《有机化学羧酸酯》PPT课件.ppt

学习目标 1 掌握乙酸的酸性 2 了解羧酸的定义和分类 第3节羧酸酯 自学指导 1 什么是羧酸 如何分类 饱和一元羧酸的通式如何 2 什么是羧基 如何书写 3 会书写乙酸的分子式 最简式 结构简式及官能团 4 知道乙酸的物理性质 冰醋酸 5 会书写化学性质中酸性有关的化学方程式 一 羧酸 1 定义 由烃基与羧基相连构成的有机化合物 2 分类 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 笔记 饱和一元羧酸通式 CnH2n 1COOH CnH2nO2 n 1 官能团 COOH 蚁酸 甲酸 HCOOH 柠檬酸 未成熟的梅子 李子 杏子等水果中 含有草酸 安息香酸等成分 草酸 乙二酸 安息香酸 苯甲酸 给下列有机羧酸进行合适的分类 醋酸乙酸CH3COOH 分子式 结构式 结构简式 电子式 官能团 C2H4O2 CH3COOH 1 乙酸的分子结构 COOH 羧基 二 羧酸代表物 乙酸 写出乙酸各类结构表达式 核磁共振氢谱图中有几个峰 比值为多少 各表示什么 2 物理性质 常温下为无色液体 强烈刺激性气味 与水 酒精以任意比互溶 气味 色态 溶解性 熔沸点 熔点 16 6 易结成冰一样的晶体 冰醋酸由此得名 沸点 117 9 分析结构 了解断键方式 弱酸性 酯化反应 请回忆 归纳出乙酸的化学性质 不能和氢气加成 思考交流 证明乙酸是弱酸的方法 1 配制一定浓度的乙酸测定PH值2 配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值3 在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率 思考 可以用几种方法证明乙酸是弱酸 2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONa H2O CO2 2CH3COOH Mg Mg CH3COO 2 H2 2CH3COOH Cu OH 2 CH3COO 2Cu 2H2O E 与某些盐反应 A 使紫色石蕊试液变色 B 与活泼金属反应 D 与碱反应 C 与碱性氧化物反应 2CH3COOH Na2O 2CH3COONa 2H2O 弱酸性 可检验乙醛 乙酸 乙醇 3 化学性质 请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案 证明乙酸有酸性 比较乙酸 碳酸 苯酚的强弱 P60科学探究1 比较装置的优缺点 并写出反应的化学方程式 CH3COOH Na2CO3 饱和NaHCO3 苯酚钠溶液 原因分析 2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONa H2O CO2 实验现象 A中有气体生成 C中有浑浊 B的作用 除去CO2中混有的CH3COOH H2O CO2 NaHCO3 结论 乙酸具有酸性 断裂羧基中O H键酸性强弱 乙酸 H2CO3 苯酚 HCO3 CH3COOH NaHCO3CH3COONa H2O CO2 除去挥发出来的乙酸蒸气 醇 酚 羧酸中羟基的比较 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 能 不产生CO2 不能 能 能 增强 中性 练习 1 确定乙酸是弱酸的依据是 A 乙酸可以和乙醇发生酯化反应B 乙酸钠的水溶液显碱性C 乙酸能使石蕊试液变红D Na2CO3中加入乙酸产生CO2 B 2 请用一种试剂鉴别下面三种有机物 乙醇 乙醛 乙酸 新制Cu OH 2悬浊液 3 可以证明乙酸是弱酸的事实是 A 乙酸和水能任意比例混溶B 1mol L的醋酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色C 醋酸能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体D 0 1mol L的醋酸中氢离子浓度小于0 1mol LE 0 1moL L醋酸钠溶液显碱性 D E 第三节羧酸酯 学习目标 1 熟练掌握乙酸的酯化反应 2 掌握酯化反应机理及反应机理的探究过程 3 掌握酯化反应的实验原理和操作等 自学指导 1 乙酸发生酯化反应的化学方程式的写法 2 酯化反应的所需药品和操作过程 3 酯化反应的反应机理是什么 利用了什么原理 碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液 乙酸的酯化反应 防止暴沸 反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体 并可闻到香味 1 药品混合顺序 2 浓硫酸的作用是什么 3 得到的反应产物是否纯净 主要杂质有哪些 4 饱和Na2CO3溶液有什么作用 中和乙酸 以便闻到乙酸乙酯的气味 溶解乙醇 冷凝酯蒸气 降低酯在水中的溶解度 以便使酯分层析出 5 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中 有无其它防倒吸的方法 知识回顾 催化剂 吸水剂 不纯净 主要含乙酸 乙醇 防止受热不均匀发生倒吸 其中导气管兼起冷凝和导气作用 乙醇 浓硫酸 冰醋酸 6 为什么刚开始加热时要缓慢 防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来 造成反应物的损失 所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置 那么 装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶 哪一部分相当于冷凝管 作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶 导管相当于冷凝管 不是用水冷却而是用空气冷却 思考 酯化反应是一个可逆反应 如果要增大乙酸乙酯的产率 你有哪些方法 1 增大反应物的浓度 例 加入过量的酸或醇 2 除去反应生成的水 例 采用浓硫酸 3 及时除去反应生成的乙酸乙酯 例 蒸馏出乙酸乙酯 科学探究2 P61根据酯化反应的定义 生成1个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子 脱水时有下面两种可能方式 你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗 P61科学探究 酯化反应的过程 酸脱羟基 醇脱氢 酸脱氢 醇脱羟基 同位素原子示踪法 酯化反应 酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应 酯化反应实质 酸脱羟基醇脱氢 取代反应 放射性同位素18O示踪原子法研究酯化机理 酯化反应可看作是取代反应 也可看作是分子间脱水的反应 如 C 20 酯化反应属于 A 中和反应B 不可逆反应C 离子反应D 取代反应 D 关于乙酸的下列说法中不正确的是 A 乙酸易溶于水和乙醇B 无水乙酸又称冰醋酸 它是纯净物C 乙酸是一种重要的有机酸 是有刺激性气味的液体D 乙酸分子里有四个氢原子 所以不是一元酸 D 官能团决定物质的化学性质 表现出弱酸性 发生酯化反应 小结 注 由于羧基中的羟基的影响 使得C O不能发生加成反应 3 乙酸的氧化反应 CH3COOH 2O2 2CO2 2H2O 5 乙酸的制备 O2 2CH3COOH a 发酵法 制食用醋 C6H10O6 n C2H5OH CH3CHO CH3COOH b 乙烯氧化法 乙酸在a处断键 乙酸在b处断键 乙酸在不同条件下可能在不同的部们 a b 断键而起反应 a b 试按下列要求各举一个实例 写出化学反应方程式 第三节羧酸酯 学习目标 1 掌握羧酸的性质2 掌握甲酸和乙二酸的化学性质3 会写酯化反应的化学方程式 自学指导 几种常见的有机羧酸 名称 分子式 俗称 结构简式 甲酸 CH2O2 蚁酸 苯甲酸 C7H6O2 安息香酸 乙二酸 H2C2O4 草酸 丙烯酸 CH2 CHCOOH C3H4O2 硬脂酸 C17H35COOH 十八酸 固体 不溶于水 软脂酸 C15H31COOH 十六酸 固体 不溶于水 油酸 C17H33COOH 十八烯酸 液体 不溶于水 高级脂肪酸 烃基里含有较多碳原子 C18H36O2 C16H32O2 C18H34O2 3 羧酸的物理性质 饱和一元羧酸中 甲乙丙酸是强烈刺激性气味的液体 4 9碳原子的羧酸有恶臭油状液体 C原子数增加密度 熔点和沸点增加 甲乙丙酸任意溶于水 但随着碳原子增加溶解度降低 至不溶 4 化学性质 跟乙酸相似 都有酸性 都能发生酯化反应 高级脂肪酸不能使酸碱指示剂变色 1 有酸性 2 酯化反应 取代反应 烃基碳数越多 酸性越弱 酸性 盐酸 乙二酸 甲酸 苯甲酸 乙酸 碳酸 练习 