专题一：有机化学的发展与应用2017.ppt

衣食住行都离不开有机化合物 身边的有机化合物 最简单的有机物 石油化工发展水平的标志 工业的血液 酒的主要成分 醋的主要成分 碳水化合物 生命存在的形式 用途广泛的高分子有机物 弹性十足的有机物 美国有机化学家 现代有机合成之父1965年诺贝尔化学奖 RobertB Woodward UnitedStates 有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界 大大地改变了社会上物质及商品的面貌 使人类的生活发生了巨大的革命 美 伍德沃德 有机化学学习方法介绍 1 抓结构的学习 对空间结构 官能团的理解 结构决定性质 2 掌握一种代表物质的性质能知道一类物质的性质 举一反三 照猫画虎 高考重点 占化学卷面的30 50 与生物学科也有联系 第一单元有机化学的发展与应用 专题 认识有机化合物 学习目标1 了解有机化学的发展简史 2 初步认识有机化学在多个领域的重要应用 3 认真体会有机化学在提高人们生活质量等各方面的重要作用 一 有机化学的含义 有机化学是研究有机物的组成 结构 性质 合成 应用及有关理论的学科 有机物的概念 含碳元素的化合物 例外 碳的氧化物 碳酸 碳酸 氢 盐 硫氰化物 氰化物 金属碳化物 SiC等 以上物质其组成和结构与无机物相似 所以属于无机物 课堂练习 下列物质属于有机物的是 属于烃的是 H2S B C2H2 C CH3Cl D C2H5OH E CH4 F HCN G 金刚石 H CH3COOH I CO2 J C2H4 B E J B C D E H J 二 有机化学的发展 1 我国早期的有机化学我们的祖先在3000多年前用 作燃料 2000多年前掌握 的开采 从植物中提取 等物质已经有上千年的历史 煤 石油和天然气 染料 药物和香料 有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出了有机化学的概念 打破无机化学和有机化学界限的化学家是谁 他用什么物质的变化证明 19世纪瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学的概念 P2 图1 1 1828年德国科学家维勒 P2 化学史话 打破了生命力论 2 有机化学的形成 3 现代有机化学21世纪的今天 各种合成有机物已经渗透到各个领域 有机化学已经与其他学科融合形成了 以及环境科学等多个新型学科 应用前景十分广阔 分子生物学 材料科学 例1 在人类已知的化合物中 品种最多的是 A 过渡元素的化合物B 第 A族的化合物C 第 A族的化合物D 第 A族的化合物 例2 1828年 填平无机物与有机物间鸿沟的巨匠维勒将一种无机盐直接转变为有机尿素 CO NH2 2 维勒使用的无机盐是 A NH4NO3B NH4 2CO3C CH3COONH4D NH4CNO D D 例3 在科学史上中国有许多重大的发明和发现 它们为世界的现代化奠定了基础 以下发明和发现属于化学史上中国对世界的贡献的是 指南针 造纸 火药 印刷术 炼铜 炼铁 合成尿素 人工合成蛋白质 提出氧化学说 提出原子 分子学说A B C D B 有机化学作为一门学科萌发于17世纪 创立并成熟于18 19世纪 20世纪这一学科已发展成一门内容丰富 涵盖面广 充满活力的学科 21世纪它又进入崭新的发展阶段 1 到17世纪 人类学会了使用酒精 醋 染色 植物和草药 了解了一些有机化合物的性质 用途和制取方法等 2 18世纪 人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作 得到了大量的有机物 3 19世纪初 瑞典化学家贝采利乌斯首先提出 有机物 和 有机化学 这两个概念 19世纪欧洲经历技术革命 有机化学空前发展 三 有机化学的应用 P3 1 人类的衣食住行离不开有机物天然有机物 如糖类 石油 天然气 天然橡胶等 合成有机物 如 合成橡胶 合成药物等 油脂 蛋白质 塑料 合成纤维 2 有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用 生命体中许多物质都是有机物 如细胞中存在的糖类 和核酸等 都是有机物 3 中大多数是有机化合物 在帮助人们战胜疾病 延长寿命的过程中发挥着重要的作用 脂肪 氨基酸 蛋白质 药物 例7 下列物质不属于有机物的是 A 碳酸B 汽油C 蔗糖D 合成纤维 例8 尿素是第一个人工合成的有机物 下列关于尿素的叙述不正确的是 A 尿素是一种氮肥B 尿素是人体新陈代谢的一种产物C 尿素能发生水解反应D 尿素是一种酸性物质 A D 例9 阿司匹林是一种常用的解热镇痛药 其结构如右图 推断不正确的是 A 可以与碱发生反应B 可以发生水解反应C 该物质易溶于水D 可以发生酯化反应 C 例10 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能 其主要成分的结构如下图 它属于 A 无机物B 单质C 高分子化合物D 有机物 D 例4 下面列举了一些化合物的组成或性质 以此能够说明该化合物肯定属于有机物 A 仅由碳 氢两种元素组成B 仅由碳 氢 氧三种元素组成C 在氧气中能燃烧 