高三化学《专题十有机物的组成与结构》.ppt

专题十有机物的组成与结构 课前导引 1 如图所示 C8H8的分子呈正六面体结构 因而称为 立方烷 它的六氯代物的同分异构体共有 A 3种B 6种C 12种D 24种 1 如图所示 C8H8的分子呈正六面体结构 因而称为 立方烷 它的六氯代物的同分异构体共有 A 3种B 6种C 12种D 24种 A 2 有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物 其分子式为 C7H12O2 在酸性条件下可以发生水解 且水解产物只有一种 又知甲的分子中含有两个甲基 则甲的可能结构有 A 6种B 8种C 10种D 14种 2 有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物 其分子式为 C7H12O2 在酸性条件下可以发生水解 且水解产物只有一种 又知甲的分子中含有两个甲基 则甲的可能结构有 A 6种B 8种C 10种D 14种 C 考点搜索 1 理解同系物的概念 会根据结构判断两物质之间是否属于同系物 2 理解同分异构体的概念 能辩认和正确书写同分异构体 3 能根据有机物的特征判断其结构 掌握有机物分子子式结构的确定方法 链接高考 例1 04广东 分子式为C4H9Cl的同分异构体有 A 1种B 2种C 3种D 4种 解析 本题以C4H9Cl为载体 考查了同分异构体的书写方法与技巧 确定时 先写碳链异构 再确定官能团位置异构 经推断发现 一共有4种结构 故答案为D 例2 04甘肃理综 下列反应的产物中 有的有同分异构体 有的没有同分异构体 其中一定不存在同分异构体的反应是 A 异戊二烯 CH2 C CH CH2 与等物质的量的Br2发生加成反应 CH3 B 2 氯丁烷 CH3CH2CHCH3 与NaOH的乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应 Cl C 甲苯在一定条件下发生硝化 生成一硝基甲苯的反应D 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应 解析 本题从特别的角度考查了有机化学反应的反应规律 同分异构体等知识 要求熟练掌握二烯烃的加成 卤代烃的消去 苯的硝化及有机酸与盐的反应原理 A项可能生成CH2Br CBr CH CH2 CH3 CH2 C CHBr CH2Br 或CH2 C CH CH2Br CH3 Br CH3 B项可能生成CH3CH CHCH3或CH3CH2CH CH2 C项可能生成 NO2 CH3或O2N CH3 只有D项只生成 OH COONa 无同分异构体 在线研究 1 04烟台 某烃的分子结构中有三个 CH3 两个 CH2 一个 CH 符合上述结构特征的烃有 A 1种B 2种C 3种D 4种 解析 依照 CH CH2 CH3的顺序组合可得两种结构 1 04烟台 某烃的分子结构中有三个 CH3 两个 CH2 一个 CH 符合上述结构特征的烃有 A 1种B 2种C 3种D 4种 解析 依照 CH CH2 CH3的顺序组合可得两种结构 B 2 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2 将它与NaHCO3溶液混合加热 有酸性气体产生 那么包括A在内 属于芳香族化合物的同分异构体的数目是 A 5B 4C 3D 2 2 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2 将它与NaHCO3溶液混合加热 有酸性气体产生 那么包括A在内 属于芳香族化合物的同分异构体的数目是 A 5B 4C 3D 2 A 解析 结构分析为 COOH OOCH CHO OH CHO OH CHO HO 方法论坛 1 同系物的概念理解 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物 要正确理解这一概念 务必弄清下列几个要点 1 结构相似是指 碳链和碳键特点相同 官能团相同 官能团数目相同 官能团与其它原子的连接方式相同 如CH2 CH2和CH2 CH CH CH2 OH和 CH2 OH CH3CH2 OH和HO CH2 CH2 OH等都不是同系物 2 同系物组成肯定符合同一通式 且属同类物质 但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物 如C3H6和C4H8 因其可能为单烯烃或环烷烃 4 同系物组成元素相同 CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团 又都符合CnH2n 1X通式 同属卤代烃 但因卤原子不同 即组成元素不同 故不是同系物 5 同系物之间相对分子质量相差14n n为两种同系物的碳原子数差数值 6 同系物中拥有相同种类和数目的官能团 势必具有相类似的化学性质 但碳原子数目不同 结构也不同 故物理性质具有递变规律 但不可能完全相同 例如 C2H4 C3H6 C4H8等烯烃的密度 熔点 沸点呈逐渐增大 升高 的趋势 7 有的化合物结构相似 但分子组成上不是相差若干个CH2原子团 而是相差若干个其它原子团 这样的一系列物质不是同系物 但可称作同系列 例如 这些物质在组成上依次相差C4H2原子团 属于同系列 同系列具有统一的组成通式 可用数学上的等差数列方法求得 同系物可视为同系列中的一个特殊成员 2 同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式 但具有不同结构的现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体 同分异构体通常有以下一些类型 1 碳链异构 