写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5O NO2 H2O CH3COOCH3 H2O 硝酸乙酯 乙酸甲酯 足量 二乙酸乙二酯 HCOOCH3 H2O 甲酸甲酯 1 甲酸 俗称蚁酸 结构特点 既有羧基又有醛基 化学性质 醛基 羧基 氧化反应 如银镜反应 酸性 酯化反应 甲酸HCOOH 最简单羧酸 既有醛基又有羧基 Cu OH 2 2HCOOH HCOO 2Cu 2H2O 向新制的氢氧化铜悬浊液中加入甲酸有什么现象 加热到沸腾有什么现象 写出反应方程式 练习1 写出甲酸和乙醇发反应的方程式 乙二酸HOOC COOH 物性 俗称 草酸 无色透明晶体 通常含两个结晶水 COOH 2 H2O 加热至100 时失水成无水草酸 易溶于水和乙醇 溶于乙醚等有机溶剂 是最简单的饱和二元羧酸 是二元羧酸中酸性最强的 它具有一些特殊的化学性质 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 可作漂白剂 3 草酸与乙二醇发生酯化反应生成普通酯生成环状酯生成高分子酯 2 乙二酸与乙醇的酯化反应 1 乙二酸与碳酸钠的反应 练习 苯甲酸C6H5COOH 安息香酸 白色固体 微溶于水 未成熟的梅子 李子 杏子等水果中 含有草酸 安息香酸等成分 练习 1 苯甲酸与碳酸氢钠的反应方程式2 苯甲酸与乙醇发生反应的方程式 酸牛奶中含有乳酸 其结构为 C 试写出 乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式 乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式 乳酸在浓硫酸存在下 分子相互反应 生成链状物质的结构简式为 乳酸在浓硫酸存在下 分子相互反应 生成环状物质的结构简式为 知识迁移 1 请写出符合下列条件物质的结构简式 分子量为60的饱和一元有机物 1 与钠 氢氧化钠 碳酸钠都反应的是 2 只与钠反应的是 3 只与氢氧化钠的是 2 写出丙酸和甲醇反应的方程式 请写出以水 空气 乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式 练习 1mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol 1 Na 2 NaOH 3 NaHCO3 4 2 1 例2 下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代 所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是 A B C D C OH OH OH OH 练习1 写出下列酯化反应方程式 1 甲酸与乙醇的酯化 2 足量乙酸与乙二醇酯化 3 乙二酸与足量乙醇酯化 4 乙二酸与乙二醇酯化生成环酯 酯化反应方程式书写 练习2 写出下列酯化反应方程式 乳酸的结构简式 CH3CH OH COOH 1 在浓H2SO4作用下 两分子乳酸作用生成链状酯 2 在浓H2SO4作用下 两分子乳酸作用生成环状酯 例题 今有化合物 1 请写出化合物中含氧官能团的名称 2 请判别上述哪些化合物互为同分异构体 3 请分别写出鉴别甲 乙 丙化合物的方法 指明所选试剂及主要现象即可 鉴别甲的方法 鉴别乙的方法 鉴别丙的方法 4 请按酸性由强至弱排列甲 乙 丙的顺序 醛基 羟基 羰基 羧基 甲 乙 丙互为同分异构体 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙 乙 甲 丙 基础题一 苹果酸是一种常见的有机酸 其结构简式为 1 苹果酸分子中所含的官能团名称是 2 苹果酸可以发生的化学反应有 填序号 水解反应 取代反应 氧化反应 消去反应 加聚反应 羧基 羟基 3 苹果酸与乙酸发生酯化反应的化学方程式为 请注明反应条件 练习 有四种无色溶液 60 的乙醇 福尔马林 甲酸 乙酸 只使用一种试剂M鉴别它们 其鉴别的过程如下 1 试剂M的化学式 2 写出A D所含有机物的结构简式 原溶液 A B C D 分别加入M 常温 加热 加热 第三节羧酸酯 学习目标 1 自然界中的有机酯 丁酸乙酯 戊酸戊酯 乙酸异戊酯 CH3 CH2 2COOCH2CH3 CH3 CH2 3COO CH2 4CH3 资料卡片 三 酯 酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物 