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高三 有机化学 专题复习 郑慧2010 1 19 2 3 目录 一 有机物结构的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 键线式及有机物的空间结构 二 同系物和同分异构体三 有机物的命名四 官能团的性质及有机反应类型 碳碳双键 碳碳三键 羟基 卤原子 羧基 醛基 酯基 氨基 五 有机合成六 有机推断七 有机实验 有机的分离 提纯鉴别 有机制备和性质实验 八 有机化工 石油 煤 有机高分子 生活中的有机物九 有机物的计算 有机物的燃烧规律 有机物分子式结构式确定等 十 有机综合 2 有机物的空间结构 一 有机物结构的表示方法 内容 1 分子式 电子式 结构式 结构简式 键线式 09考试说明 能正确表示常见有机物分子的结构 了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法 表示有机物组成的方法 分子式和最简式 表示有机物结构的方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 表示有机物空间结构的方法 比例模型和球棍模型 分子式 电子式 结构式 结构简式 键线式 测定有机物结构的物理方法 核磁共振氢谱 质谱法 红外光谱法 紫外光谱 有机物的 六式 定义1 分子式 表示有机物的元素组成2 结构式 完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况 并不能体现物质的空间构型3 结构简式 结构式的缩减形式有机方程式一定要用结构简式4 键线式 只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子 5 电子式 用小黑点表示原子最外层电子6 最简式 有机物各元素原子的最简整数比 有机物的 六式 正确书写1 分子式的写法 碳 氢 氧 氮 其它元素 顺序 2 电子式的写法 掌握7种常见有机物和4种基团 7种常见有机物 CH4 C2H6 C2H4 C2H2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 4种常见基团 CH3 OH CHO COOH 3 有机物结构式的写法 掌握8种常见有机物的结构式 甲烷 乙烷 乙烯 乙炔 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 注意键的连接要准确 不要错位 4 结构简式的写法 结构简式是结构式的简写 C C 和 C C 中的 和 不能省略 但醛基 羧基可简写为 CHO COOH 5 书写键线式时应注意事项 1 一般表示2个以上碳原子的有机物 2 只忽略C H键 其余的化学键不能忽略 必须表示出C C C C键和其它官能团 3 除碳氢原子不标注 其余原子必须标注 含羟基 醛基和羧基等官能团中氢原子 4 计算分子式时不能忘记顶端的碳原子 练习1 把下列有机物的结构简式写成键线式 练习2 写出下列有机物的结构简式 o o 练习3 写出下列有机物的分子式 几种分子的基本结构模型 有机物的空间结构 练习1 下列分子中 所有原子都处在同一平面上的是 A 环己烯B 丙炔C 乙烷D 苯 D 2 下列分子中所有的原子不可能处于同一平面的是 A B C D 答案B 3 分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面A 18B 19C 20D 21 答案C 4 结构简式为的分子中最多有个原子共平面 最多有个原子在同一直线上 答案154 综合练习 1 据调查 劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质 其中一种有机分子的球棍模型如下图 图中 棍 代表单键或双键或叁键 不同大小的球代表不同元素的原子 且三种元素位于不同的短周期 下面关于该有机物的叙述不正确的是 A 有机物分子式为C2HCl3B 分子中所有原子在同一平面内 C 该有机物难溶于水 D 可由乙炔和氯化氢加成得到 D 2 北京东方化工厂生产的某产品M只含C H O三种元素 其分子模型如下图所示 图中球与球之间的连线代表化学键 如单键 双键等 该产品M的结构简式为 分子式为 3 下式是一种形状酷似一条小狗的有机物 化学家TimRickard将其取名为 doggycene 1 doggycene的分子式为 2 该分子中所有碳原子 填 可能 或 不可能 