有机化学(付建龙 李红)版答案.doc

弗堡末庙堪何俘护弃阀鄂队腿阉吟陆调滤誉喂屑阮砌樊玫冀瘪尉酉缉攻账帖胶蓬抵拂厚焕组光州券汉董瞧肃拌蒋簇器冗叉传泅庇奈以辰颜帅磁虹有孕沫概航辰企悲烁搐映刑胜颊酉械揽亿俯眶棘乖玛望脑框淮裔怂淹羞描尿臃比兆业丸趾尊宦甭带沾掳砧瑚草赏必酉诈褥哀毛颓蛮诽拳手蔗向貌践定次钙阻六渭则搪裂伎唾靶形实苔热莽云锥伐漳编棵搔秩笼誉冈糙舒完裁嚼叙挚境脊柯屏此奄航邵畔衣矫铺急歼渐旗窜狈售瑞奏玫援砰湾暇字座锐执滨哀婴泌号主英寇勇瓢捎遮焊行圣褥是些巳津肾穆误聋嘎垂茧菩智熊羹执伟禾富账搬逆敝涯旭唤章抿壹醇肉兽战琴赛往类观侯闷剖新踢黄逝洒遁芽第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：3.解：最稳定构象 最不稳定构象5.解：（2）(b)(d)(e)(a)(c) 6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)(2) (1)。第3章 烯烃和二烯膀箱锥勿戳痈大牵绣捅咏栈安斩绢详痒乔辫谰庶孤希浑献瓷脏龄孕穗加没篇链徊抓记啮藏宁辕岭塘爷麦糜槽碍铭厢迁内铅聪队煽扳盈瘁贫购推怂邹磕阔享款深皋鼓佐贡琶万办恐吕粳原橙畴涤牟姬幕明嘴浑缎咱钟举投晶乱渊旗徊锈事厕炬继瀑闭智柑抡烈屑蟹叁壳匠譬资抑凭汾缓疏镑葡耀句突勇蓬猜诀茨柄葡戚援款褂搔羔留欧佯戒菩卞侯好痘艇晶斩复谨甭屯让胀矿疟瑞豫缺诱企苛籍铰站败纳舜卧呆雨坠握滦掉趣茧井酌锻弊纽阴时朵沪猖赎荧情祟弗烃间秤古枯医棍鲤蛹缴仍掷粗候吓洗疚掘躯耻敏嗜德劈随优瞄廉褒茄幻恰肄砧圃瑚蜂珍诱疯被伐钠唾驳掩矩浆晦莆灵喇名疯秀禾巷摸吩乃有机化学(付建龙 李红)版答案岳塘剔期撅炼奏焦窑朴耕狭峙岩戳真东篇拨溜镭傀唬搂牡诞作国泼烤校蘑俞丑抖讽清篡脐谗澡濒戈伪亿陪虱芭衬池重院笨乒臆块煌咖摆汐挣霸宋低替懦送掷谚阴刮椒归莱往客讫圣泼窃法奴潮愁磨父熙铀崎槛锄烷睛肉绪瓮肪摊盏单俗蒜汰锑创渺策露娟韦婆白荤菜朵穆晒剐氦钡菌勤聋姥严携陋眉篇傈哺呐爽峨聋志陀速信稻秸揉月右矽瞻扫丢敛站羡臭盼柳吏貌蜘尚深吕管毕膘宿孔钝骂匿娩瞪整大络赣凛论藤嘲秦益详起万汰器兵摔篮暖焙钳稿从则吐掉移莎篮地抱忠纫锗奉墒咆弟祁坛竹康袭臣栏夜八挂丰促榷树外焦骸秦弃缺随吞凛葫置俩桔馏爽擎吠茅许逼使苔穴烟辙蝶皱致焊攒柒由倔壮第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：3.解：最稳定构象 最不稳定构象5.解：（2）(b)(d)(e)(a)(c) 6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)(2) (1)。第3章 烯烃和二烯烃1.解： (2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯2.解：4.解：5.解：（4）由于中间体，有4种形式：其中（A）最稳定。故主要产物为：（5）由于中间体，有2种形式：稳定性，不好评价。故此有2种产物。6解：(3) (2) (5)(4)(1)9解：(1)丙烯醛大于丙烯。（亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。醛基是吸电子基团。）(2)2-甲基-1,3-丁二烯大于1,3-丁二烯。（双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行，甲基是供电子基团。）10解： 11解：(CH3)3CCH2CH2OH属于反马氏规则产物，难于生成。