认识有机化合物复习ppt.ppt

1 碳原子含有4个价电子 可以跟其它原子形成4个共价键 C H H H H H H H C H 2 碳原子与碳原子之间可以形成单键 双键 三键 有机化合物中碳原子的成键特点 3 C H键能较大 键很牢固 4 碳原子之间形成的碳链可以是链状 也可以是环状 一 按碳的骨架分类 链状化合物环状化合物 脂环化合物芳香化合物 有机化合物 碳原子相互连接成链状 含有碳原子组成的环状结构 有环状结构 不含苯环 含苯环 CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH CH3 CH3 一 有机化合物的分类 链状烃 烃分子中碳和碳之间的连接呈链状 环状烃 脂环烃 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物 链烃 脂肪烃 烃 分子中含有碳环的烃 如何用树状分类法 按碳的骨架给烃分类 一 按碳的骨架分类 有机化合物的分类 按碳的骨架分类 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 按官能团分类 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 烃的衍生物 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 等 二 按官能团分类 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍生出一系列新的化合物称为烃的衍生物 X OH COOH CHO COOR NH2 NO2 卤代烃 R X 二 按官能团分类 卤原子 R OH 羟基 醇 酚 羟基直接连在苯环上 酚 醇 其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类即 OH连在链烃基的碳原子上的物质 醛 醛基 二 按官能团分类 R R R 醚 醚键 R 羧基 羧酸 R 酯 酯基 碳碳双键 二 按官能团分类 碳碳三键 R NH2 R NO2 氨基 硝基 氨基化合物 硝基化合物 烯烃 炔烃 质子数相同 中子数不同的同一元素的不同原子之间 原子 氕 氘 氚 同一元素形成的不同单质 单质 O2 O3 结构相似 组成上差一个或n个CH2 同类的有机物 C2H6 C4H10 分子式相同 结构不同的化合物 同类 或不同类的有机物 CH3 CH2 3CH3 C CH3 4 四同比较 同分异构体的类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 二 同分异构体的类型 1 烷烃同分异构体的书写 主链由长到短支链由整到散位置由中到边 不含首尾碳原子 排布对邻到间 两个取代基的排布 口诀 练习 书写C7H16的同分异构体 1 一直链 2 主链少一个碳 3 主链少二个碳 1 支链为乙基 2 支链为两个甲基 A 两甲基在同一个碳原子上 B 两甲基在不同一个碳原子上 支链邻位 支链间位 4 主链少三个碳原子 2 烯烃的同分异构 1 碳链异构 2 双键的位置异构 每一种碳链移动碳碳双键的位置 3 官能团异构 单烯烃与环烷烃 C5H10属于烯烃的同分异构体 CH2 CCH2CH3 CH3 CH2 CHC CH3 CH3 CH2 CHCH2CH2CH3 CH3CH CHCH2CH3 CH3CH C CH3 CH3 1 戊烯 2 甲基 1 丁烯 3 甲基 1 丁烯 2 戊烯 2 甲基 2 丁烯 位置异构 碳链异构 环戊烷 1 1 二甲基环丙烷 乙基环丙烷 甲基环丁烷 1 2 二甲基环丙烷 C5H10属于的环烷烃的同分异构体 官能团异构 常见的类别异构现象 6氨基酸 硝基化合物CnH2n 1NO2 酯 羟基醛 常见的类别异构现象 烃基 烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团 用 R 表示 甲基 乙基 正丙基 异丙基 三 有机化合物命名 1 烷烃的系统命名法 选主链 选分子中最长的碳链做主链 并按主链上碳原子的数目称为某 烷 若最长碳链有多条 选支链多的做主链 编号 离支链最近的一端作为起点 用1 2 3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置 最长原则 最多原则 最近原则 注意事项 编号 靠近支链 