指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体 如正丁烷和异丁烷 2 位置异构 指的是分子中官能团 包括双键或叁键或侧链在苯环上 位置不同而产生的同分异构体 如1 丁烯与2 丁烯 1 丙醇与2 丙醇 邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯 3 官能团异构 指的是分子式相同 由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体 分子内具有相同碳原子的异构有 烯烃和环烷烃 CnH2n 炔烃和二烯烃 CnH2n 2 饱和一元醇和醚 CnH2n 2O 饱和一元醛和酮 CnH2nO 饱和一元羧酸和酯 CnH2nO2 苯酚的同系物 芳香醇和芳香醚 CnH2n 6O 氨基酸和硝基化合物 CnH2n 1NO2 等 3 同分异构体的书写规律 碳链异构 位置异构 官能团异构 或官能团异构 碳链异构 位置异构 碳链异构的书写规律是主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 如 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 注意 在第2位C原子上不能出现乙基 以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式 共5种 1 那么C6H13Cl的同分异构体有多少种呢 由 得3种 由 得4种 由 得5种 由 得2种 由 得3种 共17种 那么 C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢 在位置上 Cl与 NO2等同 故也为17种 那么 C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢 写成C6H13 COOH与C6H13Cl一样 也是17种 同样 C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢 写为C6H13 CHO就可 链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律 2 链中官能团 如C C酯基 C C O C 或H C O C O O 如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少种 先写出如前所述的5种碳链 再看双键可在什么位置如 由5种碳链共得13种 如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有多少种 可以这样来考虑 C5H12 COO 5碳链有 C C C C C C C C C C C C C C C 三种形式 由第一种可知有3种C H键 2种C C键 3种C H键得3种酯 如 H C O C C C C C 2种C C键可得4种酯 如 O C C O C C C C C O C C C C C O O 这种推断思想是在C H或C C中插入 C O 有了这样的方法 一些酯的同分异构体的题解得很快 又如分子式为C8H8O2 属于酯的同分异构体 先写为 O CH3 COO CH3 中有一种C C单键 4种C H单键 故可得酯6种 CH2O C H O CH3 O C H O O C H O CH3 H C O O CH3 C O CH3 O O C CH3 O 3 立体结构找对称 等级 是关键 例 的氯代物同分异构现象 A 先写一氯代物 烃的一氯化物数等于烃分子等效氢的种类数 Cl Cl 可通过旋转 翻转180 后比较 若重合则为同一物质 B 再写二氯代物 烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一氯取代 这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了 将上述两个一氯代物再替代上一氯即可 只是要注意 写第二组时 与第一组一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯 否则会重复 先固定其中一个Cl的位置 移动另外一个Cl 从而得到其异构体 Cl 7种 Cl 表示另一个Cl原子的可能位置 4 有机物分子式和结构的确定 1 有机物分子式的确定思路 实验测得 物质的元素组成 相对分子质量 计算得物质的分子式 2 相对分子质量的基本求法 3 分子式的确定 实验方法 元素种类和含量 相对原子质量 实验式 相对分子质量 分子式 通式法 题干要求或物质性质 确定 类别及组成通式 相对分子质量 n值 分子式 3 定律式 反应物 生成物量 阿伏加德 罗定律 化学方程式 质量守恒 分子式 4 代数法 题干要求 列方程组 求解未知数值 分子式 4 结构的确定 需要结合有机物的性质 确定官能团 官能团的数目以及官能团的位置 分析综合后做出合理的推断 然后写出它可能的结构 其要求比较高 实弹演练 课堂反馈 1 05江苏 据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时 除使用了非致命武器芬太奴外 还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷 已知氟烷的化学式为C2HClBrF3 则沸点不同的上述氟烷有 A 1种B 2种C 3种D 4种 课堂反馈 1 05江苏 据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时 除使用了非致命武器芬太奴外 还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷 已知氟烷的化学式为C2HClBrF3 则沸点不同的上述氟烷有 A 1种B 2种C 3种D 4种 D 2 05郑州 有机物中碳和氢原子个数比为3 4 不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色 其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7 5倍 在铁存在时与溴反应 能生成两种一溴代物 该有机物可能是 A CH C CH3 B CH3 C2H5 C CH2 CHCH3 D CH3 C2H5 2 05郑州 有机物中碳和氢原子个数比为3 4 不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色 其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7 5倍 在铁存在时与溴反应 能生成两种一溴代物 该有机物可能是 A CH C CH3 B CH3 C2H5 C CH2 CHCH3 D CH3 C2H5 B 3 03海淀 O CH CH2 互为同分异构体的芳香族化合物最多有 A 6种B 5种C 4种D 3种 4 03郑州 邻甲基苯甲酸 COOH CH3 有多种同分异构体 其中属于酯类 且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有 A 6种B 5种C 4种D 3种 3 03海淀 O CH CH2 互为同分异构体的芳香族化合物最多有 A 6种B 5种C 4种D 3种 4 03郑州 邻甲基苯甲酸 COOH CH3 有多种同分异构体 其中属于酯类 且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有 A 6种B 5种C 4种D 3种 B 3 03海淀 O CH CH2 互为同分异构体的芳香族化合物最多有 A 6种B 5种C 4种D 3种 4 03郑州 邻甲基苯甲酸 COOH CH3 有多种同分异构体 其中属于酯类 且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有 A 6种B 5种C 4种D 3种 B B 5 03南宁 化学式为C8H16O2的酯水解得到A B两种物质 A被氧化最终可转化为B或B的同分异构体 符合上述性质的酯的结构共有 A 5种B 4种C 3种D 2种 5 03南宁 化学式为C8H16O2的酯水解得到A B两种物质 A被氧化最终可转化为B或B的同分异构体 符合上述性质的酯的结构共有 A 5种B 4种C 3种D 2种 D 6 05全国卷II 某有机化合物A的相对分子质量 分子量 大于110 小于150 经分析得知 其中碳和氢的质量分数之和为52 24 其余为氧 请回答 1 该化合物分子中含有几个氧原子 为什么 2 该化合物的相对分子质量 分子量 是 6 05全国卷II 某有机化合物A的相对分子质量 分子量 大于110 小于150 经分析得知 其中碳和氢的质量分数之和为52 24 其余为氧 请回答 1 该化合物分子中含有几个氧原子 为什么 2 该化合物的相对分子质量 分子量 是 4 6 05全国卷II 某有机化合物A的相对分子质量 分子量 大于110 小于150 经分析得知 其中碳和氢的质量分数之和为52 24 其余为氧 请回答 1 该化合物分子中含有几个氧原子 为什么 2 该化合物的相对分子质量 分子量 是 4 134 3 该化合物的化学式 分子式 是 4 该化合物分子中最多含 个 C 官能团 O 3 该化合物的化学式 分子式 是 4 该化合物分子中最多含 个 C 官能团 O C5H10O4 3 该化合物的化学式 分子式 是 4 该化合物分子中最多含 个 C 官能团 O C5H10O4 1 课后巩固A 1 下列叙述中 正确的是 A 组成相同的有机物 一定是同一物质B 组成相差若干个CH2原子团的有机物之间一定互为同系物C 若烃中碳 氢元素的质量分数相同 它们必定是同系物D 化学式相同 结构和性质不同的有机物一定忆为同分异构体 课后巩固A 1 下列叙述中 正确的是 A 组成相同的有机物 一定是同一物质B 组成相差若干个CH2原子团的有机物之间一定互为同系物C 若烃中碳 氢元素的质量分数相同 它们必定是同系物D 化学式相同 结构和性质不同的有机物一定忆为同分异构体 D 2 在催化剂存在下 1 丙醇可被氧化为另一种有机物 下列有机物中与该有机物互为同系物的是 A HCOCH3 O B CH3 C CH3 O C CH3CH2CHO D CH3CHO 2 在催化剂存在下 1 丙醇可被氧化为另一种有机物 下列有机物中与该有机物互为同系物的是 A HCOCH3 O B CH3 C CH3 O C CH3CH2CHO D CH3CHO C 3 有机物A的结构简式为 O CH2 CH CH C CH2 CH CH2 它的同分异构体中属于酚类的共有 A 2种B 3种C 4种D 5种 3 有机物A的结构简式为 O CH2 CH CH C CH2 CH CH2 它的同分异构体中属于酚类的共有 A 2种B 3种C 4种D 5种 B 4 03江苏 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物 历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成 它们的结构可表示如下 括号内表示 的结构简式 CH2 C CH2CH2OH CH2 C C CH2 CH3CH3 以上四种信息素中互为同分异构体的是 A 和 B 和 C 和 D 和 4 03江苏 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物 