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高三第一轮总复习 认识有机物 有机物的结构特点和分类 2020年3月23日星期一 一 有机物的组成 1 元素组成 2 结构特点 基础回归 a各元素的成键特点 b有机物的同分异构现象 问题 为什么有机物的种类特别多 1 按碳的骨架分类 二 有机化合物的分类 链状有机物环状有机物 2 按官能团分类官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 同系物的概念结构相似 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 同系物的判断依据 1 两同 相同类别 相同通式 2 一差 分子组成相差一个或若干个CH2原子团 注意问题 1 同系物必须是同一类物质 3 同系物间物理性质不同 但化学性质相似 4 具有相同通式的有机物除烷烃外 都不能确定是不是同系物 2 结构相似但不一定完全相同 如CH3 COOH与 1 下列各组有机化合物中 一定互为同系物的是A C2H2和C4H6B C3H4和C5H8C C3H6和C5H10D C2H6和C4H10 对位练习 1 同分异构现象化合物具有相同的化学式 但原子排列方式不同 因而产生了结构上的差异的现象 同分异构现象 2 同分异构体 具有同分异构现象的化合物 3 同分异构体的类别 碳链异构 碳链骨架不同 位置异构 官能团的位置不同 官能团异构 具有不同的官能团 1 分子结构式的写法与分子真实结构的差别 如和是同种物质 而不是同分异构体 3 同分异构体结构不同 可以是同一类物质 也可以是不同类物质 2 同分异构体的分子式 相对分子质量 最简式都相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 如C2H6与HCHO 最简式相同的化合物也不一定是同分异构体 如C2H2与C6H6 同分异构体概念的理解 2 同分异构体的书写方法一般先写碳链异构 再写位置异构 最后考虑官能团异构烷烃只存在碳链异构 其写法一般采用 减链法 可概括为 两注意 四句话 1 两注意 选择最长的碳链为主链 找出中心对称线 2 四句话 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排列由邻到间 下面以C6H14为例说明 先写直链结构C C C C C C 再减一个碳原子并移动位置 减两个碳原子并移动位置 补充 立体异构有机化合物具有相同的组成和相同的结构 而原子在分子中的空间排布情况不同 这种异构称为立体异构 立体异构又分为顺反异构和对映异构 如图 图中的2 丁烯存在顺反异构 甲基在双键同一侧的 称为顺式 甲基在双键两侧的 称为反式 乳酸存在对映异构 两种分子互为镜像 呈镜像异构的分子称为手性分子 产生顺反异构的条件 一是具有碳碳双键 二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子 原子团 顺反异构体的化学性质基本相同 物理性质有一定的差异 1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数目 例如 只含一个或两个碳原子的分子均无异构体 甲烷 乙烷 新戊烷 2 2 3 3 四甲基丁烷 苯 环己烷 C2H2 C2H4等分子的一卤代物只有1种 丁烷 丁炔 丙基 丙醇有2种 戊烷 丁烯 戊炔有3种 2 基元法 如丁基有4种 则丁醇 戊醛 戊酸都有4种 同分异构体数目的判断方法 3 换元法 即有机物A的n溴代物和m溴代物 当m n等于A中的氢原子数 不含支链 时 则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等 例如二氯苯C6H4Cl2有3种 当二氯苯中的H和Cl互换后 每种二氯苯对应一种四氯苯 故四氯苯也有3种 4 等效氢法 即有机物中有几种氢原子 其一取代物就有几种 这是判断该有机物一取代物种数的方法之一 等效氢一般判断原则 同一碳原子上的H是等效的 同一碳原子上所连甲基上的H是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 1 烷烃只有碳链异构 书写时要注意写全而不要写重复 一般可按下列规则书写 主链先长后短 支链先整后散 位置从心到边 编排从邻到间 异构若有重复 务必把它剔除 2 烯烃 炔烃 苯的同系物 卤代烃 醇 酯 它们有碳链异构 位置异构和官能团异构 所以书写时的顺序是 位置异构 碳链异构 官能团异构 这样可以避免重写或漏写 3 醛 羧酸 