2-CH3是同系物，与CH2=CH-CH=CH2则不是同系物，也只有官能团个数相同才能保证相差“CH2” 同系物一定满足分子组成通式相同，组成上相差 的整数倍，整数不为0。具有相同通式的有机物除烷烃外不一定是同系物。如乙烯与环丙烷都符合CnH2n通式，组成上也相差“-CH2-”原子团，但不是同一类物质，不是同系物。 【练习】1、下列各组物质中一定互为同系物的是（ ）A.CH4、C3H8 B.C2H4、C3H6 C.C2H2、苯 D.C2H2、C4H62、下列各对物质中，互为同系物的是（ ） 同分异构体指的是：_相同，_不同的化合物互为同分异构体。 【注意】淀粉和纤维素的化学式相同(C6H10O5)n，但不属于同分异构体，所以定义中一定要注意是_相同，更不能理解为分子量相同。同分异构现象普遍存在于有机化合物中，这也是有机化合物在自然界数目庞大的一个原因，在无机化合物中也存在同分异构现象，如CO(NH2)2和NH4CNO 【练习】1、以下各组属于同分异构体的是 A. 与 B. HOCN (氰酸) 与HONC (雷酸) C. 金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与CHCCH(CH3)22、对复杂的有机物的结构，可以“键线式”简化表示。如有机物CH2=CH-CHO可以简写成。则与键线式为的物质互为同分异构体的是（ ） 【小结】要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。2、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体比较：同系物同位素同分异构体同素异形体研究范围相同(似)点不同点 【练习】下列各组物质 O2和O3 H2、D2、T2 12C和14C CH3CH2CH2CH3 和 (CH3)2CH2CH3 乙烷和丁烷 (C2H5)CH3 和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 互为同系物的是_，互为同分异构体的是_，互为同位素的是_，互为同素异形体的是_，是同一物质的是_五、同分异构体的种类有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况：1、碳链异构：由于 的连接次序不同而引起的异构现象。如：CH3 CH2 CH2 CH3和 （直链和支链）2、官能团位置异构：由于 的位置不同而引起的异构现象。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 3、官能团异类异构：由于 的不同而引起的异构现象。如：单烯烃和环烷烃，分子式通式CnH2n (n3)CH3CH = CH2 和 单炔烃和二烯烃，分子式通式 CnH2n2 (n4)CH3CH2CCH 和 饱和一元醇和醚、分子式通式CnH2n+2O (n2)CH3CH2OH 和 饱和一元醛、酮、和烯醇，分子式通式CnH2nO (n3)CH3 CH2 CHO 和_和 CH2=CH-CH2OH 饱和一元羧酸和酯，分子式通式CnH2nO2 和_元酚、芳醇、芳醚。分子式通式CnH2n-6 (n6) 和 和_【练习】1、下列哪个选项不属于碳链异构 ACH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2 BCH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3 DCH3CH2 CH2COOH 和CH3C(CH3) COOH2、下列选项属于官能团异构的是ACH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2 BCH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3 DCH3CH2 CH2COOH 和CH3COOCH2 CH2 CH3六、同分异构体的书写1、烷烃同分异构体的书写：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：主链由长到短，支链由散到整，支链由边到心。【练习】写出C5H12所有同分异构体的结构简式及其键线式。 写出C6H14同分异构体的结构简式及其键线式。写出C7H16同分异构体的结构简式及其键线式。2、苯的同系物同分异构体的书写：苯环上连有一个侧链时，考虑侧链的碳干异构；苯环上连有两个或两个以上的侧链时，既要考虑侧链的碳干异构还要考虑侧链在苯环上的位置异构。 C8H10(含1个苯环)的同分异构体 C9H12(含1个苯环)的同分异构体3、一元取代物同分异构体的书写：一元取代物质的是指烃分子中氢原子被其它原子或原子团取代后，分子中只含有一个官能团（碳碳双键或三键除外）的有机物，如一氯代物、一元醇、一元醛、一元羧酸等。判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。“等效氢原子”是指：同一碳原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的4个氢原子等同。同一碳原子所连相同烃基上的氢原子是等效的。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。【例题】 进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是（ ）A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH (CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3首先要能快速的把这种缩写的结构简式改写成展开的结构简式，甚至可以写成碳架结构，然后根据对称性确定其一氯代物异构体数目。不同异构体的沸点肯定不同。(相同的数字代表等效位置)【练习】找出以上1中的所有烷烃和2中芳香烃的等效氢数目 甲烷、乙烷的一氯取代物不存在同分异构体，则碳原子数少于10的烷烃分子中还有几个一氯取代物也不存在同分异构体？请写出它们的结构简式。 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的结构简式（分子式）可能是：A. C3H8 B. CH3-CH-CH3 C. CH3-C-CH3 D. CH3-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH3 “立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如图所示：“立方烷”的分子式 该立方烷的二氯代物的同分异构体的数目是 三氯代物的同分异构体的数目是 六氯代物的同分异构体的数目是 。【小结】写出下列烷烃基 甲基： 乙基： 丙基： 丁基： 戊基：【思维延展】已知C5H11OH有8种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛有 种,分子式为C6H12O2的羧酸有 种，分子式为C6H12O2的酯有 种。【课后练习】1、下列说法中错误的是（ ）化学性质相似的有机物是同系物 分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似A B 只有 C 只有 D 只有2、下列说法不正确的是（ ）A分子为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物B具有相同通式的有机物不一定互为同系物C两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14D分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物3、指出下列物质间的相互关系（1）C2H6、C3H8 （2）正丁烷、异丁烷 （3）O2、O3 （4）816O、818O （5）CO、CO2 （6）2040K、1840Ar 4、各化学式中，只表示一种纯净物的是（ ） A.C B.C3H8 C.C2H4O D.C3H65、烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的结构简式（分子式）可能是：B. C3H8 B. CH3-CH-CH3 C. CH3-C-CH3 D. CH3-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH36、分子式为的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原应是（ ） A、1，3二氯丙烷B、1