历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成 它们的结构可表示如下 括号内表示 的结构简式 CH2 C CH2CH2OH CH2 C C CH2 CH3CH3 以上四种信息素中互为同分异构体的是 A 和 B 和 C 和 D 和 C 5 吗啡与海洛因都是严格查禁的毒品 吗啡分子含C71 58 H6 67 N4 91 其余为O已知其分子量不超过300 试求 1 吗啡的分子量 2 吗啡的分子式 5 吗啡与海洛因都是严格查禁的毒品 吗啡分子含C71 58 H6 67 N4 91 其余为O已知其分子量不超过300 试求 1 吗啡的分子量 2 吗啡的分子式 285 5 吗啡与海洛因都是严格查禁的毒品 吗啡分子含C71 58 H6 67 N4 91 其余为O已知其分子量不超过300 试求 1 吗啡的分子量 2 吗啡的分子式 285 C17H19NO3 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯 试求 1 海洛因的相对分子质量 2 海洛因的分子式 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯 试求 1 海洛因的相对分子质量 2 海洛因的分子式 369 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯 试求 1 海洛因的相对分子质量 2 海洛因的分子式 369 C21H23NO5 6 05江苏 在一定条件下 烯烃可发生臭氧化还原水解反应 生成羰基化合物 该反应可表示为 C C R1 R2 H R3 O3 Zn H2O C O C O R1 R2 H R3 已知 化合物A 其分子式为C9H10O 它既能使溴的四氯化碳溶液褪色 又能与FeCl3溶液发生显色反应 且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B B发生臭氧化还原水解反应生成C C能发生银镜反应 C催化加氢生成D D在浓硫酸存在下加热生成E E既能使溴的四氯化碳溶液褪色 又能与FeCl3溶液发生显色反应 且能与NaOH溶液反应生成F F发生臭氧化还原水解反应生成G G能发生银镜反应 遇酸转化为H C7H6O2 请根据上述信息 完成下列填空 1 写出下列化合物的结构简式 如有多组化合物符合题意 只要写出其中的一组 A C E 请根据上述信息 完成下列填空 1 写出下列化合物的结构简式 如有多组化合物符合题意 只要写出其中的一组 A C E Ho CH2CH CH2 请根据上述信息 完成下列填空 1 写出下列化合物的结构简式 如有多组化合物符合题意 只要写出其中的一组 A C E Ho CH2CH CH2 NaO CH2CHO 请根据上述信息 完成下列填空 1 写出下列化合物的结构简式 如有多组化合物符合题意 只要写出其中的一组 A C E Ho CH2CH CH2 NaO CH2CHO HO CH CH2 2 写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式 2 写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式 HO CHO COOH OH CHO HO CHO H C O O 课后巩固B 1 05东城 下列有机物有四种同分异构体的是 A 分子式为C4H10烷烃的二氯取代物B 分子式为C4H8O2的有机物C 乙苯的一氯取代物D 分子式为C3H9N的有机物 其中N原子以三个单键与其他原子相连 课后巩固B 1 05东城 下列有机物有四种同分异构体的是 A 分子式为C4H10烷烃的二氯取代物B 分子式为C4H8O2的有机物C 乙苯的一氯取代物D 分子式为C3H9N的有机物 其中N原子以三个单键与其他原子相连 D 2 05崇文 某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2 它的分子 除苯环外不含其他环 中不可能有 A 两个羟基B 两个醛基C 一个羧基D 一个醛基 2 05崇文 某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2 它的分子 除苯环外不含其他环 中不可能有 A 两个羟基B 两个醛基C 一个羧基D 一个醛基 C 3 某有机物分子中含n个 CH2 m个 CH a个 CH3 其余为一Cl 则 Cl的个数为 A 2n 3m aB n m aC m 2 aD m 2n 2 a 3 某有机物分子中含n个 CH2 m个 CH a个 CH3 其余为一Cl 则 Cl的个数为 A 2n 3m aB n m aC m 2 aD m 2n 2 a C 4 分子式与苯丙氨酸 C6H5CH2 CH COOH 相同 且同时符合下列两个条件 带有两个取代基的苯环 有一个硝基直接连在苯环上 那么 这种物质的异构体的数目是 A 3B 5C 6D 10 4 分子式与苯丙氨酸 C6H5CH2 CH COOH 相同 且同时符合下列两个条件 带有两个取代基的苯环 有一个硝基直接连在苯环上 那么 这种物质的异构体的数目是 A 3B 5C 6D 10 C 5 05江苏 中国是 日内瓦协定书 的缔约国 一贯反对使用比学武器 反对任何形式的化学武器扩散 苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂 它的结构简式为 CCH2Cl O 试回答下列问题 1 苯氯乙酮分子中 在同一平面上的碳原子最多有 2 苯氯乙酮不可能具有的化学性质是 填序号 A 加成反应B 取代反应C 消去反应D 水解反应E 银镜反应 1 苯氯乙酮分子中 在同一平面上的碳原子最多有 2 苯氯乙酮不可能具有的化学性质是 填序号 A 加成反应B 取代反应C 消去反应D 水解