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第三节酚 一 结构 分类和命名 1 酚的结构 通式Ar OH 图8 4苯酚分子的共轭示意图 SP2 一 结构 分类和命名 P 共轭的结果 氧原子上电子云密度 O H极性 酸性 苯环内电子云密度 环上亲电取代活性 特殊的烯醇式结构显色反应 1 酚的结构 结构 分类和命名 2 分类 根据芳烃基的不同分为苯酚和萘酚等 苯酚 萘酚 2 分类 根据所含羟基的数目不同 可分为一元酚 二元酚和三元酚等 邻苯二酚儿茶酚catechol 均苯三酚 结构 分类和命名 3 命名 简单酚 酚为母体 对 苯二酚 氢醌 邻 甲苯酚 间 甲苯酚 结构 分类和命名 复杂酚 OH作取代基 邻 羟基苯甲酸 水杨酸 2 4 6 三硝基苯酚 苦味酸 3 命名 结构 分类和命名 二 物理性质 三 化学性质 1 酸性与成盐 略溶于水 溶于水 三 化学性质 1 酸性与成盐 应用 鉴别和分离酚类 NaHCO3 CO2 醇酚羧酸 NaOH 澄清 苯酚的酸性比碳酸弱 三 化学性质 1 酸性与成盐 取代基对酚类酸性的影响 A I基团 酸性 I基团 酸性 问题 按酸性强弱顺序排列下列化合物 1 2 2 芳环上的亲电取代反应 1 卤代反应 2 4 6 三溴苯酚 tribromophenol 化学性质 反应非常灵敏 可用于部分酚类化合物的检验 2 芳环上的亲电取代反应 1 卤代反应 化学性质 2 芳环上的亲电取代反应 2 硝化反应 30 40 15 邻 硝基苯酚对 硝基苯酚 化学性质 2 芳环上的亲电取代反应 3 磺化反应 化学性质 o 羟基苯磺酸 49 p 羟基苯磺酸 90 3 酚与FeCl3的反应 Ar OH FeCl3 H3 Fe OAr 6 3HCl 蓝紫色 化学性质 具有烯醇式结构的化合物 C C OH 大多数 不是全部 能与FeCl3水溶液呈现颜色反应 酚即属于这类物质 苯酚间苯二酚 1 3 5 苯三酚甲苯酚苯二酚P 苯二酚1 2 3 苯三酚 FeCl3 蓝紫色紫色蓝色绿色暗绿色红色 凡具有酚羟基结构的化合物均可与FeCl3显色 应用 鉴别酚类化合物 4 酚的自氧化与醌的结构 酚类化合物很易被氧化 多元酚更易被氧化 对 苯醌 邻 苯醌 醌的结构 对 苯醌p benzoquinone 邻 苯醌o benzoquinone 1 2 萘醌1 2 naphthaquinone 9 10 蒽醌9 10 anthraquinone 维生素K1维生素K2 维生素K3 维生素K vitaminK 本章小结 1 醇的结构 分类 命名 氧原子sp3杂化 2 醇的性质 O H断裂酸性 C O断裂取代脱水 氧化鉴别 3 硫醇的命名 4 硫醇的性质弱酸性 与重金属
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