官能团 通式 饱和一元酯 R和R 均为饱和烷基 且只有一个酯基 1 概念 通式为 CnH2nO2 n 2 思考 饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同 说明了什么 注 碳原子数相同的饱和一元酯和饱和一元羧酸互为同分异构体 分子式为C4H8O2的羧酸有几种结构 如果是酯有几种结构呢 2 4 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 某酸 某醇 某酸某酯 2 命名 即 根据酸和醇的名称命名为某酸某酯 请说出下列酯的名称 HCOOCH3 甲酸甲酯 CH3COOCH3 CH3CH2COOC2H5 丙酸乙酯 乙酸甲酯 3 酯的物理性质 存在及用途物理性质 密度一般比水小 难溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 存在 酯类广泛存在于自然界 低级酯是有芳香气味的液体 存在于各种水果和花草中 用途 作溶剂 作制备饮料和糖果的香料 4 化学性质 答 不能 当以或的形式出现时可以和H2加成 但以或形式出现时不能与H2加成 对比实验 6滴乙酸乙酯 5 5mL蒸馏水 6滴乙酸乙酯 0 5mL稀硫酸 5 0mL蒸馏水 1试管 70 80 水浴加热 现 象 无明显变化 6滴乙酸乙酯 0 5mLNaOH 5mL蒸馏水 2试管 3试管 乙酸乙酯的气味变淡 乙酸乙酯的气味消失 酯类水解 结论 酯类在无机酸或碱的条件下可以发生水解反应 且有碱存在时水解更彻底 问题1 水解反应是如何断键的呢 问题2 无机酸和碱在酯类水解的反应中分别起什么作用 H2O NaOH 断键位置 H O R2 无机酸只起催化作用不影响化学平衡 H O R2 碱除起催化作用外 它还能中和水解生成的酸生成对应的钠盐 使水解程度增大 若碱过量则水解进行到底 2 酯类水解时的断键位置 1 酯类水解与酯化反应互为可逆反应 酯化反应 生成的化学键是中的C O键 酯类水解 断裂的化学键是中的C O键 形成的是哪个键 断开的就是哪个键 3 稀硫酸 4 碱 催化作用 不影响化学平衡 A 催化作用 B 中和生成的酸 使水解程度增大 若碱过量则水解进行到底 思考 酯的性质 甲酸酯 有什么重要的化学性质 2 醛的性质 总结 1 能和钠反应的有 2 能和氢氧化钠反应的有 3 能和碳酸钠反应的有 4 能和碳酸氢钠反应的有 醇 酚 羧酸 酚 羧酸 酯 酚 羧酸 羧酸 4 又知D不与碳酸钠溶液反应 C和E都不能发生银镜反应 则A的结构可能有 种 2 练习 C6H5COOCH2C6H5 乙二酸乙二酯的水解方程式 稀H2SO4或NaOH溶液的情况下 酯的水解反应断裂C O键 酸上羟基醇上氢 无机酸 稀 的作用 碱的作用 5 化学性质 水解反应 二 酯 1 概念 酯是羧酸分子中的 OH被 OR 取代后的产物 简写为RCOOR 其中R与R 可以相同 也可以不同 2 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式 CnH2nO2 3 同分异构 碳链异构 官能团异构 官能团位置异构 C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体各有多少种 你是怎样得出的 还有其它类的同分异构体吗 羧酸 R COOH 2 酯 RCOOR H3C C2C 2CC 211 C3H7 通式法 插入法 COO 4 物理性质 低级酯是具有芳香味的液体 密度一般比水小 难溶于水 易溶于有机溶剂 自然界中的有机酯 丁酸乙酯 戊酸戊酯 乙酸异戊酯 CH3 CH2 2COOCH2CH3 CH3 CH2 3COO CH2 4CH3 资料卡片 实验探究 请你设计实验 探讨乙酸乙酯在中性 酸性 和碱性溶液中的水解速率 沸点 乙醇78 37 乙酸117 87 乙酸乙酯77 思考与交流 以上实验选用了三组条件 70 80 的水浴 稀硫酸 70 80 的水浴 NaOH溶液 70 80 的水浴 请你预测哪种条件下水解率最高 如果让你选择 你会选择什么条件进行实验 为什么 碱性条件下水解速率最快 其次是酸性条件 中性条件下几乎不水解 加热促进水解 结论 思考与交流 为什么乙酸乙酯在酸性 碱性条件下水解速率不同 小结 乙酸乙酯水解规律 5 酯的化学性质 水解反应 练习 写出下列酯类化合物在稀硫酸和NaOH aq 中的水解方程式 1 HCOOC2H5 2 3 练习 