处于同一平面 答案 1 C26H26 2 可能 4 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱表明分子中含有碳碳双键 核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢 1 A的结构简式为 2 A中的碳原子是否都处于同一平面 填 是 或 不是 09年高考扫描 09江苏卷10 具有显著抗癌活性的10 羟基喜树碱的结构如图所示 下列关于10 羟基喜树碱的说法正确的是A 分子式为B 不能与溶液发生显色反应C 不能发生酯化反应D 一定条件下 1mol该物质最多可与1mol反应 答案 A 09浙江卷11 一种从植物中提取的天然化合物a damascone 可用于制作 香水 其结构为 有关该化合物的下列说法不正确的是A 分子式为B 该化合物可发生聚合反应C 1mol该化合物完全燃烧消耗19molD 与溴的溶液反应生成的产物经水解 稀硝酸酸化后可用溶液检验 答案 C 二 同系物和同分异构体 09高考说明 从碳的成键特点认识有机物的多样性 了解有机物的异构现象 能判断简单有机物的同分异构体 近三年来高考试卷中的同分异构体考点 同系物 定义 结构相似 分子组成上相差一个或若干个CH2的同一类物质 1 结构相似是指 碳链和碳键特点相同 官能团相同 官能团数目相同 官能团与其它原子的连接方式相同 2 同系物组成肯定符合同一通式 且属同类物质 3 同系物之间相对分子质量相差14n n为两种同系物的碳原子数差值 1 下列各组物质中 互为同系物的是 A OH与 CH3B HCOOCH3与CH3COOC3H7C CH CH2与CH3 CH CH2D C6H5OH与C6H5CH2OH2 下列各组物质中一定互为同系物的是 A C3H8 C8H18B C2H4 C3H6C C2H2 C6H6D C8H10 C6H6 课堂练习 B A 3 2007年高考全国理综卷II 仔细分析下列表格中烃的排列规律 判断排列在第15位烃的分子式是 A C6H12B C6H14C C7H12D C7H14 同分异构体 定义 分子式相同而结构不同的物质互称种类 立体异构 结构异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 官能团异构的种类 重视常见 CnH2n n 3 单烯烃与环烷烃 CnH2n 2 n 3 单炔烃 二烯烃 环单烯烃 CnH2n 6 n 6 苯及其同系物与多烯 CnH2n 2O n 2 饱和一元醇和醚 CnH2nO n 3 饱和一元醛 酮和烯醇 CnH2nO2 n 2 饱和一元羧酸 酯 羟基醛 CnH2n 6O n 6 一元酚 芳香醇 芳香醚 CnH2n 1NO2 氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6 葡萄糖和果糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖 同分异构体的书写分子式 官能团异构 碳链异构 位置异构 立体异构 例1 写出分子式为C8H10O含有一个苯环的所有物质的结构简式 C8H8O 例2 写出分子式为C5H10链状的有机物的结构简式 考虑立体异构 顺反异构判断 双键一侧的碳上连有不同的基团 乳酸 葡萄糖等 对映异构判断 手性分子 手性碳原子 一个碳原子连接四个不同的基团 C4H8 例3 写出分子式为C5H10O2酯类有机物的结构简式 分碳法 写酯同分异构体 对应酸对应醇 注 C原子数 C酯 C酸 C醇 R1 COOH中烃基的同分异构体 R2 OH中烃基的同分异构体 C4H8O2 2 2008全国理综 8 下列各组物质不属于同分异构体的是A 2 2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇B 邻氯甲苯和对氯甲苯C 2 甲基丁烷和戊烷D 甲基丙烯酸和甲酸丙酯 课堂练习 3 与互为同分异构体的芳香族化合物最多有 A 3种B 4种C 5种D 6种 C 4 2007年全国理综卷I 29 下图中A B C D E F G均为有机化合物 根据上图回答问题 1 D的化学名称是 2 反应 的化学方程式是 用有机物须用结构简式表示 3 B的分子式是 A的结构简式是 反应 的反应类型是 4 符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个 含有邻二取代苯环结构 与B有相同官能团 不与FeCl3溶液发生显色反应 写出其中任意一个同分异构体的结构简式 5 