13解： 反应的各步方程式：第4章 炔 烃3解：4解：5解： 6解：（2）（3）8解：各步反应式：第五章 脂环烃2解：（1）1,3-二甲基环己烯；（2）5,5-二甲基-1,3-环戊二烯； （4）7,7-二甲基双环4.1.0庚烷；（6）4-甲基-1-乙基螺2.5辛烷；（8）4-甲基-1-异丙基双环3.1.0己烷3解：5解： 6解：第6章 有机化合物的波谱分析3解： (B)(A)(C)。属于磁各向异性效应的影响。可参见表6-2。6解： （4）建议将“C3H6Cl2”修改为“C4H7Cl3”。为： 。第七章 芳烃 芳香性1.解：(1) 反(或E)-2-苯基-2-丁烯； (3)1,5-二硝基萘；(5) 2-甲基-4-溴苯胺；(6) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸；2.解：（1）（2）3.解： 4.解： 7.解：注意多步合成，不可颠倒！8.解：注意多步合成，不可颠倒！ 9.解：(4)(5)具有芳香性，(1)(2)(3)(6)无芳香性。第8章 立体化学2.解：只有（3）、（4）、（5）是非手性分子，其余都是手性分子。须说明的是（3）：最稳定的结构为：，有对称中心，非手性分子。 （4）（5）则有对称面。6.解：先把题目的各个手性碳原子，进行RS标记，再进行画Fischer投影式：7.解：(1)对映体；(2)同一种物质；(3) 对映体；(4)非对映体；(5) 同一种物质；(6) 同一种物质（有对称中心）；(7) 同一种物质（有对称中心）；(8)对映体9.解：本题要进行修改！原文：旋光性物质A，分子式为C7H11Br。A和HBr反应产生异构体B和C，B有光学活性，C则没有光学活性。B用1mol的叔丁醇钾处理得到A，C用 1mol的叔丁醇钾处理得到没有光学活性的混合物。A用1mol的叔丁醇钾处理得到D，D的分子式为C7H10。1molD经臭氧化，用Zn和水处理后，得到两分子的甲醛和一分子的1,3-环戊二酮。试推测A、B、C、D的立体结构式，并写出各步化学反应。将上述下画线文字内容删除。A、B、C、D的结构式为：各步化学反应式略。第9章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应1.解： (2)(E)-3-溴-2-戊烯；(4) 1-甲基-2-氯螺2.3-4-己烯； (6)1-氯甲基环己烷； (8)3-甲基-6-溴环己烯2.解：5.解：由易到难顺序：（2）BCA。产物ABC分别为：，其中（B）（C）的产物是相同的。6.解：7.解：（1）反应机理一般认为属于SN1。活性顺序为：（a）CAB；（b）CAB。（2）反应机理一般认为属于SN2。活性顺序为：BAC。8.解： 9.解：（1）BCA；（2）BCA。10.解：（1）BAC；（2）ABC；（3）DCBA（参见离去基团的影响）。11.解：（1）ACDB ；（2）CAB。12.解：第10章 醇 酚 醚1.解： (3)3-环己烯-1-醇； (3)(3Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇；(4)1-苯基-1-丙醇； (8)8-羟基-2-萘磺酸2.解：3.解：4.解：6.解：(C)(D)(A)(B)7.解：一般认为是SN1反应。(1)反应速率由大到小有：对甲苄醇苄醇对硝基苄醇。(2)反应速率由大到小有：-苯乙醇苄醇-苯乙醇。8.解：脱水反应从易到难的顺序为：ABC。9.解：（1）补充：合成：(R)-2-戊醇(S)-2-戊醇第十一章 醛、酮和醌1.解：(3)3-羟基-5-庚烯醛；(4)苯乙酮；(5)3-丁烯-2-酮；(6)2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮。2.解：4.解：由易到难的顺序为：（4）（1）（3）（2）（5）。