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有机化学反应方程式总结第一篇:大学有机化学反应方程式总结(较全) 有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） HX R CH CH2 R CH3 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 H3H3C CH2 + X+ H3 CH3 主 CH3 +H+ 3+CH2 X+ H3C X 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） HBr R CH CH2 ROOR有机化学反应方程式总结 RCH2CH2 Br 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 Br H3CCHCH2Br H 3CH2 HBr CH3CH2CH2Br H3CCHCH3 +有机化学反应方程式总结 Br H3CCH3 2、硼氢化氧化 RCH CH2 1)B2H62)H2O2/OH - RCH2CH2OH 【特点】不对称烯烃经硼氢化氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】有机化学反应方程式总结 H3H32 2 2 2 H332 H332 CH2H3CH2CH2C - CHCH=CH(CH3CH2CH2)3 22CH3 CH 2CH2CH3 2CH2CH3 H3CH2CH2- 3CH2CH2C HO BO + HO - OCH2CH2CH32CH2CH3 2CH2CH3OCH2CH2CH3 HOO-B(OCH2CH2CH3)3 2CH2CH3 B(OCH2CH2CH3)3 + 3HOCH2CH2CH33 + Na3BO3 【例】 1)BH32)H2O2/OH-3 H3 3、X2加成 Br2/CCl4 Br 【机理】 BrBr+BrH2-H+ BrH 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。 【特点】反式加成 4、烯烃的氧化 1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 3H3H 333 稀冷KMnO4 3 H2OH3H333 2）热浓酸性高锰酸钾氧化 1 2 KMnO4 H+ R R1 C + R2 3）臭氧氧化 1 2 1)O32)Zn/H2O R C R1 + R2 4）过氧酸氧化 1 1 2 2 ROOOH 1 2有机化学反应方程式总结 1 2 + O2 Ag 5、烯烃的复分解反应 2R + 2 R1 催化剂 H2CCH21 【例】 O C6H5 O C6H5 + H2CCH2 H22 6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成 HX H2H3C X 高温 成为主1，4加 H2C X 低温 3 成为主1，2加 2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应 【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】 2 + 2 苯 D 2 CHO + 2 苯D CHO 2 二、脂环烃 1、环丙烷的化学反应 【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。 H/NiCH2CH2C