G是重要的工业原料 用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 5 09浙江卷改编 写出同时符合下列要求的化合物 分子式为C9H9O4N 的所有同分异构体的结构简式 化合物是1 4 二取代苯 其中苯环上的一个取代基是硝基 属于酯类 6种 6 核磁共振谱 PMR 是研究有机物结构的重要方法之一 已知CH3 CHBr CHX存在着如下的两种不同空间结构 因此CH3 CHBr CHX的PMR谱上会出现氢原子的四种不同信号峰 请填写下列空白 1 化学式为C3H6O2的物质在PMR谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰 第一种情况出现两个信号峰 第二种情况出现三个信号峰 由此可推断对应于这两种情况该有机物结构简式可能为 2 测定CH3CH CHCl时 能得到氢原子给出的信号峰6种 由此可推断该有机物一定存在种不同的结构 其结构简式为 7 08江苏 3 在E的下列同分异构体中 含有手性碳原子的分子是 填字母 a b c d 1 第一种情况对应的结构简式为CH3COOCH3 第二种情况对应的结构简式为CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3 2 二 ac 1 链端官能团 将有机物看作由烃基和链端官能团连接而成 由烃基的异构数目可推断有机物的异构体数目 解题方法漫谈一 8 2008海南卷题19 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A 3种B 4种C 5种D 6种 甲基一种乙基一种丙基两种丁基有四种戊基八种 例 已知戊基共有a种 立即可断定分子式为C6H12O的醛应有 A a种B a 1种C a 1 种D 无法确定 A 9 某苯的同系物的化学式为C11H16 分子结构式中除苯环外 不含其他环状结构 还含有两个 CH3 两个 CH2 和一个 CH 它的苯环一取代可能的结构有多少种 A 6种B 5种C 4种D 3种 C 4种 立体结构找对称是关键 等效氢 一氯代物共几种 解题方法漫谈二 例 09宁夏卷8 3 甲基戊烷的一氯代产物有 不考虑立体异构 A 3种B 4种C 5种D 6种 答案 B 新课标下可能出现的新题型 解题方法漫谈三 现代光谱技术的应用 10 下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式可能为 三 有机物的命名 09高考说明 掌握烷烃的系统命名法 内容 烷 烯 炔 苯的同系物 烃的衍生物的命名 一 普通命名法 适用于简单化合物 1 10个碳 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 10个碳以上 十一 十二等 碳架异构体 正 异 新 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 异丁烷 有机物的命名 二 系统命名法 IUPAC命名法 步骤 支链编号 选主链 例 12345678 2 6 6 三甲基 5 乙基辛烷 主链 取代基名称 取代基数目 取代基位置 1 烷烃 书写名称 二甲基庚烷 2 甲基 3 乙基戊烷 命名原则1 长 选最长碳链为主链 原则2 多 遇等长碳链时 支链最多为主链 三甲基 5 乙基辛烷 甲基 乙基庚烷 原则4 简 两取代基距离主链两端等距离时 从简单取代基开始编号 原则3 近 离支链最近一端编号 原则5 小 支链编号之和最小 2 3 3 7 7 五甲基辛烷 总结 烷烃系统命名法原则 长 选最长碳链为主链 多 遇等长碳链时 支链最多为主链 近 离支链最近一端编号 小 支链编号之和最小 简 两取代基距离主链两端等距离时 从简单取代基开始编号 练习1 写出下列各化合物的结构简式 1 3 3 二乙基戊烷 2 2 2 3 三甲基丁烷 3 2 甲基 4 乙基庚烷 练习2 用系统命名法给下列有机物命名 CH3 CH3 2 3 6 三甲基 乙基庚烷 CH3 3 5 二甲基己烷 1 将含有双键或三键的最长碳链作为主链 称为 某烯 或 某炔 2 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 3 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字 用 二 三 等表示双键或三键的个数 4 支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位 