小 多 的一端 最近原则 若有两个不同支链 且分别处于距主链两端相等的位置 编号时应遵循简单支链位号最小的原则 最简原则 若有两个相同支链 且分别处于距主链两端相等的位置 但中间还有支链 编号时应遵循支链位号数之和最小的原则 和最小原则 若有两个不同取代基 且分别处于距主链两端相等的位置 但中间还有支链 编号时应遵循支链位号数之和最小的原则 和最小原则 如果有相同的取代基 可以合并起来用二 三等数字表示 但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用 隔开 如果几个取代基不同 就把简单的写在前面 复杂的写在后面 3 写名称 取代基位置 取代基名称主链名称 数字意义 阿拉伯数字 取代基位置汉字数字 相同取代基的个数 先简后繁 相同基合并 把支链作为取代基 把取代基的名称写在烷烃名称的前面 在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上的位置 并在号数后连一短线 主链名称 取代基名称 取代基数目 取代基位置 用系统命名法命名 含碳碳双键或碳碳三键在内的最长碳链为主链 2 编号 2 烯烃 炔烃的命名 与烷烃相似 即最长 最多 最近 最简 最小的命名原则 但不同点是主链必须含有双键或叁键 4 其它要求 若最长碳链有多条 选支链多的做主链 1 选主链 3 命名 从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端编号 取代基位置 取代基名称 双键或三键位置 主链名称 练习 命名下列烯烃或炔烃 3 甲基 2 戊烯 3 4 二甲基 1 己炔 烯烃顺反异构 顺 2 丁烯反 2 丁烯 次序规则 原子序数大的两个原子或基团在C C双键同侧 顺型 在异侧 反型 甲苯 乙苯 丙苯 异丙苯 3 苯的同系物的命名 1 若苯环上有一个支链 将苯环作母体 支链当作取代基 称为 某苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2 当有两个相同取代基时 根据两个取代基的相对位置不同 分别用邻 间 对表示 如邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1 2 二甲苯 1 3 二甲苯 1 4 二甲苯 也可给苯环上的碳原子编号 用1 2 3 4 5 6等标出各取代基的位置 编号原则 取代基的位置和最小 3 当苯环上有不同取代基时 根据大的取代基称为 某苯 并将该取代基所在C原子为1号 编号原则 使简单取代基位号最小 或 间甲基乙苯 乙苯 或邻甲基丙苯 2 甲基丙苯 2 甲基 4 乙基丙苯 3 甲基 苯乙烯 3 甲基 2 乙基苯乙炔 4 当苯环上连有官能团时 以某官能团为母体 苯环为取代基 称为 苯某某 取代基一般为官能团时 对甲基苯乙烯 或4 甲基苯乙烯 四 研究有机化合物的一般步骤 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式 分离提纯 分离提纯的原则 不增 不减 易分离 一 物质分离和提纯 分离提纯有机物的一般方法 蒸馏 重结晶 萃取分液 色谱法 液态有机物 固态有机物 固态或液态 固态或液态 杂转纯 杂变沉 杂变气 溶剂分 过滤 固态与液体混合物 如海水中获取淡水 实验室制蒸馏水 石油的分馏 1 蒸馏 蒸馏是利用混合物中各组分沸点不同 使低沸点组分蒸发 再冷凝以分离混合物的过程 条件 有机物热稳定性较强 含少量杂质 与杂质沸点相差较大 30 左右 蒸馏适用 沸点不同的互溶液态混合物的分离 一 物质分离和提纯 温度计 蒸馏烧瓶 冷凝管 尾接管 锥形瓶 进水口 出水口 蒸馏装置 温度计水银球在支管口处 加入沸石或碎玻璃的作用 防止液体暴沸 使用前要检查装置的气密性 注意事项 主要仪器有 仪器组装的顺序 温度计水银球的部位 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片 进出水方向 烧瓶中所盛放液体的量 蒸馏烧瓶的支管口处 防暴沸 下进上出 不少于1 3 不超过2 3 蒸馏烧瓶 温度计 酒精灯 冷凝管 尾接管 锥形瓶等 先下后上 由左到右 由工业乙醇制无水的操作步骤如下 含杂工业乙醇 95 6 工业乙醇 无水乙醇 99 5 蒸馏 加CaO蒸馏 思考 步骤中采用蒸馏的原因是 加入生石灰的用途是 加入 可检验无水乙醇中是否含有水 吸水 