1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应 消耗NaOH的物质的量为 A 5molB 4molC 3molD 2mol B 羧酸 醇酯 水 1 酯化与水解的关系 2 酯水解的规律 课堂小结 练一练 说出下列化合物的名称 1 CH3COOCH2CH3 2 HCOOCH2CH3 3 CH3CH2O NO2 4 CH3CH2 NO2 酯的命名 某酸某酯 硝酸乙酯 写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体 练习 4种和6种 练习 写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式 官能团的性质与主要反应 CH3 显色反应 氧化反应 官能团的性质与主要反应 二 酯1 酯的概念羧酸分子中羧基的 OH被 OR 取代后的产物叫做酯 通式 RCOOR R和R 可以相同 也可以不同 羧酸酯的官能团 2 酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体 密度一般小于水 难溶于水 易溶于有机溶剂 3 存在水果 饮料 糖果 蛋糕等 4 举例 苹果中的戊酸戊酯 菠萝中的丁酸乙酯 香蕉中的乙酸异戊酯等 5 酯的命名 酯的命名根据生成酯的酸和醇命名 甲酸甲酯 甲酸乙酯 乙酸乙酯 苯乙酸乙酯 CH3 CH2 0 NO2 硝酸乙酯 乙二酸二乙酯 三硝酸丙三酯或硝化甘油 二乙酸乙二酯 6 乙酸乙酯的结构CH3COOCH2CH3核磁共振氢谱图 三个峰 面积之比 3 3 2 7 酯的化学性质 1 酯的水解反应 在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇 CH3COOC2H5 H2O CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 NaOH CH3COONa C2H5OH 1 酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应 2 酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂 3 酯的水解反应属于取代反应 4 碱中水解程度大 不可逆 酸中水解 可逆 62页 科学探究 酯在酸性 中性 碱性以及不同温度下的水解 63页 思考与交流 根据化学平衡移动原理 在一定条件下 当可逆反应达到平衡后 如果改变影响平衡的条件 平衡就向能够减弱这种改变的方向移动 提高乙酸乙酯的产率可采取的措施 1 乙酸乙酯的沸点较低 不断蒸出乙酸乙酯 2 加入过量的乙醇 2 酯的氧化反应不能被KMnO4氧化 可以燃烧 C4H8O2 5O2 4CO2 4H2O 练习1 写出甲酸甲酯在酸性或碱性条件下水解的化学方程式 HCOOCH3 H2O HCOOH CH3OH HCOOCH3 NaOH HCOONa CH3OH 练习2 写出RCOOR 水解的化学方程式 RCOOR H2O RCOOH R OH RCOOR NaOH RCOONa R OH 二 酯1 酯的概念羧酸分子中羧基的 OH被 OR 取代后的产物叫做酯 通式 RCOOR R和R 可以相同 也可以不同 羧酸酯的官能团 2 酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体 密度一般小于水 难溶于水 易溶于有机溶剂 3 存在水果 饮料 糖果 蛋糕等 4 举例 苹果中的戊酸戊酯 菠萝中的丁酸乙酯 香蕉中的乙酸异戊酯等 5 酯的命名 酯的命名根据生成酯的酸和醇命名 甲酸甲酯 甲酸乙酯 乙酸乙酯 苯乙酸乙酯 CH3 CH2 0 NO2 硝酸乙酯 乙二酸二乙酯 三硝酸丙三酯或硝化甘油 二乙酸乙二酯 6 乙酸乙酯的结构CH3COOCH2CH3核磁共振氢谱图 三个峰 面积之比 3 3 2 7 酯的化学性质 1 酯的水解反应 在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇 CH3COOC2H5 H2O CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 NaOH CH3COONa C2H5OH 1 酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应 2 酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂 3 酯的水解反应属于取代反应 4 碱中水解程度大 不可逆 酸中水解 可逆 62页 科学探究 酯在酸性 中性 碱性以及不同温度下的水解 63页 思考与交流 根据化学平衡移动原理 在一定条件下 当可逆反应达到平衡后 如果改变影响平衡的条件 平衡就向能够减弱这种改变的方向移动 提高乙酸乙酯的产率可采取的措施 1 乙酸乙酯的沸点较低 不断蒸出乙酸乙酯 2 加入过量的乙醇 2 酯的氧化反应不能被KMnO4氧化 可以燃烧 C4H8O2 5O2 4CO2 4H2O 练习1 写出甲酸甲酯在酸性或碱性条件下水解的化学方程式 HCOOCH3 H2O HCOOH CH3OH HCOOCH3 NaOH HCOONa CH3OH 练习2 写出RCOOR 水解的化学方程式 RCOOR H2O RCOOH R OH RCOOR NaOH RCOONa R OH 二 酯 1 定义 羧酸分子羧基中的 OH被 OR 取代后的产物 2 简式 RCOOR 练习 写出硝酸和乙醇 苯甲酸和乙醇反应的化学方程式 CH3CH2OH HONO2 CH3CH2ONO2 H2O硝酸乙酯 思考 乙醇与氢溴酸加热能否生成酯 讨论无机酸生成酯的条件是什么 无机酸生成酯需含氧酸 说出下列化合物的名称 1 CH3COOCH2CH3 2 HCOOCH2CH3 3 CH3CH2O NO2 4 CH3CH2 NO2 3 酯的命名 某酸某酯 练习 写出下列酯的名称 1 HCOOCH3 2 CH3CH2CH2O NO2 3 4 酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 1 一般通式 2 结构通式 3 组成通式 CnH2nO2 5 酯的结构 性质及用途 1 酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体 密度比水小 难溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 实验探究 请你设计实验 探讨乙酸乙酯在中性 酸性和碱性溶中 以及不同温度下的水解速率 1 酯的水解反应在酸性条件好 还是碱性条件好 碱性 2 酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好 浓H2SO4 3 酯为什么在中性条件下难水解 而在酸 碱性条件下易水解 酯 水酸 醇 酯在无机酸 碱催化下 均能发生水解反应 其中在酸性条件下水解是可逆的 在碱性条件下水解是不可逆的 6 化学性质 水解反应 自然界中的有机酯 资料卡片 含有 丁酸乙酯 含有 戊酸戊酯 含有 乙酸异戊酯 酯的概念 1 概念 酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物 练习 写出硝酸和乙醇 苯甲酸和乙醇反应的化学方程式 CH3CH2OH HONO2 CH3CH2ONO2 H2O硝酸乙酯 包括有机羧酸和无机含氧酸 说出下列化合物的名称 1 CH3COOCH2CH3 2 HCOOCH2CH3 3 CH3CH2O NO2 2 酯的命名 某酸某酯 3 酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 1 一般通式 2 组成通式 CnH2nO2 3 官能团 同碳数的酯与羧酸互为同分异构体 阅读教材了解酯的物理性质 2 酯 水酸 醇CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH CH3CH2OHCH3COOH NaOHCH3COONa H2O 酯在无机酸 碱催化下 均能发生水解反应 其中在酸性条件下水解是可逆的 在碱性条件下水解是不可逆的 注意 酯的水解时的断键位置 无机酸只起催化作用不影响化学平衡 碱除起催化作用外 它能中和生成的酸 使水解程度增大 若碱过量则水解进行到底 酯的水解与酯化反应互为可逆反应 酯化反应与酯水解反应的比较 练习 对有机物的叙述不正确的是A 常温下能与Na2CO3反应放出CO2B 在碱性条件下水解 0 5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC 与稀H2SO4共热生成两种有机物D 该物质的化学式为C14H10O9 例2 一环酯化合物 结构简式如下 试推断 