CH2 CH CH2 CH3 丁烯 CH3 C C CH2 CH3 2 戊炔 2 甲基 2 4 己二烯 1 2 烯烃和炔烃的命名 5 甲基 2 己烯 4 甲基 3 乙基 2 戊烯 2 4 二甲基 2 戊烯 4 甲基 2 戊炔 CH2 CH CH CH2 1 3 丁二烯 甲苯 乙苯 邻二甲苯 对二甲苯 间二甲苯 二甲基苯 二甲基苯 二甲基苯 3 苯的同系物的命名 1 2 3 三甲基苯1 2 4 三甲基苯1 3 5 三甲基苯 4 烃的衍生物的命名 卤代烃 以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名 醇 以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚 以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名 醛 羧酸 某醛 某酸 酯 某酸某酯 3 写出下列化合物的结构简式 1 2 甲基 溴丁烷2 2 2 二甲基丙醛3 苯甲酸乙酯4 对二氯苯5 2 丁醇 返回 四 官能团的性质及有机反应类型 碳碳双键 碳碳三键 卤原子 羟基 羧基 醛基 酯基 氨基 09高考说明 综合应用 一 碳碳双键 碳碳三键的化性 1 加成反应 氢气 卤素 卤化氢 水 R CH CH2 H2 R CH2 CH3 烯 H2 烷 R C CH 2H2 R CH2 CH3 炔 2H2 烷 R CH CH2 Br2 R CHBr CH2Br 烯 Br2 二溴烷 R C CH Br2 R CBr CHBr 炔 Br2 二溴烯 鉴别不饱和键的存在或除去不饱和键 现象 溴水褪色 生成无色液体 R CH CH2 HX R CHX CH3 烯 HX 一卤代烷 符合马氏规则 H加在H多的碳上 CH CH HX CH2 CHX 炔 HX 一卤代烯 CH2 CH2 H2O CH3CH2OH 烯 H2O 醇 CH CH H2O CH3CHO 炔 H2O 醛 2 氧化反应 O2中燃烧 使KMnO4紫色褪去 3 加聚反应 鉴别不饱和键的存在 现象 KMnO4紫色褪去 例 写出下列物质的高聚物或单体 烯烃性质总结 醇 水 加成高聚物加聚烯烃 H2 加成烷烃 X2 HX 加成卤代烃 练习1 某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是该烯烃可能有的结构是 A 1种B 2种C 3种D 4种 答案B 2 09宁夏卷9 下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色 又能在光照下与溴发生取代反应的是 A 甲苯B 乙醇C 丙烯D 乙烯 答案C 答案C 3 要除去乙烯气体中的二氧化硫气体 最好在洗气瓶中盛放的试剂是A 氢硫酸B 溴水C 氢氧化钠溶液D 酸性高锰酸钾溶液 4 某烃结构用键线式表示为 该烃与Br2加成时 物质的量之比为1 1 所得产物有A 3种B 4种C 5种D 6种 答案C 5 下列高聚物与单体对应且均正确的是 A 二 卤代烃的化性 R CH2X NaOH R CH2OH NaX 卤代烃 醇 R CHX CH2X 2NaOH R CHOH CH2OH 2NaX 多卤代烃 多元醇 1 水解反应 条件 碱的水溶液 NaOH NaX 卤代烃 醇 NaOH NaX 卤代烃 酚 2 消去反应 反应条件 碱的乙醇溶液 R CH2 CH2X NaOH R CH CH2 NaX H2O 卤代烃 烯 R CHX CH2X 2NaOH R C CH 2NaX 2H2O 卤代烃 炔 NaOH NaX H2O 卤代烃 醇 不能消去 卤代烃性质总结 取代反应消去反应酚 醇 NaOH H2O 卤代烃 NaOH 醇 烯烃 条件 第二碳上有氢原子 练习1 有关溴乙烷的下列叙述中 正确的是 A 溴乙烷不溶于水 其密度比水的小 B 在溴乙烷中滴入AgNO3溶液 立即有淡黄色沉淀生成 C 溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯 D 溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取 C 2 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是 A B C 全部D A 3 CH3 CH CH Cl 该有机物能发生 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 与AgNO3溶液生成白色沉淀 