无水CuSO4 乙醇的沸点低 易挥发 2 重结晶 关键 选择适当的溶剂 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 易于除去 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大 重结晶 苯甲酸的重结晶实验 粗苯甲酸 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 2 重结晶 苯甲酸的重结晶实验步骤 1 用到的主要玻璃仪器有 等 2 步骤 3 趁热过滤的目的是 加少量蒸馏水是为了 4 为了得到更多的苯甲酸 是不是温度越低越好 防止苯甲酸结晶析出 减少苯甲酸的损失 烧杯 漏斗玻璃棒酒精灯 温度过低 部分杂质也会析出 加热溶解 再过滤 趁热过滤冷却结晶 洗涤沉淀或晶体的方法 检验洗涤效果 探究 如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没 待水完全流出后 重复两至三次 直至晶体被洗净 取最后一次的洗出液 再选择适当的试剂进行检验 3 萃取 1 原理 利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 2 主要仪器 分液漏斗 烧杯 带铁圈的铁架台 3 操作过程 振荡 静置 分液 交流研讨 分液漏斗的使用 分液漏斗使用前要 放液前 玻塞或磨口塞上的凹槽与漏斗口颈上的小孔要 下层液体从 放出 上层液体从 倒出 打开 对准 上口 下端 检漏 萃取剂选择要求 被提纯的物质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度 与原溶剂 与被萃取的物质 分液漏斗的使用 交流研讨 不反应 不互溶 大于 4 色谱法 原理 利用吸附剂对有机物吸附作用的不同 分离 提纯有机物的方法 包括纸色谱 柱色谱等 例如 用粉笔分离菠菜叶中的色素 常见吸附剂 碳酸钙 硅胶 氧化铝 活性炭等 1 M m n 2 M1 DM2 D为相对密度 3 M 22 4L mol g L 22 4 g mol 标况下气体 二 元素分析与相对分子质量的确定 质谱法 最精确 快捷测Mr的方法 1 确定相对分子质量的方法 质谱法 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 碎片 确定结构 碎片的质荷比 质荷比 碎片的相对质量 m 和所带电荷 e 的比值 质谱法作用 测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多 质谱法是最精确 最快捷的方法 它是用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 这些不同离子具有不同的质量 质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异 其结果被记录为质谱图 2 相对分子质量的确定 质荷比 乙醇的质谱图 最大分子离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间越长 因此认为质谱图中最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 乙醇的相对分子质量 核磁共振氢谱 氢原子种类不同 所处的化学环境不同 特征峰也不同 红外光谱 作用 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用 测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 三 分子结构的鉴定 利用特征反应鉴定出官能团 再进一步确认分子结构 2 物理方法 1 化学方法 可以获得化学键和官能团的信息 CH3CH2OH的红外光谱 结论 A中含有O H C O C H 结构分析 核磁共振法 HNMR 作用 测定有机物中H原子的种类 信号个数 和数目 信号强度之比 峰面积 吸收峰数目 氢原子类型 不同吸收峰的面积之比 强度之比 不同氢原子的个数之比 分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱 你能分辨出哪一幅是乙醇的1H NMR谱图吗 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 