且只生成二氧化碳D 熔点低 且不溶于水 A 例5 下列物质中属于有机物的是 A NH4HCO3B CO2C NaCND CH3COOH 例6 大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其它原子相结合的化学键是 A 只有极性键B 只有非极性键C 有极性键或非极性键D 有离子键 D C 下列有机物分子的结构简式书写正确吗 1 乙烷 H3C CH32 乙醇 CH2CH3OH3 丙酸 COOHCH2CH34 丁炔 CHCCH2CH3 对 错 错 错 可写成 HOOCCH2CH3或CH2CH2COOH 应改为 CH CCH2CH3 2 1 1号碳有5个键 将结构式中H和C符号省略 但羟基 醛基和羧基等官能团中H不能省略 用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况 每个拐点和终点均表示一个碳原子 键线式 将下列键线式改为结构简式 CH2 C CH3 CH CH2 CH3CH2COOCH CH3 2 结构式 CH3CH CH2 结构简式 CC C 碳架结构 丙烯 分子式 C3H6 键线式 最简式 实验式 CH2 表示有机物中各种原子的数目比 楔形式 用楔状的图形来表示有机化合物空间相对位置的图形 科学家怎样研究有机物结构 第二单元 有机化合物的研究步骤 有机物 纯净 有机物的性质 结构式 有哪些官能团 确定分子式 首先要确定有机物中含有哪些元素 定性分析 然后要知道这些元素的含量 定量测定 1 元素种类的确定 完全燃烧后 各元素对应的产物为C H Cl N S 若产物只有CO2和H2O 其元素组成为 肯定有C H 可能有O 例1 3 2克某有机物在纯氧中燃烧 只生成4 4gCO2和3 6gH2O 则该化合物由哪些元素组成 1 燃烧法 一 有机物组成的研究 C H O 欲判断是否含氧元素 需知哪些物理量 需知m H2O m CO2 与m 有机物 方法1 若m 有机物 m H m C 则无氧元素 若m 有机物 m H m C 则有氧元素且m O m 有机物 m H m C 某化合物6 4g在氧气中完全燃烧 只生成8 8gCO2和7 2gH2O 下列说法正确的是 A 该化合物仅含碳 氢两种元素B 该化合物中碳 氢原子个数比为1 4C 无法确定该化合物是否含有氧元素D 该化合物中一定含有氧元素 练习 其它常见的元素测定方法 钠融法 可定性确定有机物中是否存在N Cl Br S等元素 铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素 元素分析仪可同时对C H O S等多种元素进行分析 元素分析仪可同时对C H O S等多种元素进行分析 方法 在不断通入氧气流的条件下 把样品加热到950 1200 使之充分燃烧 再对燃烧产物进行自动分析 2 有机物分子式的确定 1 直接法 例 已知某烃0 5mol完全燃烧时生水36gCO266g 求该烃的分子式 C3H4 例2 某有机物6 2g完全燃烧后生成8 8g二氧化碳和0 3mol水 该有机物对氢气的相对密度为31 试求该有机物的分子式 例 实验测得某碳氢化合物A中含碳80 含氢20 求A的最简式 要求出A的分子式还需要哪些条件 1 标准状况下A的密度为1 34g L 2 相同条件下A对H2的相对密度为15 2 最简式 实验式 法 若某烃最简式为CXHY 则分子是一定 CXHY n n为整数 分子式 有机物中各元素原子的质量分数或质量比 最简式 标况密度 或相对密度 相对分子质量 德国化学家李比希 1803 1873 化学史话课本基础复习 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献 定量测定有机物中C和H元素含量的一种分析方法 元素分析仪 李比希法 现代元素分析法 定量测定元素的含量 1831年 李比希最早提出测定有机化合物中碳氢元素质量分数的方法 Mg ClO4 浓H2SO4 P2O5 无水CaCl2 NaOH CaO碱石灰 1 能否将装置A去掉 2 能否将装置C和D的位置颠倒 3 装置E的作用是什么 例 化学上常用燃烧法确定有机物的组成 这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品 根据产物的质量确定有机物的组成 下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置 试回答下列问题 1 按氧气从左到右流向 所选装置各导管的连接顺序是 gfehicdab 2 C装置中浓硫酸的作用是 3 D装置中MnO2的作用是 4 燃烧管中CuO的作用是 5 若准确称取0 90g样品 只含C H O三种元素中的两种或三种 经充分燃烧后 A管质量增加1 32g B管质量增加0 54g 则该有机物的最简式为 6 要确定该有机物的分子式 还要 吸收水分 得干燥纯净的氧气 催化剂 加快产生氧气的速率 使有机物更充分氧化生成二氧化碳和水 测出有机物的分子量 例题三 思考 确定相对分子质量的方法有哪些 1 M m n 2 M1 DM2 D为相对密度 3 M 22 4L mol g L 22 4 g mol 标况下气体 质谱法 测定相对分子质量 