聚合反应 A 以上反应均可发生B 只有 不能发生 C 只有 不能发生D 只有 不能发生 C 4 以氯乙烷制1 2 二氯乙烷 下列转化方案中 最好的是 D 1 取代反应2R OH 2Na 2R ONa H2 三 羟基的化性 NaOH H2O R OH HX R X H2O 醇 卤代烃 R OH R OH R O R H2O 醇 醚 R OH R COOH RCOOR H2O 醇 酯 酯化反应 反应原理 去羟基或羟基上的氢原子 酚能与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀 RCH2 CH2OH RCH CH2 H2O 2 消去反应 反应条件 浓硫酸为催化剂 RCHOH CH2OH RC CH H2O 醇 烯 醇 炔 反应原理 去羟基和第二位碳原子上的氢原子 3 氧化反应 2RCH2 CH2OH O2 2RCH2CHO 2H2O 醇 醛 2R2CHOH O2 2R2CO 2H2O 醇 酮 反应原理 去羟基和同位碳原子上的氢原子 说明 酚类物质能使KMnO4褪色 能被O2直接氧化 4 显色反应 酚类物质能与FeCl3显紫色 醇性质总结 醛取代反应消去反应卤代烃 HX 醇 浓硫酸 烯烃 条件 第二碳上有氢原子 O2氧化反应 条件 同一碳上有2个氢原子 练习1 下列化学反应的产物 只有一种的是 A CH3 CH2 CH CH3在浓硫酸存在下发生脱水反应B OH CH3 在一定条件下与氯气反应 C 乙烯在一定条件下加聚 D 乙烯在一定条件下与氢气加成 D 2 写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式 CH3CH2OH CH2 CH2 CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH 3 下列几种醇 CH3OH 1 能发生消去反应的是哪几种 产物分别是什么 2 能发生催化氧化反应的是哪几种 产物分别是什么 4 下列有机物中 不仅能发生消去反应 而且催化氧化后的产物还能发生银镜反应的是 A B C CH3CH2CH2OHD C 5 对于分子式为C8H10O的有机物A 若满足下列转化 则符合条件的A的结构式是 写出下列转化的化学方程式 注明反应类型 A B A D 6 从葡萄籽中提取的原花青素结构为 有关原花青素的下列说法不正确的是 A 该物质既可看做醇类 也可看做酚类 B 1mol该物质可与4molBr2反应 C 1mol该物质可与7molNaOH反应 D 1mol该物质可与7molNa反应 C 1 还原反应 加成反应 四 醛基的化性 RCHO H2 RCH2OH 醛 醇 2 氧化反应 2RCHO O2 2RCOOH RCHO 2Ag NH3 2OH RCOONH4 H2O 2Ag 3NH3 RCHO 2Cu OH 2 RCOOH Cu2O 2H2O 实验现象 生成银镜 实验现象 生成砖红色沉淀 醛 酸 醛类物质能使KMnO4酸性溶液紫色褪去 醛类性质总结 氧化反应还原或加成反应酸 O2 醛 H2 醇 练习1 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式如下所示 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 A 在一定条件下 1mol该物质能与5molH2发生加成反应 B 能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C 在一定条件下能与溴发生取代反应 D 不能与氢溴酸发生加成反应 D A 2 3g某醛和足量的银氨溶液反应 结果析出43 2gAg 则该醛为A 甲醛B 乙醛C 丙醛D 丁醛 3 肉桂醛是一种食用香精 它广泛用于牙膏 洗涤剂 糖果以及调味品中 工业上可通过下列反应制备 1 请推测B侧链上可能发生反应的类型 任填两种 2 请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式 3 请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式 分子中不含羰基和羟基 是苯的对二取代物 除苯环外 不含其他环状结构 答案 1 加成反应 氧化反应 还原反应 任填两种 1 酸性 金属 碱性氧化物 碱 盐 指示剂 2RCOOH 2Na 2RCOONa H2RCOOH NaOH RCOONa H2O2 酯化反应 浓硫酸为催化剂 RCOOH RCH2OH RCOOCH2R H2O 五 