该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么 写出其结构简式 写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式 3 此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应 四 酯的概念 命名和通式 1 概念 酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物 练习 写出硝酸和乙醇 苯甲酸和乙醇反应的化学方程式 CH3CH2OH HONO2 CH3CH2ONO2 H2O硝酸乙酯 说出下列化合物的名称 1 CH3COOCH2CH3 2 HCOOCH2CH3 3 CH3CH2O NO2 2 酯的命名 某酸某酯 3 酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 1 一般通式 2 结构通式 3 组成通式 CnH2nO2 二 酯的结构 性质及用途 1 酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体 密度比水小 难溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 实验探究 请你设计实验 探讨乙酸乙酯在中性 酸性和碱性溶中 以及不同温度下的水解速率 1 酯的水解反应在酸性条件好 还是碱性条件好 2 酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好 3 酯为什么在中性条件下难水解 而在酸 碱性条件下易水解 碱性 浓H2SO4 2 酯 水酸 醇CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH CH3CH2OHCH3COOH NaOHCH3COONa H2O 酯在无机酸 碱催化下 均能发生水解反应 其中在酸性条件下水解是可逆的 在碱性条件下水解是不可逆的 1 酯在下列哪种环境中水解程度最大A 水B 稀硫酸C 浓硫酸D 碱溶液 2 某有机物X能发生水解反应 水解产物为Y和Z 同温同压下 相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同 化合物X可能是A 乙酸丙酯B 甲酸乙酯C 乙酸甲酯D 乙酸乙酯 3 对有机物的叙述不正确的是A 常温下能与Na2CO3反应放出CO2B 在碱性条件下水解 0 5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC 与稀H2SO4共热生成两种有机物D 该物质的化学式为C14H10O9 小结2 几种衍生物之间的关系 例2 一环酯化合物 结构简式如下 试推断 该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么 写出其结构简式 写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式 3 此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应 2 烧鱼时 又加酒又加醋 鱼的味道就变得无腥 香醇 特别鲜美 其原因是 A 有盐类物质生成B 有酸类物质生成C 有醇类物质生成D 有酯类物质生成 1 可以说明乙酸是弱酸的事实是 A 乙酸能与水以任意比混溶B 乙酸能与碳酸钠反应 产生二氧化碳C 1mol L的乙酸钠溶液的PH值约为9D 1mol L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红 课堂练习 3 写出能发生银镜反应的属于不同类别的物质的结构简式各一种 酯化反应与酯水解反应的比较 一 酯的概念 1 概念 与醇起反应的酸 羧酸 无机含氧酸 2 饱和一元羧酸酯 CnH2n 1COOCmH2m 1或CnH2nO2 酯是羧酸分子羧基中的 OH被 OR 取代后的产物 3 酯的结构及命名 2 酯的命名 某酸某酯CH3COOCH2CH3就命名为乙酸乙酯 4 酯的存在 RCOOR 5 分类 根据酸的不同分为 1 有机酸酯和无机酸酯 2 根据羧酸分子中酯基的数目 分为 一元酸酯 二元酸酯 如乙二酸二乙酯 多元酸酯 如油脂 与饱和一元羧酸互为同分异构体 下列物质哪些属于酯 如何命名 1 CH3COOCH3 2 HCOOCH2CH3 3 