它们有碳链异构和官能团异构 故书写时的顺序为 碳链异构官能团异构 同分异构体的书写规律 跟踪演练 1 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2 将它与NaHCO3溶液混合加热 有酸性气体产生 那么包括A在内 属于芳香族化合物的同分异构体的数目是 A 5B 4C 3D 22 分子式为C10H20O2的有机物A 能在酸性条件下水解生成有机物C和D 且C在一定条件下可转化成D 则A的可能结构有 A 2种B 3种C 4种D 5种 5 某羧酸衍生物A 其化学式为C6H12O2 已知 又知C和E都不能发生银镜反应 则A的可能结构为 三 有机化合物的命名 一 烷烃习惯命名法的基本原则 1 碳原子数后面加一个 烷 2 碳原子数的表示方法 碳原子数在1 10之间用甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸表示 碳原子数大于10时用实际碳原子数表示 若存在同分异构体 根据分子中支链的多少以正 异 新来表示 例如 CH3 CH2 CH2 CH3正丁烷 异丁烷 对二甲苯 间二甲苯 二 烷烃的系统命名法 1 基的概念 烃失去1个和几个氢原子后所剩余的呈电中性的原子团叫做烃基 甲烷甲基亚甲基次甲基 乙烷乙基 正丙基 异丙基 2 命名步骤 1 选母体 称某烷选最长碳链为主链 遇等长碳链时 支链最多为主链 2 编序号 定支链离支链最近一端开始编号 两取代基距离主链两端等距离时 从简单取代基开始编号 3 写名称 取代基写在前 注位置 连短线 不同基 简在前 相同基 合并写 2 6 6 三甲基 5 乙基辛烷 主链 取代基名称 取代基数目 取代基位置 名称组成 取代基位置数字意义 阿拉伯数字 汉字数字 3 烷烃的系统命名 取代基位置 相同取代基的个数 取代基名称 母体名称 写母体名称时 主链碳原子在10以内用 10以上的则用表示 天干 汉字十一 十二 十三 选最长碳链为主链 遇等长碳链时 支链最多为主链 离支链最近一端编号 多 长 近 4 烷烃的系统命名原则 两取代基距离主链两端等距离时 从简单取代基开始编号 小 支链编号之和最小 简 练习1 判断下列命名是否正确 CH3CHCH3CH2CH3 2 乙基丙烷 2 甲基丁烷 3 甲基丁烷 CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH3 3 5 二甲基庚烷 2 4 二乙基戊烷 甲基 乙基己烷 二甲基庚烷 练习2 用系统命名法给下列烷烃命名 2 2 3 三甲基丁烷 乙基庚烷 C H CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH3 2 2 4 4 四甲基己烷 3 5 二甲基 3 乙基庚烷 3 甲基 6 乙基辛烷 2 5 二甲基 3 乙基己烷 练习3 判断下列命名的正误 1 3 3 二甲基丁烷2 2 3 二甲基 2 乙基己烷3 2 3 二甲基 乙基己烷4 2 3 三甲基己烷 三 其他有机物的命名 命名步骤 选母体 定编号 写名称 官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链 官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链 尽可能使官能团或取代基位置最小 练习4 命名下列烯烃或炔烃 3 甲基 2 戊烯 3 4 二甲基 1 己炔 4 甲基 3 乙基 1 己炔 2 乙基 1 4 戊二烯 一 烯烃和炔烃的命名 命名方法 1 与烷烃相似 2 不同点是主链必须含有双键或叁键 命名步骤 选主链 含双键 叁键 定编号 近双键 叁键 写名称 标双键 叁键 其它要求与烷烃相同 二 环状化合物命名 命名原则 通常选择环做母体 1 以苯环作为母体进行命名 当有多个取代基时 可用邻 间 对或1 2 3 4 5等标出各取代基的位置 2 也可以苯基作为取代基进行命名 三 含有苯环的命名 1 3 二甲基环已烷 1 2 二甲苯 1 4 苯二酚 2 甲基 1 4 苯二甲酸 CH3 CH2 CH2 CH2 OH 四 醇的命名 1 丁醇 2 丁醇 2 3 丁二醇 2 乙基 1 3 丁二醇 醇 以羟基作为官能团象烯烃一样命名 m 有机物 m C m H 有机物中含有氧元素 一般来说 有机物完全燃烧后 C CO2 H H2O Cl HCl 肯定有碳 氢 可能含有氧元素 一 有机物组成元素的确定 燃烧法 思考 若某有机物完全燃烧后 产物只有CO2和H2O 能给我们提供哪些该有机物组成方面的信息 m 有机物 m C m H 有机物中不含氧元素 考点一元素分析与相对分子量的确定 4 