羧基的化性 三种 OH的活性比较 1mol有机物 各需要多少mol 酯化反应 1 定义 酸与含羟基的物质 酚或醇 反应生成酯和水 2 常见的反应 RCOOH RCH2OH RCOOCH2R H2O 3HNO3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 3H2O OHOHOHONO2ONO2ONO2 3nHNO3 C6H7O2 OH 3 n C6H7O2 ONO2 3 n 3nH2O 制硝化纤维 制硝化甘油 RCOOH H2O 2RCOOH CH2OH CH2OH RCOOCH2 CH2OOCR 2H2O 一元酸与二元醇反应 HOOC COOH 2RCH2OH RCH2OOC COOCH2R 2H2O 二元酸与一元醇反应 HOCH2COOH HOCH2COOH HOCH2COOCH2COOH H2O HOCH2COOH HOCH2COOH CH2COOCH2 2H2O OC O nHOCH2COOH OCH2CO n nH2O 缩聚反应 HOOC COOH HOCH2CH2OH HOOC COOCH2CH2OH H2O 二元酸与二元醇反应 HOOC COOH HOCH2CH2OH O C O CH2CH2 2H2O O CO nHOOC COOH nHOCH2CH2OH OC COOCH2CH2O n 2nH2O 缩聚反应 氨基酸间的反应 nNH2CH2COOH NHCH2CO n nH2O 缩聚反应 酸类性质总结 缩聚反应酯化反应 取代 高分子 醇 酸 醇或酚 酯 缩聚反应官能团 双官能团 OH COOH NH2 聚酯类 聚酰胺类 练习1 下列化合物中 既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是 A HO COOHB CH3CH2 CH COOHC CH3C C COOHD CH3 CH CH2 CHO B 2 下列各有机物 在一定条件下 同种分子间能发生缩聚反应 且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是 A B CH2 CHCH2 OHC D C D 3 某有机物的结构简式为它在一定条件下可能发生的反应有 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去A B C D C 4 某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热 产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B 在适当条件下 每两分子的B可相互发生酯化反应 生成一分子C 那么C的结构不可能是 A CH3CH OH COOCH CH3 COOHB CH3CH OH COOCH2CH2COOHC D B 酯的水解反应 规律 酸性条件为可逆 碱性条件为不可逆 六 酯基的化性 总结1 重要有机物官能团的主要性质 O 加成 氧化 加聚 水解 消去 氧化 酯化 消去 取代 酸性 取代 显色 加成 缩聚 氧化 还原 酸性 酯化 水解 总结2 有机反应条件及其对应反应类型 卤代烃水解 卤代烃消去 加成 氧化 醛氧化 醇氧化 烷烃取代 苯的同系物取代 苯酚取代 不饱和键加成 醇消去 酯水解 酯化 卤代烃消去 醇消去 C C部分加氢 烷基 苯环 卤代 C C加卤 OH卤代 卤原子水解 C C加水 醛基加氢 酯基水解 发酵法 醇的氧化 醛的氧化和酯的水解 1 官能团的引入 总结3 官能团的引入和转化 1 官能团种类变化 用CH3CH2 Br制备CH3 COOCH2CH3 2 官能团数目变化 3 官能团位置变化 用CH3CH2CH2 Br制备 2 官能团的转化 用CH3CH2 Br制备CH2Br CH2Br 例 以溴乙烷为原料合成 光照 Cu Ag 浓硫酸 NaOH溶液 Cu Ag 醇催化氧化 NaOH醇溶液 银镜反应新制Cu OH 2 高分子化合物 总结4 重要有机物之间的相互转化 09浙江卷29 14分 苄佐卡因为中医用麻醉药品 学名对氨基苯甲酸乙酯 它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得 请回答下列问题 1 写出A B C的结构简式 A B C 2 用 核磁共振谱可以证明化合物C中有种氢处于不同的化学环境 注 E F G结构如下 4 E F G中有一化合物经酸性水解 其中的一种产物能与FeCL3溶液发生显色反应 写出该水解反应的化学方程式 3 