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 碎片 确定相对分子质量 碎片的质荷比 质荷比 碎片的相对质量 m 和所带电荷 e 的比值 质谱法 质荷比 乙醇的质谱图 最大分子 离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间越长 因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 B 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的 10 9g 化合物通过质谱仪的离子化室 样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如C2H6离子化可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后测定其质荷比 设H 的质荷比为 某有机物样品的质荷比如下图所示 假设离子均带一个单位正电荷 信号强度与该离子的多少有关 则该有机物可能是A 甲醇B 甲烷C 丙烷D 乙烯 确定分子式的途径 元素质量 产物的量 元素质量分数 元素质量比 实验式 相对分子质量 标准状况下密度 相对密度 化学反应 有机物分子式 有机物的通式 计算 化学方程式 计算 质谱仪MS 二 有机化合物结构的研究 德国化学家李比希 1803 1873 1832年和维勒合作提出 基团论 有机化合物由 基 组成 这类稳定的 基 是有机化合物的基础 1838年李比希还提出了 基 的定义 例题 有机化合物中不含有的基团是 A 醛基B 羧基C 羟基D 烃基 D 根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O 但是符合A的结构有 案例分析 二甲醚 乙醇 问题解决 究竟它是二甲醚还是乙醇呢 三 分子结构的鉴定 官能团的确定 1 核磁共振氢谱 HNMR 核磁共振仪 H NMR 作用 测定有机物中H原子的种类 信号个数 和数目 信号强度之比 峰面积 吸收峰数目 不同化学环境的氢原子的种类 不同吸收峰的面积之比 强度之比 不同化学环境的氢原子的个数之比 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱 练习4 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果 其中一项是瑞士科学家库尔特 维特里希发明了 利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱 它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3 问题探究 下列有机物中有几种H原子以及个数之比 种 种 种 种 CH3 CH2 OH 例1 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 分子 在1H NMR核磁共振谱中会出现个峰 峰面积之比为 例2 0 60g某饱和一元醇A 与足量的金属钠反应 生成氢气112mL 标准状况 该一元醇的分子式 将该一元醇进行1H核磁共振分析 其1H NMR谱图如下 A的结构式 2 3 2 C3H8O CH3CH2CH2OH A A是C3H6 B是C6H6B A是C2H6 B是C3H6C A是C2H6 B是C6H6D A是C3H6 B是C2H6 例3 B 2 红外光谱 IR 红外光谱仪 B 红外光谱法 确定 原理 不同基团的特征吸收频率不同 对红外光吸收的波长不同 应用 初步判定有机物中基团的种类 结构分析红外光谱法 化学键和官能团的信息 C O C C O 不对称CH3 C3H6O2 练习3 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 C O C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2 O CH2CH3 实验式 最简式 产物的量 元素的质量 分子量 分子式 相对密度 元素的质量比 元素的质量分数 标况下密度 结构式 核磁共振氢谱 1H NMR 红外光谱法 小结 分子式 质谱法 拓展视野 诺贝尔化学奖与物质结构分析 2002年 引入了核磁共振光谱学观察到了DNA 蛋白质等大分子的真面目 美国芬恩 日本田中耕一 瑞士维特里希 手性分子 资料卡 手性分子结构图 手性碳原子 连结四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子 下列化合物中含有手性碳原子的是 A CCl2F2B CH3CH2OHC D 指出手性碳原子 CH3 CH COOH OH CH3 CH COOH NH2 CHO CBrCl CHBrCl COOH C 2 反应产物 共有 和HCl五种 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 三 有机化学反应的研究 例5 CH4与Cl2反应的机理是 Cl2 Cl Cl Cl CH4 CH3 HCl CH3 Cl2 Cl CH3