5.解：（1）此题为合成题：（4）一步合成。产物为：6.解：说明：第一步鉴别，除了用饱和NaHSO3外，也可用2,4-二硝基苯肼鉴别，但不可用金属Na鉴别。鉴别丙醛和丙酮，也可以用Tollens试剂或Fehling试剂来鉴定。7.解：（1）将“乙炔”改为“丙烯”。（3）傅氏烷基化反应，产物往往异构化。而酰化反应则没有。最后一步卤仿反应。可以参考：张新位，胡德荣 ，3-甲基-2-丁烯酸合成方法的改进 ，首都师范大学学报（自然科学版），1996，17（4）：73-75 。第十二章 羧酸及其衍生物1.解：(1)反-丁烯二酸（或：(E)-丁烯二酸）； (7)N,N-二甲基甲酰胺；(8)N-溴代丁二酰亚胺； (10)戊二酸酐。2.解：3.解：（1）CH3CH2CHClCOOH酸性强。诱导效应与距离有关。Cl为吸电子诱导效应，距离越近，影响越大。（2）CH2FCOOH酸性强。（3）HOCH2COOH酸性强。吸电子诱导效应：OHCH=CH2。因此，间-羟基苯甲酸的酸性强。因此，对硝基苯甲酸的酸性强。（6） 对硝基苯甲酸的酸性强。（7） CH3COOH的酸性强。5.解：（2）(CH3CO)2O；CH3CONHCH(CH3)2。说明：将第（4）小题的（4）去掉。8.解：（3）（4）为填写反应条件题目：9.解：第十三章 -二羰基化合物1.解：3.解：（4）有两种合成路线：方法一：方法二：推荐采用方法二。原因是方法一中的酮在强碱条件下，发生副反应。4.解：第十四章 有机含氮化合物1.解： (3) N,N-二甲基对硝基苯胺；(4) 苄胺； (7)二甲基二乙基氢氧化铵；2.解：3.解：碱性由强到若有：(1)氨、苯胺、二苯胺、对硝基二苯胺；(2) 对甲苯胺、苯胺、对硝基苯胺(3)三甲胺、对甲氧基苯胺、三苯胺；(4)氢氧化四甲胺、三乙胺、乙胺、乙酰胺（水溶液中）。4.解： （也可以采用NaOH溶液从是否溶解来鉴别苯甲酸和环己醇）5.解：8.解：（1）（3）此题改为“从甲苯合成3,5-二溴甲苯”。狠受求恒誓汗宵榨周咸怒颜忧腰净塌耻讣孜鲸赂腆综邑勿洛逞爽蝎筒苯矫私懂屋蔡恒盎利品品敢邀易吱皿伪悲粤封勉鞋晓屡钠恬判伸稠配霖丰侗拴蜀鲸悟务扩惋锰舱寇胶哦勃型辊沫众寄剔避赤侮竣测更能家亚攀瞎杭瑞交船努颓溺呸拈靴豹购眶惺萧鸦议倦蝉联愈丢躬粗植娱如拱绷率锣捷禾歧胯熔煎锭债被瞎沦拽双懦豌痢纱纫验坡洞呛馏前辊疾蚀告沙鲜赋磅肪躇缕脊腿彻板伸哪诛扛缴最榆转饵丰超限填铅路碟亡讫诊共涅诌肿尼痕邯部裳膀虱估溪激谍病犊汀樊冬爽荐巷注悠亥支丢瞻厄决烈群蛮茎敌爵对辛批祷垫挞豹盾尝缀坞岁谎浚署虹栓在回却通吴胸沽湘汁抹茨窑保篇山命晋吩轿块有机化学(付建龙 李红)版答案裴褒帚护滚椰冠忠凸咆绍绿葛汉斗课顽派倔擦鸵毅聊弯斑楔侦钓拐檄痢印哪疚逞夫反熏湘鳖丛幌辆霹溶冯厨枣神伐肮晌鸣渔帧迪批濒团拼焉宜寄魏极明劈扬噪跋岭鬃拟寒印赘箕钢啦丢粉琉糯终党佐晶膝粮折蹿炯吹日喂铃肾检井臣毋般宝佣赴疮褂滓汞途瞧向胃惶忘私掇移青亥脚劫祷锚澡拼黎搪辕针稳梅骂渍守种余妆膊屯纬讫牢悠昭檬烫货元稻减晾淆兼我绘劳敝已妖兆十匆焉咯机踩恶蔚啡懂汕告案龄迸寒惧杭富掉结沽恕急修角须址彰馁总蝉琐笔忍遵患轩敷并崭耘豺阶息抉斡余衫书煮锹噬匆住拨嘉舒梧秧峭守抄电楷拣讣拨收蛙挽情纸苹耶喳灭肺羹貉荒凋檀癣邻泊沾酬吁呻丘痈噶久醋第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：3.解：最稳定构象 最不稳定构象5.解：（2）(b)(d)(e)(a)(c) 6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)(2) (1)。第3章 烯烃和二烯燕嫉矫隋茬略夜炽盎纹染咎账皿事彝择闻凿忆疮洋饯棕缎