核磁共振氢谱 有机物组成元素的判断 一般来说 有机物完全燃烧后 各元素对应的产物为C CO2 H H2O Cl HCl NN2 某有机物完全燃烧后 若产物只有CO2和H2O 其组成元素肯定有C H可能有O 首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中的氢元素的质量 然后将C H质量之和与原有机物相比 若m 有机物 m C m H m 有机物 m C m H 思考 怎样判断该有机物中是否含氧元素 含有氧 不含氧 五 有机物分子式的确定 例 5 8g某有机物完全燃烧 生成CO213 2g H2O5 4g 求该有机物的最简式 n CO2 n H2O 0 3mol 0 3mol 解 m C m H 12 0 3 0 3 2 1 m O 5 8 4 2 1 6g n C n H n O 0 3 0 6 0 1 4 2g 5 8g 该有机物中含有氧 3 6 1 C3H6O 五 有机物分子式的确定 1 直接法 物质的量法 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量 即可确定分子式 相对分子质量 分子式 1mol有机物中各原子多少mol 2 最简式法 最简式又称实验式 与分子式在数值上相差n倍 C H等元素的质量 C H等元素的质量比 C H等元素的质量分数 燃烧产物的质量 实验式 最简式 M 22 4p标准状况 M1 DM2 B 相对分子质量 分子式 相对分子质量 3 化合物B含有C H O三种元素 分子量为60 其中碳的质量分数为60 氢的质量分数为13 3 则B的分子式是 最简式 C3H8O 3 8 1 分子式 C3H8O n 12 3 1 8 16 1 n 60 n 1 分子式 C3H8O 例4 有机物A中含C H O w C 44 1 w H 8 82 1 求A的最简式 2 求A的分子式 解析 w O 47 08 n C n H n O 44 1 12 8 82 1 47 08 16 最简式 C5H12O4 5 12 4 由于氢原子已经饱和 故分子式为C5H12O4 1 某些特殊组成的最简式 在不知化合物的相对分子质量时 也可根据组成特点确定其分子式 例如 最简式为CH3的烃 其分子式可表示为 CH3 n当n 2时 氢原子已达饱和 故其分子式为C2H6 实验式法中有两种特殊情况 2 若最简式中的氢原子已达饱和 则最简式即为分子式 例如 实验式为CH4 CH3Cl C2H6O C4H10O3等有机物 其实验式即为分子式 3 余数法 烃的通式 CxHy M 12x y 若知道烃的相对分子质量M除以12 商值为烃中碳原子个数 余数为H原子个数 例5 某有机物A的相对分子质量为128 若A是烃 则它的分子式可能是或 C9H20 C10H8 4 由一种烃的分子式 求另一可能烃或烃的衍生物的分子式 可采用增减法推断 其规律如下 例5 某有机物A的相对分子质量为128 若A是烃 则它的分子式可能是或 若A为烃的含氧衍生物 分子中含2个氧原子 分子式可为 C9H20 C10H8 C8H16O C6H8O3 C5H4O4 C7H12O2 如果不规定O氧原子个数呢 CxHy Cx 1Hy 4O 减1个O 加 CH4 减CH4 加 1个O 5 通式法 常见有机物的通式 注意n范围 烷烃 CnH2n 2烯烃或环烷烃 CnH2n炔烃或二烯烃 CnH2n 2苯或苯的同系物 CnH2n 6饱和一元醇或醚 CnH2n 2O饱和一元醛或酮 CnH2nO饱和一元羧酸或酯 CnH2nO2 练习 3 某0 16g饱和一元醇与足量的金属钠充分反应 产生56mL氢气 标准 状况 则该饱和一元醇的分子式为 解析 饱和一元醇的通式为 该一元醇的摩尔质量为 22 4L0 16g0 056L n 1 故分子式为 CH4O 6 烃完全燃烧的通式 CxHy x y 4 O2 xCO2 y 2 H2O V1x y 4xy 2y 4 1 若 V 0 y 4 燃烧前后体积减少 1000C 若 V 0 y 4 燃烧前后体积增大 若 V 0 y 4 燃烧前后体积不变 6 某气态烃在一个密闭容器中和过量氧气混合后完全燃烧 反应前后的体积不变 温度为120 此气态烃是 A CH4 B C2H4 C C2H2 D C3H8 AB 烃完全燃烧的通式 CxHy x y 4 O2 xCO2 y 2 H2O 液 V1x y 4x1 y 4