写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式 E F G除外 化合物是1 4 二取代苯 其中苯环上的一个取代基是硝基 分子中含有 结构的基团 化合物H经聚合反应可制成高分子纤维 广泛用于通讯 导弹 宇航等领域 请写出该聚合反应的化学方程式 5 苄佐卡因 D 的水解反应如下 五 有机燃烧规律 有机分子式结构式的确定 09高考说明 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 一 有机物燃烧规律 有机物完全燃烧的通式 烃 CxHy x y 4 O2 xCO2 y 2 H2O烃的衍生物 CxHyOz x y 4 z 2 O2 xCO2 y 2 H2O 1 耗氧量的计算 1 不同 CXHY 烃 相同质量 耗氧量大小根据y x来判断 相同物质的量 耗氧量大小根据x y 4来判断 例 物质的量相同的下列有机物 充分燃烧耗氧量最大的是 A C2H2B C2H6C C4H6D C4H8 D 等质量的情况呢 成正比 B 2 烃的含氧衍生物 可先将其中的氧原子折算为水 如C2H5OH C2H4 H2O 因此其耗氧量与等物质的量的C2H4耗氧量相同 根据情况 也可将氧原子折算为CO2 如HCOOH H2 CO2 故耗氧量与等物质的量的H2相同 折算成的H2O和CO2不消耗氧 相同物质的量 例 下列各组物质中各有两组分 两组分各取1mol 在足量氧气中燃烧 两者耗氧量不相同的是A 乙烯和乙醇B 乙炔和乙醛C 乙烷和乙酸甲酯D 乙醇和乙酸 D 2 烃的含氧衍生物 相同质量 燃烧时耗氧量相同 则两者的关系为 同分异构体或 最简式相同 例 下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的是A 50g乙醇和50g甲醚B 100g乙炔和100g苯C 200g甲醛和200g乙酸D 100g甲烷和100g乙烷 D 课堂练习 1 相同物质的量的下列有机物 充分燃烧 消耗氧气量相同的是A C3H4和C2H6B C3H6和C3H8OC C3H6O2和C3H8OD C3H8O和C4H6O2 B D 2 有机物A B只可能烃或烃的含氧衍生物 等物质的量的A和B完全燃烧时 消耗氧气的量相等 则A和B的分子量相差不可能为 n为正整数 A 8nB 14nC 18nD 44n B 解析 A中的一个碳原子被B中的四个氢原子代替 A和B的分子量相差8的倍数 即答案A 如果A和B的分子组成相差若干个H2O或CO2 耗氧量也不变 即分别对应答案C和D 2 总物质的量一定 任意比例混合消耗氧的量一定 则 分子式等效 即CxHy与CxHy CO2 m H2O n 如C2H4和C2H5OH 生成CO2的量一定 则 碳原子数相同生成H2O的量一定 则 氢原子数相同 例 某有机物的蒸气完全燃烧时 需要三倍于其体积的O2 产生二倍于其体积的CO2 则该有机物可能是 体积在同温同压下测定 A C2H4B C2H5OHC CH3CHOD CH3COOH A B 3 总质量一定 任意比例混合消耗氧的量一定 则 最简式相同或是同分异构体 生成CO2的量一定 则 含碳量 质量分数 相同 生成H2O的量一定 则 含氢量 质量分数 相同 例 下列各组烃的混合物 只要总质量一定 无论按何种比例混合 完全燃烧生成的CO2和水都是恒定的有 A C2H4和C2H2B C2H4和环丙烷C C3H8和C3H6D C2H2和C6H6 B D 即最简式相同 3 下列各组混合物中 不论二者以什么比例混合 只要总质量一定 完全燃烧时生成CO2的质量也一定的是A 甲烷 辛醛B 乙炔 苯乙烯C 甲醛 甲酸甲酯D 苯 甲苯 A B C 4 分别取等质量的甲烷和A 某饱和一元醇 B 某饱和一元醛 C 某稠环芳香烃含氧衍生物 若它们完全燃烧 分别生成了物质的量相同的CO2 则 1 A的分子式为 B的分子式为 C的分子式为 C的分子式有多种可能 只写分子量最小的一种 2 写出符合上述要求时 CH4和A B C的分子组成必须满足的条件是 以n表示碳原子数 m表示氧原子数 只写通式 答案 1 A C9H20OB C8H16OC C10H8O2 2 CnH4n 16mOm 4 混合气体成分的确定 CH4C2H6C3H8C4H10C2H4C3H6C4H8C2H2C3H4C4H6 1 利用平均值观点确定混合气体的成分 例 两种气态烃的混合物共1升 在空气中完全燃烧得到1 5LCO2 2L水蒸汽 相同状况下测定 说法合理的是 A 一定含甲烷 不含乙烷B 一定含乙烷 不含甲烷C 一定是甲烷和乙烯的混合物D 以上