CH3CH2COOH 乙酸甲酯 甲酸乙酯 丙酸 试一试 某酸某酯 官能团的性质与主要反应 CH3 显色反应 氧化反应 官能团的性质与主要反应 1 酯的物理性质 二 酯的性质 酯类难溶于水 易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂 密度一般比水小 低级酯是具有芳香气味的液体 1 无机酸酯的生成 C2H5OH HNO3C2H5O NO2 H2O 2 酯的化学性质 2 高级脂肪酸和甘油形成油脂 H 硝化甘油 3 酯在酸性或碱性条件下酯能发生水解 CH3COOC2H5 H2OCH3COOH HOC2H5 4 酯的水解平衡移动 1 无催化剂条件下 乙酯乙酯的水解反应极慢 达到平衡时间非常长 2 无机酸作催化剂条件下 乙酯乙酯的水解反应加快 较快达到平衡 3 无机碱作催化剂条件下 乙酯乙酯的水解反应很快 最终完全水解 酯的水解反应对比 上层油状基本不减少 难水解 上层油状部分减少 部分水解 是可逆反应 上层油状消失 完全水解 HCOOCH3 练习 写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液 NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式 小结 酯水解的规律 酯在无机酸 碱催化下 均能发生水解反应 其中在酸性条件下水解是可逆的 在碱性条件下水解是不可逆的 1 酯化反应时 每有1mol COO 生成 必生成1molH2O 据微粒守恒有 反应物中各种元素原子数 生成物中各种元素原子数 据质量守恒有 m 酸 m 醇 m 酯 m H2O 5 酯的水解中守恒的应用 在下列变化中 分子中的碳链结构不变化 醇 醛 羧酸 酯 醇与它自身氧化成的酸酯化生成的酯 碳骨架也相同 2 碳架不变 例1 胆固醇是人体必需的生物活性物质 分子式为C25H45O 一种胆固醇酯是液晶材料 分子式为C32H49O2 合成这种胆固醇酯的酸是 A C6H13COOHB C6H5COOHC C7H15COOHD C6H5CH2COOH B 例2 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 A 反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B 反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C 反应后静置 反应液分为两层 D 反应后静置 反应液不分层 D 例3 分子式为C8H16O2的有机物A 能在酸性条件下水解生成有机物C和D 且C在一定条件下可转化为D 则A的可能的结构有 A 1种B 2种C 3种D 4种 B 例4 某有机物的结构简式为 取Na NaOH 新制Cu OH 2分别与等物质的量的该物质恰好反应 反应时可加热煮沸 则Na NaOH 新制Cu OH 2三种物质的物质的量之比为 A 6 4 5B 1 1 1C 3 2 3D 3 3 2 C D 例5 A B C D都是含碳 氢 氧的单官能团化合物 A水解得B和C B氧化可以得到C或D D氧化也得到C 若M X 表示X的摩尔质量 则下式中正确的是 A M A M B M C B 2M D M B M C C M B M D M C D M D M B M C 例6 A既能使溴水褪色 又能与碳酸钠溶液反应放出CO2 A与CnH2n 1OH反应生成分子式为Cn 3H2n 4O2的酯 回答以下问题 1 A的分子式为 结构简式为 2 已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时 HX的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上 而X原子总是加到含氢较少的双键碳原子上 依此原则 A与HBr发生加成反应后 生成B的结构简式为 3 B与NaOH溶液共热 完全反应后再用盐酸酸化所生成C的结构简式为 4 C与Ca OH 2反应的化学方程式是 5 C在浓H2SO4的作用下 两分子脱水生成链状酯 化学方程式为 1 A分子式为 C3H4O2结构简式为 CH2 CHCOOH 3 C的结构简式为 4 5 2 B的结构简式为 答案 1 CH3CH2COOCH32 C2H5OOCH3 C17H35COOC2H54 CH2 C COOCH3CH3 5 C2H5OOC COOC2H56 C6H5