定义法 纯净物和混合物 2 相对密度法 纯净物和混合物 1 标态密度法 纯净物和混合物 M 0 g L 1 22 4 L mol 1 MA D MB 3 已知一个微粒的质量求算 M a NA 5 物质的量含量法 混合物 二 有机化合物相对分子质量的确定 例 2 3g某有机物A完全燃烧后 生成0 1molCO2和2 7gH2O 测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是1 6 求该化合物的分子式 原理 用高能电子流轰击样品 使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 在磁场的作用下 由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同 其结果被记录为质谱图 乙醇的质谱图 6 相对分子质量的测定 质谱法 MS 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间越长 因此谱图中的质荷比最大的数据就是未知物的相对分子质量 说明 质荷比 碎片的相对质量 m 和所带电荷 e 的比值 例 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的 10 9g 化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如C2H6离子化后可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后测定其质荷比 某有机物样品的质荷比如下图所示 则该有机物可能是 A 甲醇B 甲烷C 丙烷D 乙烯 B 例 某有机物中含碳的质量分数为64 86 氢的质量分数为13 5 该有机物的实验式是 结合该有机物的质谱图 该有机物的相对分子质量为 分子式为 74 C4H10O C4H10O 1 核磁共振氢谱 1H NMR 的应用 考点三有机化合物结构的研究 a 分析对象 氢原子核 b 原理 不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 几种氢就有几个峰 c 某种环境中的氢越多峰越高 吸收峰数目 氢原子类型 不同吸收峰的面积之比 强度之比 不同氢原子的个数之比 CH3CH2OH CH3OCH3 CH3CH2Br CH3CHO C2H6O 例 分子式为C3H6O2的链状有机物 若在1H NMR谱上观察到氢原子峰的稳定强度仅有四种 其对应的全部结构 它们分别为 3 3 3 2 1 3 1 1 1 2 2 1 1 请分别推出可能的结构简式 CH3COOCH3 或CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 或CH3COCH2OH 2 红外光谱 IR 的应用 a 原理 b 作用 确定分子中含有何种化学键或官能团 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同位置 例 有一有机物的相对分子质量为74 红外光谱谱图如下 C O C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 例 某有机物由C H O三种元素组成 它的红外吸收光谱表明有羟基O H键和烃基上C H键的红外吸收峰 且烃基与羟基上氢原子个数比为2 1 它们的相对分子质量为62 试写出该有机物的结构简式 HOCH2CH2OH 确定有机物结构简式的一般步骤 分子式 结构式 定量 定量 基团连接方式 小结 确定组成的元素 1 一个有机物的分子量为70 红外光谱表征到碳碳双键和C O的存在 核磁共振氢谱如图 写出该有机物的分子式 写出该有机物的可能的结构简式 C4H6O 巩固练习 2 某仅由碳 氢 氧三种元素组成的有机化合物 经测定其相对分子质量为46 取该有机化合物样品4 6g 在纯氧中完全燃烧 将产物先后通过浓硫酸和碱石灰 两者分别增重5 4g和8 8g 1 试求该有机化合物的分子式 2 若该有机化合物的1H核磁共振谱图只有一个峰 请写出该有机化合物的结构简式 C2H6OCH3OCH3 巩固练习 3 下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物可能的结构简式为 巩固练习 4 1 在测得CH3CH2CH2CH3化合物在PMR谱上可观察到二种峰 而测得CH3 CH CH CH3时 却得到氢原子给出的信号峰有4个 请结合空间结构解释产生4个信号峰的原因 2 现有四种最简式均为 CH 的有机物 碳原子数不超过10且彼此不