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有有机机反反应应断断键键规规律律 反反应应 类类型型 具具体体反反应应断断键键位位置置反反应应条条件件实实 例例 取取代代 反反应应 卤代 反应 烷烃卤代C H光照 纯卤素 CH4 Cl2 CH3Cl HCl 苯的卤代C H液溴 催化剂 酚的卤代C H 液溴 催化剂 FeBr3 醇的卤代C O 浓硫酸作催化剂 脱水剂 加热 C2H5OH HBr C2H5Br H2O 硝化 反应 苯的硝化C H 浓硫酸作催化剂 脱水剂 水浴 加热 苯的同系 物的硝化 C H 浓硫酸作催化剂 脱水剂 加热 酚的硝化C H 浓硫酸作催化剂 脱水剂 酯化反应 羧酸 C O 醇 O H 浓硫酸作催化剂 脱水剂 加热 CH3COOH C2H5OH CH3COOCH2CH3 H2O 水解 反应 卤代烃水 解 C X 强碱NaOH的水 溶液 加热 C2H5Br H2O C2H5OH HBr 酯的水解C O 稀硫酸作催化 剂 水浴加热 蛋白质的 水解 酰氨键中 C N键 酸 碱或蛋白 酶 醇分子之间脱水 醇 C O键与 另一醇 C H 浓硫酸作催化剂 脱水剂 加热 140 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O 置换 反应 醇的置换O H活泼金属2 CH3CH2OH 2 Na 2CH3CH2ONa H2 酚的置换O H 活泼金属 熔 化的苯酚 羧酸的置 换 O H 氢以前的活泼 金属 2CH3COOH Zn CH3COO 2Zn H2 羧酸盐脱羧反应C C 羧酸盐无水 加热 CH3COONa NaOH CH4 Na2CO3 复分 解反 应 中和反应O H RCOOH NaOH RCOONa H2O 羧基的检 验 O HRCOOH NaHCO3 RCOONa H2O CO2 反反应应 类类型型 具具体体反反应应断断键键位位置置反反应应条条件件实实 例例 加加成成 反反应应 烯烃 加成 与水加成 中的一个键 催化剂 CH2 CH2 H2O CH3CH2OH 与卤素加 成 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 与卤代烃 加成 催化剂 CH2 CH2 HCl CH3CH2Cl 与氢气加 成 催化剂 CH2 CH2 H2 CH3CH3 炔烃 加成 与水加成 断裂 中的一个键或 二个键 催化剂 与卤素加 成 与卤代烃 加成 催化剂 与氢气加 成 催化剂 苯及同系物加成 断裂苯环 上的特殊 化学键 催化剂 Ni 加热 醛的加成 断裂 碳氧双 键中的一个 键 催化剂 加热 消消 去去 反反应应 醇的消去 C O C H 浓硫酸作催化剂 脱水剂 加热 170 CH3CH2OH CH2 CH2 H2O 卤代烃消去 C X C H 强碱NaOH的醇 溶液 加热 CH3CH2Cl NaOH CH2 CH2 NaCl H2O 氧氧化化 反反应应 剧烈氧化 有机 物的燃烧 断裂分子中 所有化学键 点燃 醇的催化氧化 O H C H 催化剂 加热2 CH3CH2OH O2 2CH3CHO H2O 醛的 氧化 催化氧化 醛基上的 C H键 催化剂 加热2R CHO O2 RCOOH 银镜反应水浴加热 新制 Cu OH 2 加热 R CHO 2Cu OH 2 RCOOH Cu2O 2H2O 苯的同系物与酸 性KMnO4 断裂苯环侧 链上的C H C C键 烯烃的催化氧化 催化剂 加热 加压 反反应应 类类型型 具具体体反反应应断断键键位位置置反反应应条条件件实实 例例 聚聚合合 反反应应 烯烃加聚 催化剂 卤烯烃加聚 不饱和羧酸加聚 酚醛缩聚 酚羟基C H 与醛基C O 催化剂 氨基酸缩聚 羧基C O与 氨基N H 一定条件 脂化缩聚 醇羟基O H 与羧基C O 分分解解 与与裂裂 化化 裂裂解解 分解 反应 甲烷分解C H 隔绝空气 加热 到1000 1500 烯烃的臭 氧分解 O3 Zn H2O
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